6-芳基嘧啶及其除草应用制造技术

＊＊＊（Ⅰ）和＊＊＊（Ⅱ）在控制杂草方面有效的一类６－芳基嘧啶具有以下通用结构式：其中Ｒ↑［２］从下列基团中选取，它们是氢、卤、替代或非替代烷基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基烷基、氰基、烷氧烷基、烷氧羰基、环烷基、芳烷基、烷氨基、二烷氨基或二烷氨基羰基；Ｒ↑［３］是烷基、链烯基、炔基、或卤代烷基；Ｒ↑［５］是烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧烷基；Ｒ↑［６］是芳基（如：芳环）；而Ｘ是氧或硫，Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］可以形成一个稠环。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

6- aryl pyrimidine and its herbicidal application

\uff0a\uff0a\uff0a\uff08\u2160\uff09\u548c\uff0a\uff0a\uff0a\uff08\u2161\uff09\u5728\u63a7\u5236\u6742\u8349\u65b9\u9762\u6709\u6548\u7684\u4e00\u7c7b\uff16\uff0d\u82b3\u57fa\u5627\u5576\u5177\u6709\u4ee5\u4e0b\u901a\u7528\u7ed3\u6784\u5f0f\uff1a\u5176\u4e2d\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u4ece\u4e0b\u5217\u57fa\u56e2\u4e2d\u9009\u53d6\uff0c\u5b83\u4eec\u662f\u6c22\u3001\u5364\u3001\u66ff\u4ee3\u6216\u975e\u66ff\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\u591a\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\u5364\u4ee3\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\u591a\u5364\u4ee3\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\u5364\u4ee3\u7094\u57fa\u3001\u591a\u5364\u4ee3\u7094\u57fa\u3001\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\u7094\u57fa\u3001\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\u70f7\u786b\u57fa\u3001\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\u70f7\u57fa\u3001\u6c30\u57fa\u3001\u70f7\u6c27\u70f7\u57fa\u3001\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\u3001\u73af\u70f7\u57fa\u3001\u82b3\u70f7\u57fa\u3001\u70f7\u6c28\u57fa\u3001\u4e8c\u70f7\u6c28\u57fa\u6216\u4e8c\u70f7\u6c28\u57fa\u7fb0\u57fa\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u662f\u70f7\u57fa\u3001\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\u7094\u57fa\u3001\u6216\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u662f\u70f7\u57fa\u3001\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\u7094\u57fa\u3001\u94fe\u70ef\u7094\u57fa\u6216\u70f7\u6c27\u70f7\u57fa\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u662f\u82b3\u57fa\uff08\u5982\uff1a\u82b3\u73af\uff09\uff1b\u800c\uff38\u662f\u6c27\u6216\u786b\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u53ef To form a fused ring.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】6-芳基嘧啶及其除草应用的制作方法不断需要新型和改进的除草化合物和组合物。尤其是由于除草剂的对象可能会对已有长期使用的除草剂产生抗性。此外，由于经济及环境的因素，专利技术具有除草性能各异的除草剂比现存使用的除草剂更有利。本专利技术涉及新的芳基嘧啶及其作为广谱除草剂的应用。已经发现在控制杂草方面非常有用的6-芳基嘧啶。这些化合物的通式为 其中R2为氢、卤、取代的或未取代的烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基烷基、氰基、烷氧烷基、多卤代烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、烷氧羰基、环烷基、芳烷基、烷基其氨基、二烷基氨基、或二烷基氨基羰基;R3为烷基、链烯基、炔基或卤代烷基;R5为烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧基烷基;R6为芳基或杂芳基;以及X为氧或硫。另外的实施方案包括那些其中所说的R2和R3取代基稠合成一个环部分的化合物。还包括制备这种新化合物的方法以及使用这种化合物作为除草剂的方法。本专利技术的具体实施方案化合物本专利技术的具体实施方案为具有以下通式的化合物 其中R2是氢、卤、取代或未取代的烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基烷基、氰基、烷氧基烷基、多卤代烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、烷氧基羰基、环烷基、芳烷基、烷基氨基、二烷基氨基、或二烷基氨基羰基;R3是烷基、链烯基、炔基或卤代烷基;R5是烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧基烷基;R6是芳基或杂芳基，该基团可被取代或不被取代;X是氧或硫。在一些实施方案中R2和R3稠合成一个环状部分。R2是氢、卤、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、卤代烷基、多卤代烷基、环烷基、卤代链烯基、多卤代链烯基、卤代炔基、多卤代炔基、芳烷基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、或氰基、优选的R2基团是氢、直链(C1-C6)烷基、支链(C3-C8)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基或多卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)链烯基或多卤代(C2-C6)链烯基、卤代(C2-C6)炔基或多卤代(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C3)烷氧基羰基、(C1-C3)烷氧基羰基(C1-C3)烷基、芳(C1-C4)烷基、环(C3-C7)烷基、(C1-C3)烷基氨基、二(C1-C3)烷基氨基、二(C1-C3)烷氨基羰基、卤和氰基、优选的直链(C1-C6)烷基和支链(C3-C8)烷基为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、异丙基、异丁基和叔丁基;更优选的是甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基。优选的(C2-C6)链烯基是烯丙基。优选的(C1-C6)烷氧基是(C1-C5)烷氧基，更优选的是甲氧基和乙氧基。优选的(C1-C3)烷氧羰基是乙氧羰基。优选的(C2-C6)炔基是丁-2-炔基、丁-3-炔基、和丙-2-炔基。优选的卤代基是氟、溴和氯;更优选的是氯和溴。优选的卤代(C1-C6)烷基和多卤代(C1-C6)烷基是卤代(C1-C3)烷基和多卤代(C1-C3)烷基，更优选的是三氟甲基或五氟乙基。优选的(C1-C6)烷硫基是(C1-C5)烷硫基，更优选的是甲硫基。优选的(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基是甲氧基甲基。优选的芳(C1-C4)烷基是苄基。优选的环(C3-C7)烷基是环丙基和环丁基。优选的二(C1-C3)烷基氨基是二甲基氨基。优选的二(C1-C3)烷基氨基羰基是二甲基氨基羰基。R3是烷基、链烯基、炔基或卤代烷基。优选的R3取代基是(C1-C4)烷基、(C3-C6)链烯基、(C3-C6)炔基、卤代或多卤代(C1-C6)烷基。优选的(C1-C4)烷基为甲基和乙基。优选的(C3-C6)炔基是(C3-C4)炔基，更优选的是丙-2-炔基。优选的(C3-C6)链烯基是(C3-C4)链烯基，更优选的是烯丙基。优选的卤代或多卤代(C1-C6)烷基是卤代或多卤代(C1-C4)烷基，更优选的是三氟甲基。R5是烷基、链烯基、炔基、链烯炔基或烷氧基烷基。优选地，R5是(C1-C4)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基或(C5-C6)链烯炔基，它们的每一个可以选择地由多达5个卤素取代;或(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基。优选的(C1-C4)烷基是甲基和乙基。优选的(C2-C6)链烯基是(C3-C4)链烯基，例如烯丙基。优选的(C2-C6)炔基是(C3-C4)炔基，例如丙炔基和丁炔基，而丙-2-炔基则更优选。优选的(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基是(C1-C2)烷氧基(C1-C2)烷基，更优选的是甲氧基甲基或2-甲氧基乙基。优选的(C5-C6)链烯炔基是戊-4-烯-2-炔基。R6是芳基或杂芳基，优选的是呋喃基、苯基，吡啶基或噻吩基，而且它们可以由多达3个取代基独立地取代，所说的取代基选自溴;氯;氟;(C1-C12)烷基，优选(C1-C6)烷基;环(C3-C8)烷基，优选环(C5-C6)烷基;(C2-C12)链烯基，优选(C2-C6)链烯基;环(C3-C8)链烯基;(C2-C12)炔基，优选(C2-C6)炔基;卤代(C1-C12)烷基，优选卤代(C1-C6)烷基;多卤代(C1-C12)烷基，优选多卤代(C1-C6)烷基;卤代(C2-C12)链烯基，优选卤代(C2-C6)链烯基;卤代(C2-C12)链烯基，优选卤代(C2-C6)链烯基;多卤代(C2-C12)链烯基，优选多卤代(C2-C6)链烯基;卤代(C2-C6)炔基;多卤代(C2-C6)炔基;(C1-C12)烷氧基，优选(C1-C6)烷氧基;(C1-C12)烷硫基，优选(C1-C6)烷硫基;(C1-C12)烷基磺酰基;(C1-C12)烷基亚磺酰基;苯基;苯(C1-C12)烷基;苯(C2-C12)链烯基;苯(C2-C12)炔基;氰基;卤代(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷基羰基，和硝基。取代基可能是支链或非支链的。优选的芳基是未取代的苯基。在某些实施方案中，R2和R3稠合成一个环部分(即，在这里有时所述的“R2-R3链”)。这种R2-R3链优选为2-5个原子组成链，更优选3或4个原子组成链。这种链均由碳原子组成或由一个或多个碳、氧和硫原子以不同的比例组成。非限制性例子包括-(CH2)2～5-和-SCH2CH2-。其它链不仅包括氧原子和硫原子也包括碳原子。这种链状化合物的结构可以用下面的通式来表示 在所说的具体化合物中，X是氧或硫，优选是氧。本专利技术所涉及的化合物包括表1和表2所示的那些化合物，但并不限于此。此文稍后叙述合成方法即合成程序A(1)步骤之后是合成程序A(2)步。表1 化合物 R2R3R5R6MP℃1 -CH3-CH3-CH2C≡CH -苯基 142-1442 -CH3-CH2C CH -CH2C≡CH -苯基 155-1563 -CH2CH2CH3-CH3-CH2C≡CH -苯基 102-1034 -H -CH3-CH2C≡CH -苯基 194-196以下表2中化合物用合成程序B来合成，并可在R2和R3位置上键合具有一个稠合链，如上述图Ⅱ所示。例如，化合物5具有以下图Ⅳ结构。 表2化合物 R2-R3链 本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有以下通式的化合物：＊＊＊其中（ａ）Ｒ↑［２］是氢、直链（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基、支链（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）链烯基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）炔基、卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基、多卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基、卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）链烯基、多卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）链烯基、卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）炔基、多卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）炔基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷硫基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷氧羰基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷氧羰基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷基、芳（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、环（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］）烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷氧基，二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷氨基、二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷氨基羰基、卤或氰基；且（ｂ）Ｒ↑［３］是（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）链烯基、（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］）烷炔基、卤或多卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基；和（ｃ）Ｒ↑［５］是（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基；（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）链烯基；或（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）炔基；或（Ｃ↓［５］－Ｃ↓［６］）链烯炔基，或（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷氧烷基；和（ｄ）Ｒ↑［６］是呋喃基、苯基、吡啶基、或噻吩基，这些基团中的每一种均可由以下独立选出的多达３个取代基选择性地取代。它们是溴；氯；氟；（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基，环（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）烷基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）链烯基，环（Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］）链烯基、（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）炔基、卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基、多卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基、卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）链烯基、多卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）链烯基、卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）炔基、多卤代（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］）炔基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷硫基，（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基磺酰基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基亚磺酰基、苯基、苯（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］）烷基、苯（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）链烯基、苯（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）炔基、氰基、卤代（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 1992-7-17 07/916,3151.具有以下通式的化合物其中(a)R2是氢、直链(C1-C6)烷基、支链(C3-C8)烷基、(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、多卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)链烯基、多卤代(C2-C6)链烯基、卤代(C2-C6)炔基、多卤代(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氧(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C3)烷氧羰基、(C1-C3)烷氧羰基(C1-C3)烷基、芳(C1-C4)烷基、环(C3-C7)烷基、(C1-C3)烷氧基，二(C1-C3)烷氨基、二(C1-C3)烷氨基羰基、卤或氰基；且(b)R3是(C1-C4)烷基、(C3-C6)链烯基、(C3-C6)烷炔基、卤或多卤代(C1-C6)烷基；和(c)R5是(C1-C4)烷基；(C2-C6)链烯基；或(C2-C6)炔基；或(C5-C6)链烯炔基，或(C1-C4)烷氧烷基；和(d)R6是呋喃基、苯基、吡啶基、或噻吩基，这些基团中的每一种均可由以下独立选出的多达3个取代基选择性地取代。它们是溴；氯；氟；(C1-C12)烷基，环(C3-C8)烷基、(C2-C12)链烯基，环(C3-C8)链烯基、(C2-C12)炔基、卤代(C1-C12)烷基、多卤代(C1-C12)烷基、卤代(C2-C12)链烯基、多卤代(C2-C12)链烯基、卤代(C2-C6)炔基、多卤代(C2-C6)炔基、(C1-C12)烷氧基、(C1-C12)烷硫基，(C1-C12)烷基磺酰基、(C1-C12)烷基亚磺酰基、苯基、苯(C1-C12)烷基、苯(C2-C12)链烯基、苯(C2-C12)炔基、氰基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧羰基和硝基；和(e)X是氧或硫。2.如权利要求1所述的化合物，其中R2为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、异丙基、异丁基或叔丁基;或甲氧基或乙氧基;或乙氧羰基;或丁-2-炔基、丁-3-炔基、或丙-2-炔基;或氟、溴、或氯;或三氟甲基或五氟乙基;或甲硫基;或甲氧甲基;或苯甲基;或环丙基或环丁基;或二甲氨基;或二甲氨基羰基;或烯丙基。3.如权利要求1所述的化合物，其中R3为甲基或乙基;或丙-2-炔基;或烯丙基;或三氟甲基。4.如权利要求1所述的化合物，其中，...

【专利技术属性】
技术研发人员：CM泰斯，
申请(专利权)人：罗姆和哈斯公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]