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一类黑色双偶氮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用技术

技术编号:8044657 阅读:231 留言:0更新日期:2012-12-06 00:42
一类黑色双偶氮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用,所述的化合物具有通式I的结构:式I中,R1-R4各自独立地选自H或-(CH2)nX,其中:X为H、OH、CO2H或SO3H;n为1-12的整数。本发明专利技术的染料化合物及其混合物对水的溶解性高、长期稳定性高,尤其适合喷墨打印所要求的黑度,由该染料化合物配成的喷墨墨水打印出的图像耐光、耐湿、耐臭氧的坚牢性优异。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类耐臭氧的黑色双偶氮磺酸化合物染料及其制备方法和用途。尤其涉及含H-酸黑色多磺酸化合物或其盐或其混合物、及其作为黑红着色剂的用途。
技术介绍
传统的墨水制备将水溶性染料溶解于水性介质中,添加可防止笔尖被墨水阻塞的水溶性有机溶剂,制成钢笔、毛笔墨水。与传统墨水不同,喷墨墨水要求具有高密度的打印图像、不阻塞喷头、在记录材料上的干燥性良好、渗透少、具有保存稳定性等性能,特别是喷墨墨水所形成的图像须有耐水性、耐光性、耐湿性、耐臭氧性。近年来,随着数码照相机广泛普及,在家庭中打印照片的机会增多,在保存所得的打印物时,因室内空气中存在氧化性气体而导致图像的变色也成为问题之一。氧化性气体是通过在记录纸上或在记录纸中与染料反应,使打印的图像变色、退色。特别是臭氧气体,是促进喷墨打印图像氧化退色的主要物质,因此,耐臭氧气体性的改善亦与耐光性的改善成为同样重要的课题。喷墨墨水中使用的黑色染料的代表性例子有H-酸类双偶氮偶氮染料,如C. I.酸性黑10,虽然染料颜色黑度高、水溶性好,但耐臭氧性不足。近年来,作为耐光耐臭氧性能优异的三偶氮黑色染料,已有较大发展,如US7094279.US7056376等。但这类染料制造工艺复杂,成本高。由于耐臭氧性能与染料的氧化电位相关,而氧化电位随染料分子内吸电基团的增加而增大,因此,在常规易制备的双偶氮H-酸染料分子中引入磺酸等吸电基团,不仅可以增大染料的氧化电位,还可以增加染料的水溶性,使墨水沉淀。在传统纺织染料特别是活性染料中,已有在C. I.活性黑5号分子上引入磺酸基团的例子,如 ZL200610082903。权利要求1.一类黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,所述化合物具有通式I的结构2.权利要求I所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,其特征在于所述的n为1-6的整数。3.权利要求I所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,其特征在于所述的R1-R4各自独立地选自-H、-CH3> - (CH2) 20H、- (CH2) 3C02H、- (CH2) 3S03H 或-(CH2) 5C02H。4.权利要求I所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,其特征在于所述的R1=R3,选自-CH3、-(CH2)20H、-(CH2)3C02H、-(CH2)3SO3H 和-(CH2)5CO2H ;所述的 R2=R4,选自-H、-CH3和-(CH2)20H。5.权利要求广4中任一权利要求所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,其特征在于所述的盐是相应黑色双偶氮磺酸化合物的锂盐、钠盐、钾盐、铵盐或有机铵盐; 所述的有机铵盐阳离子具有N+R5R6R7R8的通式结构,其中R5、R6> R7和R8的各自独立地选自-H、CV18 烷基、环己基、-CH2CH2OH, CH(CH3) CH2OH 和苄基。6.权利要求5所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,其特征在于所述的盐是相应黑色双偶氮磺酸化合物的锂盐、钠盐、钾盐、铵盐、单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐或三异丙醇胺盐。7.权利要求6所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,其特征在于所述的盐是相应黑色双偶氮磺酸化合物的锂盐、钠盐、钾盐或二乙醇胺盐。8.权利要求I所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐的制备方法,包括如下步骤 1)将化合物II溶于水中,加入浓盐酸,冷却条件下,滴加亚硝酸钠水溶液,得重氮化溶液; 其中所述的化合物II是2-氨基-5-(2-磺酸氧乙基砜基)苯磺酸;它与所述浓盐酸摩尔比为1:3-6,与所述亚硝酸钠的摩尔比为1:1-1.2; 2)将上述重氮化溶液,在冷却条件下,滴入到化合物III的水溶液中,搅拌2-5小时,然后调节PH为3-4,继续反应2小时,得到红色溶液;调节pH为在8-10,继续反应2-5小时,得到黑色溶液; 所述的化合物III是4-氨基-5-羟基-萘-2,7- 二磺酸,化合物III与化合物II的摩尔比为 0. 49-0. 52:1 ; 黑色溶液经过高压反渗透纳滤膜系统,除去残存的无机盐,膜浓缩后,得中间产物DyeI-O 9.一种墨水组合物,其特征在于含有权利要求I所述的黑色双偶氮磺酸化合物或其盐。10.权利要求9所述的墨水组合在喷墨打印中的应用。全文摘要一类黑色双偶氮磺酸化合物或其盐、其制备方法及应用,所述的化合物具有通式I的结构式I中,R1-R4各自独立地选自H或-(CH2)nX,其中X为H、OH、CO2H或SO3H;n为1-12的整数。本专利技术的染料化合物及其混合物对水的溶解性高、长期稳定性高,尤其适合喷墨打印所要求的黑度,由该染料化合物配成的喷墨墨水打印出的图像耐光、耐湿、耐臭氧的坚牢性优异。文档编号C09D11/02GK102807767SQ20121028163公开日2012年12月5日 申请日期2012年8月8日 优先权日2012年8月8日专利技术者彭艺 申请人:彭艺本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类黑色双偶氮磺酸化合物或其盐,所述化合物具有通式I的结构:式I中,R1?R4各自独立地选自H或?(CH2)nX,其中,X为?H、?OH、?CO2H或?SO3H;n为1?12的整数。FDA00001987946700011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:彭艺
申请(专利权)人:彭艺
类型:发明
国别省市:

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