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杂芳氧乙酰胺制造技术

技术编号:74059 阅读:243 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
***(Ⅰ)本发明专利技术涉及下面式(Ⅰ)所示的新型杂芳氧乙酰胺及其制备方法和作为除草剂的用途。式(Ⅰ)中,R代表氢或在所有情况下代表选择取代的烷基、链烯基或链炔基,A代表二价亚烷基,Ar代表选择取代的芳基,X↑[1]、X↑[2]和X↑[3]在所有情况下各自独立地代表氢原子或基团C-R↑[1],Z代表氧或硫,其中R↑[1]代表氢、卤素、氰基、在所有情况下代表选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、或选择取代的芳基,但是基团X↑[1]、X↑[2]和X↑[3]中至少有一个代表基团C-R↑[1]。(*该技术在2013年保护过期,可自由使用*)

Aromatic oxygen acetamide

* * (I) the present invention relates to a new class of aromatic oxygen acetamide as shown in the following formula, a method for the preparation thereof and the use thereof as herbicides. Type (I), R represents hydrogen or optionally substituted in all cases on behalf of alkyl, alkenyl or alkynyl, A represents two valence alkylene, Ar represents optionally substituted aryl, X = 1, X = 2 and X = 3 in all cases respectively independently represent a hydrogen atom or a group of C R = 1, Z represents oxygen or sulfur, where R = 1 represents selection of hydrogen, halogen, a cyano group, substituted in all cases on behalf of alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl sulfinyl, alkyl sulfonyl, or select substituted aryl groups, but X = 1, X = 2 and X = 3 in at least one representative group CR = 1.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新型杂芳氧乙酰胺、其制备工艺及其作为除草剂的用途。已经知道某些杂芳氧乙酰胺,例如化合物2-(6-氯-2-苯并噁唑基氧)-N-异丙基-N-苄氧基-乙酰胺具有除草性能(参见,例如,国际申请PCT WO 9106544;美国专利4,408,055)。但是,这些以前已知的化合物对于难以对付的杂草的除草活性以及各种重要作物对这些化合物的耐受性在各种应用领域中都不完全令人满意。现已发现了下面通式(Ⅰ)的新型杂芳氧乙酰胺 式中R代表氢或在所有情况下代表选择取代的烷基、链烯基或链炔基,A代表二价亚烷基,Ar代表选择取代的芳基,X1、X2和X3在所有情况下各自独立地代表氢原子或基团C-R1,Z代表氧或硫,其中R1代表氢、卤素、氰基、在所有情况下代表选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、或选择取代的芳基,但是基团X1、X2和X3中至少有一个代表基团C-R1。适当时,式(Ⅰ)的化合物可以以几何异构体和/或旋光异构体或各种组成的异构体混合物存在,这取决于取代基的性质。本专利技术对纯异构体及异构体混合物提出权利要求。此外,已经发现通式(Ⅰ)的新型杂芳氧乙酰胺可由式(Ⅱ)所示的取代的杂环化合物与式(Ⅲ)所示的羟基乙酰胺反应制得,如果有必要的话,反应可在稀释剂、反应辅助剂和催化剂存在下进行, 上述式(Ⅰ)、式(Ⅱ)和式(Ⅲ)中R代表氢或在所有情况下代表选择取代的烷基、链烯基或链炔基,A代表二价亚烷基,Ar代表选择取代的芳基,X1、X2和X3在所有情况下各自独立地代表氢原子或基团C-R1,Z代表氧或硫,其中R1代表氢、卤素、氰基、在所有情况下代表选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、或选择取代的芳基,但是基团X1、X2和X3中至少有一个代表基团C-R1。E代表吸电子离去基团。最后,已经发现通式(Ⅰ)的新型杂芳氧乙酰胺具有除草性能。令人惊奇的是,与先有技术中已知的杂芳氧乙酰胺,例如,化合物2-(6-氯-2-苯并噁唑基氧)-N-异丙基-N-苄氧基-乙酰胺或化合物2-(2-苯并噻唑基氧)-N-甲基-N-苯基-乙酰胺(从化学结构上和其作用观点上看都是相似的)相比,按照本专利技术的通式(Ⅰ)的杂芳氧乙酰胺对难以控制的杂草具有相当更好的除草活性,而且各种重要作物对这些化合物具有同样好的耐受性。式(Ⅰ)给出了按照本专利技术的杂芳氧乙酰胺的一般定义。较好的式(Ⅰ)化合物是其中各基团具有如下定义的那些化合物R代表氢、具有1-8个碳原子并由相同或不同取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化烷基,适宜的取代基有卤素、氰基、具有1-6个碳原子的直链或支化的烷氧基础、具有1-6个碳原子的直链或支化的烷硫基或苯基;此外还代表具有2-8个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化的链烯基,还进一步代表具有2-8个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化的链炔基,A代表具有1-6个碳原子的直链或支化的二价亚烷基,Ar代表具有6-10个碳原子并由相同或不同取代基一元取代或多元取代的芳基,适宜的取代基有卤素、氰基、硝基、在所有情况下为具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基或烷硫基,或在所有情况下为直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基、或卤代烷硫基,这些基团中每个都具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子,X1、X2和X3各自独立地代表氮原子或基团C-R1,Z代表氧或硫,其中R1代表氢、卤素、氰基,在所有情况下代表具有1-6个碳原子的直链或支化烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,在所有情况下代表直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基,这些基团中每个都具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子,或者代表下式所示的基团 其中R2代表氢或卤素,R3在所有情况下代表具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基,具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤烷基,在各个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧烷基或在各个烷基部分含有1-6个碳原子的烷硫烷基,或具有6-10个碳原子并由相同或不同取代基选择性地一元取代或多元取代的芳基,适宜的取代基有卤素、氰基、硝基,在所有情况下为具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基、或烷硫基,或在所有情况下为具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基,Z1代表氧、硫、亚磺酰基或磺酰基,但基团X1、X2或X3中至少有一个代表基团C-R1。特别好的式(Ⅰ)化合物是其中各基团具有如下定义的那些化合物R代表氢、具有1-6个碳原子并被任选一元取代的直链或支化烷基,适宜的取代基有氰基、具有1-4个碳原子的直链或支化的烷氧基,具有1-4个碳原子的直链或支化的烷硫基或苯基;或R代表具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支化卤烷基,此外R还代表具有2-6个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元至三元取代的直链或支化的链烯基,R还可代表具有2-6个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元至三元取代的直链或支化的炔基,A代表具有1-4个碳原子的直链或支化的二价亚烷基,Ar代表由相同或不同取代基一元至三元取代的苯基,适宜的取代基有卤素、氰基、硝基,在所有情况下为具有1-4个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基或烷硫基,或在所有情况下为具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基、或卤代烷硫基,X1、X2和X3在所有情况下各自独立地代表氮原子或基团C-R1,Z代表氧或硫,其中R1代表氢、卤素、氰基,在所有情况下代表具有1-4个碳原子的直链或支化烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,在所有情况下代表直链或支化的卤烷基、卤代烷基氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基,这些基团中每个都具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子,或者代表下式所示的基团 其中R2代表氢或卤素,R3在所有情况下代表具有1-4个碳原子的直链或支化的烷基,具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的卤烷基,在各个烷基部分含有1-4个碳原子的烷氧烷基或在各个烷基部分含有1-4个碳原子的烷硫烷基,或者代表由相同或不同取代基任选一元至三元取代的苯基,适宜的取代基有卤素、氰基、硝基,在所有情况下为具有1-4个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基或烷硫基,或在所有情况下为具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基,Z1代表氧、硫、亚磺酰基或磺酰基,但基团X1、X2或X3中至少有一个代表基团C-R1。更特别好的式(Ⅰ)化合物是其中各基团具有如下定义的那些化合物R代表氢、具有1-4个碳原子并被任选一元取代的直链或支化的烷基,适宜的取代基有氰基、具有1-3个碳原子的直链或支化的烷氧基,具有1-3个碳原子的直链或支化的烷硫基或苯基;或R代表具有1-3个碳原子和1-7个相同或不同卤原子(特别是氟、氯和/或溴)的直链或支化卤烷基,此外R还代表具有2-4个碳原子并由相同或不同卤素取代基,尤其氟、氯和/或溴,任选一元或二元取代的直链或支化的链烯基,R还可代表具有2-4个碳原子并由相同或不同卤素取代基,尤其氟、氯和本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)的杂芳氧乙酰胺***(Ⅰ)式中:R代表氢或在所有情况下代表选择取代的烷基、链烯基或链炔基,A代表二价亚烷基,Ar代表选择取代的芳基,X↑[1]、X↑[2]和X↑[3]在所有情况下各自独立地代表氢原子或基团C-R↑[1],Z代表氧或硫,其中R↑[1]代表氢、卤素、氰基、在所有情况下代表选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、或选择取代的芳基,但是基团X↑[1]、X↑[2]和X↑[3]中至少有一个代表基团C-R↑[1]。

【技术特征摘要】
DE 1993-9-2 P4229193.31.通式(Ⅰ)的杂芳氧乙酰胺式中R代表氢或在所有情况下代表选择取代的烷基、链烯基或链炔基,A代表二价亚烷基,Ar代表选择取代的芳基,X1、X2和X3在所有情况下各自独立地代表氢原子或基团C-R1,Z代表氧或硫,其中R1代表氢、卤素、氰基、在所有情况下代表选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、或选择取代的芳基,但是基团X1、X2和X3中至少有一个代表基团C-R1。2.按照权利要求1的通式(Ⅰ)的杂芳氧乙酰胺,其特征在于R代表氢、具有1-8个碳原子并由相同或不同取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化烷基,适宜的取代基有卤素、氰基、具有1-6个碳原子的直链或支化的烷氧基础、具有1-6个碳原子的直链或支化的烷硫基或苯基;此外还代表具有2-8个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化的链烯基,还进一步代表具有2-8个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元取代或多元取代的直链或支化的链炔基,A代表具有1-6个碳原子的直链或支化的二价亚烷基,Ar代表具有6-10个碳原子并由相同或不同取代基一元取代或多元取代的芳基,适宜的取代基有卤素、氰基、硝基、在所有情况下为具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基或烷硫基,或在所有情况下为直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基、或卤代烷硫基,这些基团中每个都具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子,X1、X2和X3各自独立地代表氮原子或基团C-R1,Z代表氧或硫,其中R1代表氢、卤素、氰基,在所有情况下代表具有1-6个碳原子的直链或支化烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,在所有情况下代表直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基,这些基团中每个都具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子,或者代表下式所示的基团其中R2代表氢或卤素,R3在所有情况下代表具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基,具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤烷基,在各个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧烷基或在各个烷基部分含有1-6个碳原子的烷硫烷基,或具有6-10个碳原子并由相同或不同取代基选择性地一元取代或多元取代的芳基,适宜的取代基有卤素、氰基、硝基,在所有情况下为具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基、或烷硫基,或在所有情况下为具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基,Z1代表氧、硫、亚磺酰基或磺酰基,但基团X1、X2或X3中至少有一个代表基团C-R1。3.按照权利要求1的通式(Ⅰ)的杂芳氧乙酰胺,其特征在于R代表氢、具有1-6个碳原子并被任选一元取代的直链或支化烷基,适宜的取代基有氰基、具有1-4个碳原子的直链或支化的烷氧基,具有1-4个碳原子的直链或支化的烷硫基或苯基;或R代表具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支化卤烷基,此外R还代表具有2-6个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元至三元取代的直链或支化的链烯基,R还可代表具有2-6个碳原子并由相同或不同卤素取代基任选一元至三元取代的直链或支化的炔基,A代表具有1-4个碳原子的直链或支化的二价亚烷基,Ar代表由相同或不同取代基一元至三元取代的苯基,适宜的取代基有卤素、氰基、硝基,在所有情况下为具有1-4个碳原子的直链或支化的烷基、烷氧基或烷硫基,或在所有情况下为具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支化的卤烷基、卤代烷氧基、或卤代烷硫基,X1、X2和X3在所有情况下各自独立地代表氮原子或基团C-R1,Z代表氧或硫,其中R1代表氢、卤素、氰基,在所有情况下代表具有1-4个碳原子的直链或支化烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基,在所有情况下代表直链或支化的卤烷基、卤代烷基氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基,这些基团中每个都具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子,或者代表下式所示的基团其中R2代表氢或卤素,R3在所有情况下代表具...

【专利技术属性】
技术研发人员:H福尔斯特HJ桑特尔K吕尔林RR施米特
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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