The present invention discloses a new type of halogenated halogenated compound of I, wherein R - 1, R - [2], R - [3], X, Y, N, U, V and W are as described in the specification.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新型囟代环丙基化合物,按已知方法的制备方法以及其作为除草剂地应用。 已知某些四氢吲唑和四氢邻苯二甲酰亚胺具有除草特性(EP61741和105721)。这些物质芽前芽后应用活性均很好但其缺点是与某些作物如棉花,大豆和谷物的相容性不够。 现已出乎意料地发现,式Ⅰ囟代环丙基化合物与水稻,小麦,大豆,玉米,棉花和大麦的相容性很好,同时又具有显著的除草活性。 其中 R1、R2和R3分别为氢或1-4碳烷基, X为氢或囟素, Y为囟素, n为0,1,2或3 U和V为氢或囟素,和 W为以下杂环基 其中 T为囟素,1-4碳烷基,1-4碳囟代烷基,CN或OR9, Q为CH或N, Z为O或S, R4,R5,R6,R7和R8分别为直链,支化或环状1-7碳烷基,必要时还可由1-6个囟原子取代,或 R4和R5也可一起形成饱和或非饱和4-7圆环,其中可含O,S或N等杂原子,必要时还可由1-3个甲基或1-6个囟原子取代,和 R9为氢,1-4碳烷基或1-4碳囟代烷基。 “囟素”为F,Cl,Br或I,而“囟代烷基”意为烷基中已有一或多个氢原子由囟素取代了。 杂环具体例子包括吡咯,噁唑,噻唑,咪唑,吡啶,噁嗪,噻嗪,嘧啶,吡嗪,三嗪,噁二嗪和噻二嗪以及其二,四或优选为六氢衍生物。 本专利技术化合物可按已知方式依据下述方案制得 a)将式Ⅱ囟化物与式Ⅲ酚反应 其中R1,R2,R3X,Y和n同式Ⅰ定义,A为Cl,Br或L, 其中U,V和W同式Ⅰ定义, 或 b)为制得W为4,5,6, ...
【技术保护点】
式I囟代环丙基化合物***(I)其中R↓[1]、R↓[2]和R↓[3]分别为氢或1-4碳烷基,X为氢或囟素,Y为囟素,n为0,1,2或3U和V为氢或囟素,和W为以下杂环基***其中T为囟素,1-4 碳烷基,1-4碳囟代烷基,CN或OR↓[9],Q为CH或N,Z为O或,S,R↓[4],R↓[5],R↓[6],R↓[7]和R*↓[8]分别为直链,支化或环状1-7碳烷基,必要时还可由1-6个囟原子取代,或R↓[4]和R↓[5 ]也可一起形成饱和或非饱和4-7圆环,其中可含O,S或N等杂原子,必要时还可由1-3个甲基或1-6个囟原子取代,和R↓[9]为氢,1-4碳烷基或1-4碳囟代烷基。
【技术特征摘要】
DE 1986-10-14 P3635309.41、式Ⅰ囟代环丙基化合物其中R1、R2和R3分别为氢或1-4碳烷基,X为氢或囟素,Y为囟素,n为0,1,2或3U和V为氢或囟素,和W为以下杂环基其中T为囟素,1-4碳烷基,1-4碳囟代烷基,CN或OR9,Q为CH或N,Z为O或S,R4,R5,R6,R7和R8分别为直链,支化或环状1-7碳烷基,必要时还可由1-6个囟原子取代,或R4和R5也可一起形成饱和或非饱和4-7圆环,其中可含O,S或N等杂原子,必要时还可由1-3个甲基或1-6个囟原子取代,和R9为氢,1-4碳烷基或1-4碳囟代烷基。2、式Ⅰ囟代环丙基化合物的制备方法其中R1、R2和R3分别为氢或1-4碳烷基,X为氢或囟素,Y为囟素,n为0,1,2或3U和V为氢或囟素,和W为以下杂环基其中T为囟素,1-4碳烷基,1-4碳囟代烷基,CN或OR9,Q为CH或N,Z为O或S,R4,R5,R6,R7和R8分别为直链,支化或环状1-7碳烷基,必要时还可由1-6个囟原子取代,或R4和R5也可一起形成饱和或非饱和4-7圆环,其中可含O,S或N等杂原子,必要时还可由1-3个甲基或1-6个囟原子取代,和R9为氢,1-4碳烷基或1-4碳囟代烷基,其特征在于a)将式Ⅱ囟化物与式Ⅲ酚反应其中R1,R2,R3X,Y和n同式Ⅰ定义,A为Cl,Br或L,其中U,V和W同式Ⅰ定义,或b)为制得W为4,5,6,7-四氢吲唑-2-基的式Ⅰ化合物,将式Ⅳ化合物与式Ⅴ化合物反应其中R1,R2,R3X,Y,n,U,V同式Ⅰ定义,其中R10为1-4碳烷基,1-4碳囟代烷基或1-4碳烷氧基,且必要时可将这样制得的T为烃基的式Ⅰ化合物改性如与硫酸二烷基酯反应得T为烷氧基的对应化合物或与磷酰氯反应得T为囟素的对应化合物且必要时还可用Na CN处理而转化成T为CN的对应化合物,或c)为制得W为2H-1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基的式Ⅰ化合物,将上述式Ⅳ化合物与式Ⅵ化合物反应其中R4和R5同式Ⅰ定义,R11为1-4碳烷基,或将式上述Ⅳ化合物与式Ⅻ酮酸反应其中R8同式Ⅰ定义,从而制得式Ⅺ化合物其中R1,R2,R3,R8,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,再用磷酸酯叠氮化物进行环化处理而制成式ⅩⅩⅢ化合物其中R1,R2,R3,R5,X,Y,n,U和V同式Ⅰ定义,必要时可还将其...
【专利技术属性】
技术研发人员:弗里德海姆布鲁姆,威尔夫里德弗朗克,弗里德里克阿恩特,里查德里斯,
申请(专利权)人:舍林股份公司,
类型:发明
国别省市:DE[德国]
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