羧基芳醛的催化氢化及其用于纯化粗对苯二甲酸的应用制造技术

本发明专利技术提供一种催化剂及其应用和方法，用于将羧基芳醛选择性氢化成羟烷基芳基一元羧酸。所述催化剂包含铱。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种方法、催化剂和催化剂的应用，用于任选在芳香族羧酸存在时，利用包含铱或铑的催化剂将羧基芳醛选择性氢化成羟烷基芳香族羧酸，并且在一些实施方式中将羧基苯甲醛转化成包含羟甲基苯甲酸的产物。
技术介绍
羟烷基芳基一元羧酸，例如对-和间-羟甲基苯甲酸(分别为pHMBA和mHMBA)，是用于合成相应的同聚物聚苯甲酸酯和聚(对亚甲基苯甲酸酯)以及用于与内酰胺共聚合的重要原料，如US4，528，361中。US 4，448，987公开了利用铼催化剂通过选择性氢化芳基二元羧酸以产生羟甲基芳基一元羧酸。羟甲基苯甲酸也在二甲苯例如对-或间-二甲苯氧化成芳香族羧酸例如对-和间-苯二甲酸中作为副产物产生，对-和间-苯二甲酸是制造用于纤维、包装和成型树脂应用的聚对苯二甲酸乙二醇酯和共聚酯的原料。US 3，584，039公开了 pHMBA与对甲基苯甲酸(pTOL) —起在纯化含有4-羧基苯甲醛GCBA)的对苯二甲酸粗产物或不纯产物时获得，所述纯化是通过在升高的温度和压力下存在第VIII族金属催化剂时将所述粗产物或不纯产物的水溶液与氢接触。4CBA被氢化成pHMBA，pHMBA通过氢解被转化成pTOL。US 4，933，492公开了将含有3-羧基苯甲醛 (3CBA)的不纯间苯二甲酸氢化成mHMBA和间甲基苯甲酸(mTOL)，所述不纯间苯二甲酸例如是通过包含或源自间二甲苯的进料物质氧化而获得的。中国专利申请 200710047875. 7 和 2007100439350. 2 (公布号 CN101428226A 和 CN 101347737A)公开了活性炭-或氧化钛_负载的钯和钌、镍、锌或铜作为催化剂用于通过 4CBA选择性氢化成HMBA来纯化4CBA污染的对苯二甲酸，而氢消耗量减少。US 4，260, 817 描述了具有醛杂质例如4CBA的对苯二甲酸的纯化，其利用含有钯、钼、铑、钌、锇和铱中的两种或更多种的碳负载型催化剂将醛取代基氢化成羟甲基基团并进而变成烷基基团(例如4CBA — pHMBA — pTOL)。据称，所述催化剂推动羟甲基基团转化成烷基基团。用于生产羟烷基芳基一元羧酸的改良方法将是令人希望的，因为这样的方法在纯化芳香族羧酸中会具有适用性。
技术实现思路
本专利技术提供羟烷基芳香族一元羧酸的改良生产，其是在存在对醛取代基氢化成羟基基团具有选择性的催化剂时进行羧基芳基醛的氢化。根据本专利技术方法的实施方式所生产的羟烷基芳基一元羧酸优选超过利用已知催化剂、其他各点都相同的情况下生产的羟烷基芳基一元羧酸，并且在实施方式中，羟烷基芳基一元羧酸产生超过烷基芳基一元羧酸。选择性也可以使得不利于羧基部分转化成烷基，因此持续进行羧基芳醛选择性氢化成羟烷基芳基一元羧酸，并且即便存在芳香族羧酸的转化，也不显著。羟烷基芳基酸与其他物质种类例如相应的芳酸和烷基芳基一元羧酸在溶解度上的差异促进了羟烷基芳基一元羧酸从包括可能存在的氢化副产物和芳香族羧酸的反应混合物中分离。在存在芳香族羧酸的本专利技术实施方式中，氢化产物与芳香族羧酸例如对苯二甲酸或间苯二甲酸在共结晶上的差异也促使分离改善。在一个实施方式中，本专利技术提供了用于生产羟烷基芳香族一元羧酸的方法，其包括在存在包含铱或铑的催化剂时，将包含羧基芳醛的进料与氢接触，以形成包含羟烷基芳基一元羧酸的产物。在优选的实施方式中，催化剂还包含钯和/或进料与氢在催化剂存在下的接触是在芳香族羧酸存在下执行的。在其他各点都相同的情况下，与使用只含有钯的催化剂的时候相比，其中催化剂包含钯以及铱或铑的本专利技术实施方式对羟烷基芳香族一元羧酸提供了更高的选择性。在更具体的实施方式中，本专利技术提供了用于生产羟甲基苯甲酸的方法，所述方法包括在存在包含铱或铑、并优选除了铱或铑以外还包含钯的催化剂下，将包含羧基苯甲醛的进料与氢接触，以形成包含羟甲基苯甲酸的产物。在催化剂包含铱或铑和钯的实施方式中，在其他各点都相同的情况下，对羟甲基苯甲酸的选择性超过了单有钯、铱或铑的催化剂的选择性。本专利技术的实施方式也提供了这样的方法，其中在羧基芳醛与氢接触期间存在芳香族羧酸。优选地，羧基芳醛是以这样的方法转化，即具有对羟烷基芳基一元羧酸的选择性而没有大量损失芳香族羧酸转化成烷基芳香族或环氢化物质种类。芳香族羧酸可以作为用于该方法的含有羧基芳醛的进料的一部分存在，或来自其他来源。在另一个实施方式中，本专利技术提供了用于制造芳香族羧酸的方法，所述方法包括在存在包含铱或铑的催化剂时，将包含芳香族羧酸和含有至少一种芳醛的杂质的进料与氢接触，以形成包含芳香族羧酸和羟烷基芳香族一元羧酸的产物且对其具有改良的选择性。 在一些实施方式中，根据本专利技术的选择性氢化被应用于纯化含有芳基醛杂质的不纯芳香族羧酸，例如，通过例如对二甲苯或间二甲苯或它们的部分氧化衍生物的氧化制得的不纯或粗对苯二甲酸或间苯二甲酸(、或者其他含有醛杂质例如羧基苯甲醛、芳香族二元醛或两者的物质，并且特别是通过例如包含对二甲苯或其部分氧化衍生物或组合的原料的氧化制得的粗TA和包含4CBA的杂质，所述纯化是通过醛杂质氢化成PHMBA且对pHMBA 具有改良的选择性。根据本专利技术的方法也包括从反应产物混合物中分离羟烷基芳基一元羧酸，优选通过固液分离技术，其中包含羟烷基芳基一元羧酸且优选超过烷基芳基一元羧酸的液相从固相产物中分离。通过这种技术的分离是得利于羟烷基芳基一元羧酸在与其他方法操作或步骤兼容的溶剂中比烷基芳基一元羧酸或芳香族羧酸具有更好的溶解度。本专利技术包括这样的实施方式，其中烷基芳基一元羧酸水平足够低以致其分离是简化的或不必要的，从而能够利用简化的分离设备、较低的压力或其他温和的条件来分离。本专利技术的催化剂或本专利技术所使用的催化剂包含铱或铑。对于一些实施方式，优选的催化剂还包含钯。当包含羧基芳醛的进料在芳香族羧酸存在下与氢接触时，负载型催化剂是优选的。在这样的实施方式中，负载在颗粒载体物质上包含铱和钯的催化剂是优选的。专利技术详述更详细地说，本专利技术提供了一种方法、催化剂和催化剂的应用，其用于将芳基醛转化成氢化衍生物且具有对羟烷基芳基一元羧酸的选择性。此外，与起始羧基芳醛的醛部分的氢化相比，不利于羧基基团的氢解和芳香核环氢化，以致可以在芳香族羧酸存在下执行氢化而没有对酸的不利影响。在这方面，将被理解的是，除非上下文另外说明，本文中所使用的术语芳香族羧酸是指没有羧酸基团外以外的取代基的芳香族羧酸。来自本专利技术方法的反应混合物中存在的羟烷基芳基一元羧酸和其他产物或化合物在水性溶剂和其他溶剂中的不同溶解度为促进或改善羟烷基芳基一元羧酸产物或其他物质种类的分离和回收提供了机会。与传统的方法相比，将本专利技术应用于从含有羧基芳醛杂质的进料物质中制造或纯化芳香族羧酸的方法，可以为羧基芳醛的氢化衍生物提供改良的分离。在一些实施方式中，较低压力的分离是便利的，其提供了方法的灵活性和简化的分离技术和设备。根据本专利技术适合使用的羧基芳醛起始物质包含被羧酸和醛基团取代的芳香核。具体的实例包括羧基苯甲醛例如2-羧基苯甲醛、3CBA、4CBA、二羧基苯甲醛(例如2，4_、2， 5-和3，4_ 二羧基苯甲醛)和3，4_酸酐，以及羧基萘甲醛。羧基芳醛进料或起始物质可以是纯或相对纯的形式，或者它可以包含其他芳香族物质种类例如芳香族羧酸和烷基取代的芳本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：菲利普·O·努贝尔，托马斯·M·巴托斯，萨米尔·塔勒嘉，斯蒂芬·P·布鲁格，
申请(专利权)人：BP北美公司，
类型：发明
国别省市：