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含吡唑烷酮结构的手性氨基氰化物的制备方法技术

技术编号:8409013 阅读:209 留言:0更新日期:2013-03-14 00:09
本发明专利技术公开了一种含吡唑烷酮结构的手性氨基氰化物的制备方法,其特征在于:以环状腙为反应物,在手性硫脲催化剂的催化下,以三甲基硅腈为氰基化试剂,以均三甲苯为溶剂,于–15℃条件下反应10-144小时,获得手性氨基氰化物。本发明专利技术所用催化剂均由工业化、廉价易得的原料制备,所用氰基化试剂毒性低,价格便宜;本发明专利技术所涉及到的反应条件温和,后处理简单方便,反应过程中无N–N键的断裂过程,无亚胺副产物生成;本发明专利技术适用的底物范围广,官能团兼容性高,立体选择性良好到优秀,为合成吡唑烷酮骨架的手性氨基氰化物提供了一种高效的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于不对称催化合成领域,具体涉及一种通过不对称Strecker反应制备手性氨基氰化物的方法。
技术介绍
不对称Strecker反应是合成手性氨基酸的重要方法。自从Lipton (M. S. Iye,K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910)和Jacobsen (M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315.)小组分别以有机小分子催化剂和金属催化剂报道亚胺的不对称Strecker反应以来,大量基于不同活化模式的催化体系的报道相继涌现出来。另外,目前以醛亚胺为底物的不对称Strecker反应已经相当成熟,酮亚胺的不对称Strecker反应在最近20里也获得了长足的发展。而亚胺等价物的不对称Strecker反应发展相对缓慢,其中比较成功的有芳香醛与苯甲酰肼衍生的链状腙的不对称Strecker反应。a) J. M. Keith, E. N. Jacobsen, Org.Lett. 2004, 6本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含吡唑烷酮结构的手性氨基氰化物的制备方法,其特征在于:以环状腙为反应物,在手性硫脲催化剂的催化下,以三甲基硅腈为氰基化试剂,以均三甲苯为溶剂,于–15℃条件下反应10~144小时,获得手性氨基氰化物;所述环状腙的化学结构式为:????????????????????????????????????????????????,其中Ar选自:苯基、2?氟苯基、4?氟苯基、2?氯苯基、3?氯苯基、4?氯苯基、2?溴苯基、3?溴苯基、4?溴苯基、2?甲氧基苯基、4?甲氧基苯基、3,5?二甲氧基苯基、胡椒基、4?三氟甲基苯基、2?萘基或2?呋喃基中的一种;所述手性硫脲催化剂的化学结构式为:;所述手性氨...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:王兴旺李乃凯
申请(专利权)人:苏州大学
类型:发明
国别省市:

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