本发明专利技术公开了一种具有CnFmH2n+1-m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物及其合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以含氟烷基亚甲基茴香胺与氨基酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体的络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在－40℃～30℃下充分反应后，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。该化合物可作为抗菌剂的有效成分。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种手性四氢咪唑烷类化合物及其合成方法，尤其涉及一种具有CnF111H2l^i结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物及其合成方法。
技术介绍
手性四氢咪唑烷类化合物是一类重要的化合物，主要应用在一些药物和生物活性化合物方面((a) S. Vibha, M. S. Y. Khan Eur· J. Med. Chem. 2001，36，651-658 (b)R. S. Carleton, D. M. Melissa, J. S. Thomas, B. Donna, N. Robert, F. -M. Janet, M. S. Robert.Biochemistry 1998，37，13893-13901.)，四氢咪唑环同时也是有机小分子催化剂的核心结构。含三氟甲基的化合物在农药、医疗等方面也起着重要作用，在现代新药物设计和开发过 程中，往往考虑在药物分子中引入一个或多个氟原子用来影响药物分子活性，因此在四氢吡咯单体上引入CnFniH2lrtI尤为重要。手性四氢咪唑烷类化合物主要由手性1，2-二胺与醛缩合反应合成，但是该方法并不适于合成具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物，因为具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物相应的手性双胺制备较为困难。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供了一系列具有CnFmH2n+1_m结构单元的四氢咪唑烷类化合物及由其衍生出的具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性双胺化合物和具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性二氢咪唑烷类化合物。本专利技术的另一目的是提供一种简便、高效的合成具有CnFmH2n+1_m结构单元的四氢咪唑烷类化合物的方法。本专利技术的再一目的是提供具有CnFmH2n+1_m结构单元的四氢咪唑烷类化合物及其衍生物的应用。本专利技术提供的具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物，结构式如下权利要求1.具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物，其特征在于，其结构式为2.权利要求I所述的具有手性CnFmH2n+1_m结构单元的四氢咪唑烷类化合物，其特征在于所述的 Rf 为 CnFmH2n+1_m 或 CnFmBr2n+1_m，n、m 为自然数。3.权利要求I或2所述的具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物的合成方法，其特征在于，步骤如下 在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以含氟烷基亚甲基茴香胺与氨基酸酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体的络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在一 40°C 30°c下充分反应后，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物4.权利要求3所述的具有CnFniH2lrtI结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物的合成方法，其特征在于 所述含氟烷基亚甲基茴香胺与氨基酸酯衍生的亚胺的摩尔比为1:1. 5。5.权利要求3所述的具有CnFniH2lrtI结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物的合成方法，其特征在于 所述金属路易斯酸/手性配体的络合物采用如下方法制备 室温下，按金属路易斯酸摩尔数不大于手性配体摩尔数取金属路易斯酸和手性配体溶于有机溶剂中，经反应得到。6.权利要求3或5所述的具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物的合成方法，其特征在于 所述金属路易斯酸/手性配体的络合物为铜盐/(S，Rp)-PPF-OMe,铜盐/(R，Sp) -PPF-OMe、银盐 / (S，Rp) -PPF-OMe 或银盐 / (R，Sp) -PPF-OMe 的络合物，所述的 (S，Rp) -PPF-OMe 和(R，Sp) -PPF-OMe 手性配体结构分别为7.权利要求3所述的具有CnFniH2lrtI结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物的合成方法，其特征在于 所述柱层析以硅胶为填充料，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗剂，并且石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1 5: I。8.权利要求I所述的具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物在甲醇中，与一水合对甲苯磺酸反应得到具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性双胺化合物，结构式为9.权利要求I所述的具有CnFmH2n+1_m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物在四氢呋喃中，与二氯二氰基苯醌反应得到的具有CnFmH2n+1_m结构单元手性的二氢咪唑烷类化合物，结构式如下10.根据权利要求1、2、8或9所述的化合物应用于抗菌剂的有效成分。全文摘要本专利技术公开了一种具有CnFmH2n+1-m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物及其合成方法，其合成方法为在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以含氟烷基亚甲基茴香胺与氨基酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体的络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在－40℃～30℃下充分反应后，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。该化合物可作为抗菌剂的有效成分。文档编号C07D405/04GK102964305SQ20121047703公开日2013年3月13日 申请日期2012年11月22日 优先权日2012年11月22日专利技术者王春江, 李清华, 陶海燕 申请人:武汉大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
具有CnFmH2n+1？m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物，其特征在于，其结构式为：其中，R为对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基、对甲基苯基、对溴苯基、苯基、间甲基苯基、邻基甲苯基、对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、1？萘基、2？萘基、2？呋喃基、2？噻吩基、丙基、丁基、戊基、异戊基、环己基、异丙基、异丁基或苯乙基；R’为甲基、乙基、苄基或叔丁基；R”为氢或甲基；Rf为含氟烷基。FDA00002446705000011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：王春江，李清华，陶海燕，
申请(专利权)人：武汉大学，
类型：发明
国别省市：
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