植物病害防治组合物和防治植物病害的方法技术

技术编号:8389720 阅读:169 留言:0更新日期:2013-03-07 22:21
本发明专利技术公开了一种具有出色的植物病害防治活性的植物病害防治组合物,该组合物包含由式(I)表示的羧酰胺化合物,其R型/S型羧酰胺化合物的对映体比率为80/20以上。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及植物病害防治组合物和防治植物病害的方法
技术介绍
植物病害防治组合物和使用它来防治植物病害的方法是已知的(例如,专利WO 86/02641和WO 92/12970)。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种对植物病害具有出色防治效果的组合物。本专利技术人进行研究以找到对植物病害具有出色防治效果的组合物,且结果是发现了,包含下述由式(I)表示的羧酰胺化合物的组合物对植物病害具有出色防治效果,从而完成了本专利技术,在式(I)中,光学活性的R型和光学活性的S型的羧酰胺化合物均以规定的对映体比率存在。即,本专利技术被描述如下。[1]一种包含由式(I)表示的羧酰胺化合物的植物病害防治组合物:,其中R1表示氢或甲基,R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基,并且R型/S型羧酰胺化合物的对映体比率为80/20以上。[2]根据[1]的植物病害防治组合物,其中所述羧酰胺化合物的R型/S型对映体比率为90/10至10000/1。[3]根据[1]的植物病害防治组合物,其中所述羧酰胺化合物的R型/S型对映体比率为95/5至10000/1。[4]根据[1]的植物病害防治组合物,其中所述羧酰胺化合物的R型/S型对映体比率为98/1至1000/1。[5]根据[1]至[4]中任一项的植物病害防治组合物,其中在式(I)中,R1是甲基且R2是甲基。[6]根据[1]至[4]中任一项的植物病害防治组合物,其中在式(I)中,R1是氢且R2是二氟甲基。[7]根据[1]至[4]中任一项的植物病害防治组合物,其中在式(I)中,R1是氢且R2是三氟甲基。[8]一种防治植物病害的方法,所述方法包括用有效量的根据[1]至[7]中任一项所述的植物病害防治组合物处理植物或植物生长的土壤的步骤。[9]一种由式(I-R)表示的羧酰胺化合物:,其中R1表示氢或甲基,R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基。[9-2]根据[9]的羧酰胺化合物,其中所述羧酰胺化合物是基本上纯的绝对构型的R异构体。[9-3]根据[9]的羧酰胺化合物,其中所述羧酰胺化合物的R型/S型对映体比率为80/20以上。[10]根据[9]的羧酰胺化合物,其中R1是甲基且R2是甲基。[11]根据[9]的羧酰胺化合物,其中R1是氢且R2是二氟甲基。[12]根据[9]的羧酰胺化合物,其中R1是氢且R2是三氟甲基。在本专利技术中,“羧酰胺化合物的R型/S型对映体比率为80/20以上”表示富R异构体的羧酰胺化合物,所述富R异构体的羧酰胺化合物含有基于RS混合物为80%以上的R异构体。实施本专利技术的方式本专利技术的植物病害防治组合物(在下文中,可能被称为本专利技术的组合物)是包含由式(I)表示的羧酰胺化合物的植物病害防治组合物:,其中R1和R2表示与如上所述相同的含义,且基于羧酰胺化合物中的不对称碳,由式(I-R)表示的R型与由式(I-S)表示的S型的对映体比率为80/20(=R型/S型)以上,在式(I-R)中R1和R2表示与如上所述相同的含义,在式(I-S)中R1和R2表示与如上所述相同的含义。在本专利技术中使用的由式(I)表示且对映体比率R型/S型为80/20以上的羧酰胺化合物(在下文中,称为本专利技术的羧酰胺化合物),其中R1和R2表示与如上所述相同的含义,是例如通过下述制备方法获得的。制备方法1可以在脱水缩合剂的存在下,通过将对映体比率R型/S型为80/20以上的化合物(II)和化合物(III)反应,来制备本专利技术的羧酰胺化合物。,其中R1和R2表示与如上所述相同的含义。基于由*表示的不对称碳的对映体比率为80/20(=R型/S型)以上。反应通常在溶剂的存在下进行。反应中所用的溶剂的实例包括:醚,如四氢呋喃(在下文中,可以被称为THF)、乙二醇二甲醚和叔丁基甲基醚(在下文中,可以被称为MTBE);脂族烃,如己烷、庚烷和辛烷;芳烃,如甲苯和二甲苯;卤代烃,如氯苯;酯,如乙酸丁酯和乙酸乙酯;腈,如乙腈;酰胺,如N,N-二甲基羧酰胺;亚砜,如二甲亚砜;含氮芳族化合物,如吡啶;和它们的混合物。反应中所用的脱水缩合剂包括:碳二亚胺,如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1,3-二环己基碳二亚胺;以及六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)等。相对于1mol化合物(II),通常以0.5至3mol的比例使用化合物(III),且通常以1至5mol的比例使用脱水缩合剂。反应的反应温度通常在-20℃至140℃的范围内,且它的反应时间通常在1至24小时的范围内。在反应结束之后,当向反应混合物加入水后沉积出固体时,可以通过过滤分离本专利技术的羧酰胺化合物,且当不沉积出固体时,可以进行后处理操作,如用有机溶剂萃取反应混合物、干燥该有机层并将其浓缩,来分离本专利技术的羧酰胺化合物。分离出的本专利技术的羧酰胺化合物还可以通过层析、重结晶等进一步纯化。(制备方法2)也可以通过在碱的存在下,将对映体比率R型/S型为80/20以上的化合物(IV)和化合物(III)反应,来制备本专利技术的羧酰胺化合物。,其中R1和R2表示与如上所述相同的含义。基于由*表示的不对称碳的对映体比率为80/20(=R型/S型)以上。反应通常在溶剂的存在下进行。反应中所用的溶剂的实例包括:醚,如THF、乙二醇二甲醚和MTBE;脂族烃,如己烷、庚烷和辛烷;芳烃,如甲苯和二甲苯;卤代烃,如氯苯;酯,如乙酸丁酯和乙酸乙酯;腈,如乙腈;和它们的混合物。反应中所用的碱包括:碱金属碳酸盐,如碳酸钠和碳酸钾;叔胺,如三乙胺和二异丙基乙胺;含氮芳族化合物,如吡啶和4-二甲基氨基吡啶;等。相对于1mol化合物(IV),通常以0.5至3mol的比例使用化合物(III),且通常以1至5mol的比例使用碱。反应的反应温度通常在-20℃至100℃的范围内,且它的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。在反应结束之后,当向反应混合物加入水后沉积出固体时,可以通过过滤分离本专利技术的羧酰胺化合物,且当不沉积出固体时,可以进行后处理操作,如用有机溶剂萃取反应混合物、干燥该有机层并将其浓缩等,来分离本专利技术的羧酰胺化合物。分离出的本专利技术的羧酰胺化合物还可以通过层析、重结晶等进一步纯化。例如,可以通过以下方法,来获得作为反应中间体的、其中对映体比率R型/S型为80/20本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.06.24 JP 2010-1435531.一种植物病害防治组合物,所述植物病害防治组合物包含由式(I)表
示的羧酰胺化合物:
,其中
R1表示氢或甲基,
R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基,
并且所述羧酰胺化合物的R型/S型对映体比率为80/20以上。
2.根据权利要求1所述的植物病害防治组合物,其中所述羧酰胺化
合物的R型/S型对映体比率为90/10至10000/1。
3.根据权利要求1所述的植物病害防治组合物,其中所述羧酰胺化
合物的R型/S型对映体比率为95/5至10000/1。
4.根据权利要求1所述的植物病害防治组合物,其中所述羧酰胺化
合物的R型/S型对映体比率为98/1至1000/1。
5.根据权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:松崎雄一阪口裕史
申请(专利权)人:住友化学株式会社
类型:
国别省市:

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