化妆品组合物制造技术

本发明专利技术涉及新的红果酸（2-(4-羟基苄基)苹果酸）衍生物或含有此类衍生物的植物提取物，还涉及含有这些化合物或提取物的化妆品组合物或皮肤病学组合物、以及使用所述组合物的化妆用护理方法。本发明专利技术尤其涉及特征在于由下式（I）所示的化合物：其中：R1和R3各自独立地表示氢原子或者饱和或不饱和的、优选C1-C12的烃基链，所述烃基链包含芳基、优选苯基，所述芳基优选被含糖、优选单糖或二糖的基团取代，所述链还任选包含一个或多个优选选自O、S和N的杂原子；R2表示氢原子或糖、优选单糖或二糖，所述糖任选被取代、特别是被包含饱和或不饱和的、优选C1-C12的烃基链残基取代，所述烃基链本身含有芳基、优选苯基，所述烃基链还任选包含一个或多个优选选自O、S和N的杂原子；但R1、R2和R3不同时为氢原子。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的红果酸(eucomic acid) (2_(4_轻基节基)苹果酸)衍生物、含有这些化合物中至少一种的化妆品组合物或皮肤病学组合物以及使用所述组合物的护理方法(care methods)。
技术介绍
现有技术线粒体凭借它们的呼吸链和氧化磷酸化构成了产生细胞能量的工厂。在皮肤老化、尤其是光诱发的皮肤老化的过程中，观察到线粒体功能的降低。一般而言，有缺陷的线粒体呼吸链导致细胞内活性氧(ROS)增加，加快了皮肤的老化进程。这种线粒体机能障碍引起细胞能量代谢降低，最终危及细胞能量生产。在化妆品行业里，能够刺激线粒体呼吸链运行、从而活化细胞能量代谢的活性剂要求具有抗老化功能(CoQIO，白藜芦醇)。此外，刺激细胞更新并因此分化的化妆品活性剂有助于维持年轻健康的皮肤。本专利技术涉及由红果酸(2-(4-羟基苄基)苹果酸)衍生而来、尤其是从具有此类性能的兰科植物凤蝶兰(Papilionanthe teres)提取物中获得的新化合物。红果酸是已知的。它最初分离自凤头百合(Eucomis punctata)(百合科)球莖提取物(Heller 等，Helvetica Chimica Acta，1984，57 (6)，1766-84)，然后在其他植物物种中也被鉴定出，如百脉根(Lotus japonicus)(豆科)、野百合(Crotalaria sessiflora)(豆科)、山楂(Crataegus pinnatifada)(蔷薇科)、或者围柱兰(Encyclia michuacana)(兰科)。兰科(orchidaceans或orchids)是单子叶植物的一个非常大的科。它是最多样化的植物科，含有两万五千个以上的·种，分布遍及八百五十个属。某些兰科植物已经成为化妆品领域中针对护肤应用的研究的对象。例如，专利申请FR 2 924 348公开了从兰科植物棒叶万带兰(Vanda teres)(现在作为叫做凤蝶兰的种被分类在凤蝶兰属)的至少一个部分中获得的提取物、以及所述提取物在化妆品组合物中作为活性剂的用途，所述化妆品组合物含有至少一种在化妆品方面可接受的赋形剂，并意在施用于皮肤以减少或推迟皮肤老化的影响。因此，从它的活性、尤其是化妆品活性和皮肤病学活性的角度来看，这种凤蝶兰提取物是特别有利的。然而，就本专利技术人了解，引起这些活性的分子迄今为止还未被分离或发现。
技术实现思路
本专利技术的主要目的在于提供能减少或推迟皮肤老化影响、和/或维持或改善皮肤水分和/或促进皮肤愈合的新化合物，所述新化合物可用作化妆品活性剂或皮肤病学活性剂。本专利技术的目的还在于提供以可在化妆品组合物或皮肤病学组合物中作为活性剂使用的形式、尤其是以富集这些新化合物中至少一种的植物提取物的形式存在的这些新化合物。根据另一方面，本专利技术涉及适合对皮肤局部施用的化妆品组合物或皮肤病学组合物，该组合物含有这些化合物中的至少一种作为化妆品试剂或皮肤病学试剂、或含有植物提取物形式的此类活性剂，所述试剂或活性剂处于化妆品方面或皮肤病学上可接受的辅料中。本专利技术的目的还在于解决对兰科植物凤蝶兰提取物的一种或多种活性分子进行分离和表征所构成的技术问题。最后，本专利技术的目的在于，以可在工业水平和化妆品水平上使用的、特别简单并且相对便宜的方式对这些技术问题提出解决方案。具体实施方式本专利技术的专利技术人已经分离并鉴定出由红果酸衍生物而来、尤其是从兰科植物凤蝶兰的提取物中获得的新化合物。下面式(I)的这些新化合物在本申请中被统称为“角质再生素(vandaterosides) ” (缩写为 “VT”)。本专利技术人还证明了本专利技术的角质再生素对人角质细胞(NHK和HaCaT)线粒体呼吸链运行的影响，所述影响更具体地集中在呼吸链复合物I和呼吸链复合物II以及细胞色素 C氧化酶上。同时专利技术人证明了它们显著刺激线粒体呼吸链的运行和人角化细胞的细胞分化。因此，这些分子扮演了能量代谢调节和细胞氧化应激调节的核心，并因此作为用于对抗皮肤老化的化妆品组合物或皮肤病学组合物中的活性剂有着意想不到的兴趣。上述化合物通过刺激细胞更新和分化，来参与细胞代谢、刺激角质层更新和有助于维持年轻健康的皮肤。所用的技术需要首先，测量由NHK复合物I和复合物II进行的XTT (2，3-双 (2-甲氧基-4-硝基-5-磺苯基)-5-[(苯基氨基)羰基]-2H-四唑氢氧化物)到可溶性甲謄的转化；其次，实际测量细胞色素C氧化酶的酶活性，所述细胞色素C氧化酶提取自被修饰的人角质细胞(HaCaT)线粒体。类似地，本专利技术人已经通过免疫标记，评价了这些角质再生素对NHK分化表达蛋白(转谷氨酰胺酶、外皮蛋白(involucrin)、桥粒芯糖蛋白I (desmoglein I))产生的作用。 这一分化过程参与角质化包膜(cornified envelope)的细胞更新。本专利技术的第一个主题指向式(I)化合物， 其中R1和R3各自独立地表示氢原子或者饱和或不饱和、优选C1-C12烃基链(hydrocarbon-based chain),所述烃基链包含芳基、优选苯基,所述芳基优选被含糖、优选含单糖或二糖的基团取代，所述链还任选包含一个或多个优选选自0、S和N的杂原子；R2表示氢原子或糖、优选单糖或二糖，所述糖任选被取代、优选通过羟基官能团之一的酯化作用被取代、尤其是被包含饱和或不饱和、优选C1-C12烃基链的残基所取代，所述烃基链本身含有芳基、优选苯基，所述烃基链还任选包含一个或多个优选选自0、S和N的杂原子；但札、1 2 和R3不同时为氢原子。所述糖优选为单糖，例如葡萄糖、甘露糖、果糖、木糖或阿拉伯糖；或二糖，例如蔗糖或麦芽糖；或它们的衍生物。本专利技术的优选化合物尤其为下述式(I)化合物，其中R1和/或&表示被OR4基团取代、优选在对位取代的苄基，其中基团R4表示选自如下基团的基团(i)氢原子或烷基基团，所述烷基基团包含直链或支链的、和/或环状、芳香族或非芳香族的、饱和或不饱和的、 优选C1-C12的烃基链，所述烃基链任选包含一个或多个优选选自0、S和N的杂原子，所述烃基链本身未被取代或优选被含糖、优选含单糖或二糖的基团取代；以及(ii)糖的残基、优选单糖或二糖的残基，所述的糖任选被尤其是包含直链或支链、和/或环状的、芳香族或非芳香族的、饱和或不饱和的、取代或未取代的、优选C1-C12的烃基链的残基取代，所述烃基链本身任选包含一个或多个优选选自O、S和N的杂原子。优选地，R1和R3相同或不同，并且表示氢原子或优选被吡喃葡萄糖基氧基 (glucopyranosyloxy)基团取代的节基基团(例如4_β -D-批喃葡萄糖基氧基节基基团)； R2表示吡喃葡萄糖基基团(例如β -D-吡喃葡萄糖基基团)，该基团优选被取代、尤其是通过羟基官能团的酯化作用被饱和或不饱和的、优选C1-C12的烃基链取代，所述烃基链本身包含芳基、优选苯基，R2尤其表示β -D-吡喃葡萄糖基-3-反式肉桂酰酯基团；&、R2和R3不同时为氢原子。更为特别优选的化合物为下述化合物，其中R1和/或R3相同或不同，并表示被OR4 基团取代的苄基，R4表示任选取代的吡喃葡萄糖基基团。在后者化合物中，优选化合物尤其为式(I)中&和1 3相同、且各自表示4' _(吡喃葡本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式(I)化合物，2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和/或R3表示被OR4基团取代、优选在对位取代的苄基，其中基团R4表示选自如下基团的基团(i )氢原子或烷基基团，所述烷基基团包含直链或支链、和/或环状的、芳香族或非芳香族的、饱和或不饱和的、优选C1-C12的烃基链，所述烃基链任选包含一个或多个优选选自0、S和N的杂原子,所述烃基链本身未被取代或优选被含糖、优选含单糖或二糖的基团取代；以及(ii)糖的残基、优选单糖或二糖的残基，所述的糖任选被尤其是包含直链或支链、和/或环状的、芳香族或非芳香族的、饱和或不饱和的、取代或未被取代的、优选C1-C12的烃基链残基取代，所述烃基链本身任选包含一个或多个优选选自O、S和N的杂原子。3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，R1和R3相同或不同，并且表示氢原子或优选被吡喃葡萄糖基氧基基团取代的苄基基团、例如4-β -D-吡喃葡萄糖基氧基苄基基团；R2表示吡喃葡萄糖基基团、例如β-D-吡喃葡萄糖基基团，该基团优选被取代、尤其是通过羟基官能团的酯化作用被饱和或不饱和的、优选C1-C12的烃基链取代，所述烃基链本身包含芳基、优选苯基，R2尤其表示β -D-吡喃葡萄糖基-3-反式肉桂酰酯基团；&、R2和R3 不同时为氢原子。4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，R1和/或R3相同或不同，并表示被OR4基团取代的苄基，R4表示被任选取代的吡喃葡萄糖基基团。5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，&和1 3相同，且各自表示4'_(吡喃葡萄糖基氧基)苄基基团。6.如权利要求1-5中任一项所述的化合物，其特征在于，位于式(I)苹果酸根部分的2 位的不对称碳原子以R对映异构体构象存在。7.如权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物由下式所示8.如权利要求7所述的化合物，其特征在于，VTl为4-(4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基苄基)-(2R) -2-(对羟基苄基)苹果酸酯。9.如权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物由下式所示10.如权利要求9所述的化合物，其特征在于，VT2为1，4_双(4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基苄基)-(2R) -2-(对羟基苄基)苹果酸酯。11.如权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物由下式所示12.如权利要求11所述的化合物，其特征在于，VT3为1，4-双(4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基苄基)-(2R) -2- (2- β -D-吡喃葡萄糖基-3-反式肉桂酰酯)-2-(对羟基苄基)苹果酸酯。13.—种植物提取物，其特征在于，所述植物提取物特别地富集有权利要求1-12中任一项所定义的式(I)化合物中的一种或多种。14.如权利要求14所述的提取物，其特征在于，所述提取物从兰科植物的至少一个部分中获得，所述兰科植物尤其是属于凤蝶兰属(Papilionanthe)、万带兰属(Vanda)或围柱兰属(Encyclia)的兰科植物。15.如权利要求13-14中任一项所述的提取物，其特征在于，所述提取物从兰科植物凤蝶兰、尤其是从所述兰科植物的茎、根、花或叶中获得，并且所述提取物包含权利要求7-12 中任一项所述的至少一种式(I)化合物。16.如权利要求15所述的提取物，其特征在于，所述提取物通过去除糖或通过分馏法进行富集。17.如权利要求15或16所述的提取物，其特征在于，相对于干燥提取物的总重量，所述提取物含有至少40wt%的式(I)化合物。18.如权利要求15-17中任一项所述的提取物，其特征在于，所述提取物含有一种或多种选自VTl和/或VT2的化合物，所述化合物的累计含量相对于干燥提取物的重量大于 40wt%、优选大于60wt%、并且更优选大于80wt%。19.如权利要求15-18中任一项所述的提取物，其特征在于，所述提取物含有VT3化合物，所述化合物的含量相对于干燥提取物的重量大于8wt%、优选大于15wt%。20.如权利要求15-19中任一项所述的提取物，其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员：夏洛特·西米尔，维尔日妮·勒普朗夸，埃马努埃利·诺布尔斯赛，帕特里斯·安德，安纳利斯·洛布斯坦，
申请(专利权)人：娇兰，斯特拉斯堡大学，法国国家科学研究中心，
类型：
国别省市：