２－苯基－全氢化异吲哚－１－酮类和２－苯基－全氢化异吲哚－１－硫硐类，它们的制**制造技术

本发明专利技术涉及通式Ｉ所示的新的２－苯基－全氢化异吲哚－１－酮和２－苯基－全氢化异吲哚－１－硫酮其中Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ和Ｚ的意义已在说明书中说明，涉及它们的制备方法和它们作为除草剂的应用。（*该技术在2010年保护过期，可自由使用*）

2 - phenyl - Total - hydrogenated - indole - ketone - and - phenyl - Total hydrogenation of indole - - - - - 1 - sulfur - class, their preparation of the * * * * * * *, 2 of the class of sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - sulfur - 1 - sulfur

The present invention relates to a formula I new 2 phenyl perhydroisoindole 1 ketones and 2 phenyl perhydroisoindole - 1 - thioketones including T, W, X, V, Y and Z have significance in the specification that relates to a method for their preparation and their as the application of herbicides.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫酮类、涉及它们的制备方法以及它们作为除草剂的应用。人们已知N-苯基-六氢异吲哚化合物具有除草性能(DE3618501Al)。但是这些已知化合物的除草药效常常不令人满意，或者对重要的农作物存在着选择性问题。因此，本专利技术的任务是制备出新化合物，它们不存在上述缺点，且其生物活性超过已有的化合物。现已发现，通式Ⅰ所示的2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫酮类表现了令人感兴趣的除草活性。 其中V代表一个氢原子、氟原子或一个氯原子;W代表一个氢原子或卤素原子;X代表一个氢原子、一个卤素原子、三卤甲基或基团-OR1、-SR1、-CO2R2之一，或W和X共同形成下列一类基团-O-CH2-CO-NR3-、-S-CO-NR3-或-O-CO-NR3-，其中W代表-O-CH2-、-S-或-O-。R1代表一个氢原子、(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯基、一个(3-6)碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷基、一个(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、一个羟基羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的羟基羰基代(1-6)碳烷基、一个(1-6)碳烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(3-6)碳炔氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(3-6)碳环烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(1-4)碳烷基磺酰基、一个被卤素单取代或多取代(1-4)碳烷基磺酰基、一个苯磺酰基、一个被卤素、(1-4)碳烷基、卤代(1-4)碳烷基、硝基、(1-4)碳烷氧基或卤代(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取代或多取代的苯磺酰基、一个被饱和的或不饱和的杂环取代的(1-4)碳烷基、一个苯基、或一个被卤素、(1-4)碳烷基、卤代(1-4)碳烷基、硝基、(1-4)碳烷氧基或卤代(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取代或多取代的苯基;R2代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯基、一个(3-6)碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代(3-6)碳环烷基、一个(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、或一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基;R3代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基、一个被卤素单取代或多取代(2-6)碳烯基、一个(3-6)碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代(3-6)碳环烷基、一个(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基或一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基;Y代表一个氢原子、氟原子、氯原子或一个NR4R5基团;R4代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基或一个(3-6)碳炔基;R5代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基或一个(3-6)碳炔基;T代表一个氧原子或硫原子，及Z代表一个氢原子、氯原子或溴原子。通式Ⅰ化合物可能产生不同的对映体、非对映体或几何异构体，它们同样成为本专利技术的内容。名称“卤素”包括了氟、氯、溴、碘。名称“卤代烷基”是指烷基中的一个或多个氢原子已被卤素代替。所说饱和或不饱和杂环是指(如)四氢呋喃、四氢噻吩、四氢化吡咯、哌啶、吗啉、吡啶或吡咯。按以下方法制备出本专利技术的通式Ⅰ化合物A)若T代表氧且Z代表氢，则使通式Ⅱ化合物环化，必要时加入一种无机碱或有机碱 其中，V、W、X和Y的意义已在通式Ⅰ中给定，A代表一个卤原子或一个对甲苯磺酰氧基，或B)若T代表硫，则使一个通式Ⅰa化合物与磷(V)硫化物或Lawesson试剂反应 其中，V，W、X、Y和Z的意义已在通式Ⅰ中给定，或C)若T代表氧且Z代表一个氯或溴原子，则使通式Ⅰb化合物与磷卤化物和/或磷氧卤化物反应 其中，V、W、X和Y的意义已在通式Ⅰ中给定。为达到目的，可如下地实施工艺路线A)，把原料置于一种合适的溶剂中，必要时添加一种无机或有机碱，在0℃至150℃的温度下。但最好是在溶剂的回流温度下进行反应。在必要时，该反应也可在添加一种相转移催化剂后进行。所说碱可用碱金属的和碱土金属的氢氧化物、醇盐、碱金属氢化物、碱金属的和碱土金属的碳酸盐和碳酸氢盐、叔式脂族胺和芳基胺以及杂环碱。举例可列出钠和钾的氢氧化物、甲醇钠、氢化钠、碳酸钠和碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾、三乙胺和吡啶。可供采用的溶剂有烃类如甲苯、氯代烃类如二氯甲烷或氯仿、醚类如二乙醚或四氢呋喃、醇类如甲醇或乙醇，酮类如丙酮或丁酮、酰胺类如二甲基甲酰胺，还有亚砜类如二甲亚砜。待环化的通式Ⅱ化合物可如下得到使通式Ⅲ化合物 其中，V、W、X和Y的意义已在通式Ⅰ中给定，与通式Ⅳ的一种化合物按通常的方法反应。 其中，A的意义已在通式Ⅱ中给定，Q代表氯或溴。工艺路线B)的反应要在0℃至150℃且在一种合适的溶剂中进行。供选用的溶剂有醚类如四氢呋喃、芳烃如甲苯、杂环芳烃如吡啶，以及其它对于反应物料呈惰性的溶剂。必要时，反应过程中还可采用碱如三乙胺。反应进行1至24小时。工艺路线C)的反应可根据需要在或不在溶剂中进行，反应温度在室温至180℃之间，但最好是在反应混合物的回流温度下进行。可供选用的溶剂有烃类如苯、甲苯或二甲苯，有氯代烃如二氯甲烷、氯仿、氯苯或二氯苯，还有其他对反应物料呈惰性的溶剂。反应进行1至24小时。在制备方法的各个工艺路线中所提到的那些原料，只要没有叙述过其制备，就是已知的或可按类似于已知的方法来制备。本专利技术化合物的分离可采用常用的方式方法来完成。通过结晶或柱层法可进行提纯。本专利技术化合物通常为无色的或呈浅黄色的结晶或粘稠物质，它们通常易溶于氯代烃如二氯甲烷或氯仿、醚类如二乙醚或四氢呋喃、醇类如甲醇或乙醇、酮类如丙酮或丁酮、酰胺类如二甲基甲酰胺、或是亚砜类如二甲亚砜。本专利技术化合物对阔叶杂草和单子叶杂草都具有好的除草药效。对不同作物例如产籽油菜、甜菜、大豆、棉花、水稻、大麦、小麦和其它谷物类，可用本专利技术的有效成分进行选择性除草。其中一些有效成分用作甜菜、棉花、大豆和谷物的选择性除草剂是特别适宜的。同样这些化合物能够用于防除多年生作物如森林、观赏树木、果树、葡萄、柑桔、坚果树、香蕉、咖啡、茶树、橡胶、油棕可可、浆果和啤酒花等种植园中的杂草，同时也可用于选择性地防除一年生作物中的杂草。本专利技术化合物可被用于(如)以下植物本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ⅰ所示的２－苯基－全氢化异吲哚－１－酮类和２－苯基－全氢化异吲哚－１－硫酮类＊＊＊（Ⅰ）其中Ｖ代表一个氢原子、氟原子或一个氯原子；Ｗ代表一个氢原子或卤素原子；Ｘ代表一个氢原子、一个卤素原子、三卤甲基或基团－ＯＲ↑〔１ 〕、－ＳＲ↑〔１〕、－ＣＯ↓〔２〕Ｒ↑〔２〕之一，或Ｗ和Ｘ共同形成下列一类基团：－Ｏ－ＣＨ↓〔２〕－ＣＯ－ＮＲ↑〔３〕－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＲ↑〔３〕－或－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ↑〔３〕－，其中Ｗ代表－Ｏ－ＣＨ↓〔２〕－、－Ｓ－或－Ｏ－。Ｒ↑〔 １〕代表一个氢原子、（１－６）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（１－６）碳烷基、一个（２－６）碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的（２－６）碳烯基、一个（３－６）碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的（３－６）碳炔基、一个（３－６）碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代的（３－６）碳环烷基、一个（３－６）碳环烷基代（１－３）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代（３－６）碳环烷基代（１－３）碳烷基、一个羟基羰基代（１－６）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代羟基羰基代（１－６）碳烷基、一个（１－６）碳烷氧羰基代（１－６）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代（１－６）碳烷氧羰基代（１－６）碳烷基、一个（２－６）碳烯氧羰基代（１－６）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（２－６）碳烯氧羰基代（１－６）碳烷基、一个（３－６）碳炔氧羰基代（１－６）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（３－６）碳炔氧羰基代（１－６）碳烷基、一个（３－６）碳环烷氧羰基代（１－６）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（３－６）碳环烷氧羰基代（１－６）碳烷基、一个（１－４）碳烷基磺酰基、一个被卤素单取代或多取代的（１－４）碳烷基磺酰基、一个苯磺酰基、一个被卤素、（１－４）碳烷基、卤代（１－４）碳烷基、硝基、（１－４）碳烷氧基或卤代（１－４）碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取代或多取代的苯磺酰基、一个被饱和的或不饱和的杂环取代的（１－４）碳烷基、一个苯基、或一个被卤素、（１－４）碳烷基、卤代（１－４）碳烷基、硝基、（１－４）碳烷氧基或卤代（１－４）碳烷氧基中的相同或不同基团进行单取或多取代的苯基；Ｒ↑〔２〕代表一个氢原子、一个（１－６）碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的（１ －６）碳烷基、一个（２－６）碳烯基、一个被卤素单取代或多取代（２－６）碳烯基、一个（３－６）碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的...

【技术特征摘要】
DE 1989-5-12 P3915953.11.通式Ⅰ所示的2-苯基-全氢化异吲哚-1-酮类和2-苯基-全氢化异吲哚-1-硫酮类其中V代表一个氢原子、氟原子或一个氯原子；W代表一个氢原子或卤素原子；X代表一个氢原子、一个卤素原子、三卤甲基或基团-OR1、-SR1、-CO2R2之一，或W和X共同形成下列一类基团-O-CH2-CO-NR3-、-S-CO-NR3-或-O-CO-NR3-，其中W代表-O-CH2-、-S-或-O-。R1代表一个氢原子、(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯基、一个(3-6)碳炔基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷基、一个(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代(3-6)碳环烷基代(1-3)碳烷基、一个羟基羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代羟基羰基代(1-6)碳烷基、一个(1-6)碳烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代(1-6)碳烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳烯氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(2-6)碳烯氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(3-6)碳炔氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳炔氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(3-6)碳环烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个被卤素单取代或多取代的(3-6)碳环烷氧羰基代(1-6)碳烷基、一个(1-4)碳烷基磺酰基、一个被卤素单取代或多取代的(1-4)碳烷基磺酰基、一个苯磺酰基、一个被卤素、(1-4)碳烷基、卤代(1-4)碳烷基、硝基、(1...

【专利技术属性】
技术研发人员：米凯尔甘泽，威尔弗来得富兰科，盖布利尔多弗米思特，格哈得约翰，理查得利斯，
申请(专利权)人：舍林股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]