杀真菌的环酰胺制造技术

技术编号:72957 阅读:185 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
式Ⅰ化合物 *** Ⅰ 其中: A是O、S、N、NR↑[5]和CR↑[14]; G是C或N,条件是当G是C时,A是O、S或NR↑[5],而移动双键连接在G上;当G是N时,A是N或CR↑[14],而移动双键连接在A上; W是O或S; X是OR↑[1]、S(O)↓[m]R↑[1]或卤素; R↑[1]、R↑[2]和R↑[5]分别是H、C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[1]-C↓[6]卤代烷基、C↓[2]-C↓[6]烯基、C↓[2]-C↓[6]卤代烯基、C↓[2]-C↓[6]炔基、C↓[2]-C↓[6]卤代炔基、C↓[3]-C↓[6]环烷基、C↓[2]-C↓[4]烷基羰基、C↓[2]-C↓[4]烷氧基羰基,或被R↑[13]任意取代的苯甲酰基; R↑[3]和R↑[4]分别是H、卤素、氰基、硝基、C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[1]-C↓[6]卤代烷基、C↓[2]-C↓[6]烯基、C↓[2]-C↓[6]卤代烯基、C↓[2]-C↓[6]炔基、C↓[2]-C↓[6]卤代炔基、C↓[1]-C↓[6]烷氧基、C↓[1]-C↓[6]卤代烷氧基、C↓[2]-C↓[6]烯氧基或C↓[2]-C↓[6]炔氧基; Y是-O-、-S(O)↓[n]-、-CHR↑[6]CHR↑[6]-、-CR↑[6]=CR↑[6]-、-C≡C-、-CHR↑[6]O-、-OCHR↑[6]-、-CHR↑[6]S(O)↓n]-、-S(O)↓[n]CHR↑[6]-、-CHR↑[6]O-N=C(R↑[7])-、-(R↑[7])C=N-OCH(R↑[6])-、-C(R↑[7])=N-O-、-O-N=C(R↑[7])-、-CHR↑[6]OC(=O)N(R↑[15])-,或直接键,Y键的方向确定为该键左侧部分连接在苯环上和该键的右侧部分连接在Z上; R↑[6]分别是H或C↓[1]-C↓[3]烷基; R↑[7]是H、C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[1]-C↓[6]卤代烷基、C↓[1]-C↓[6]烷氧基、C↓[1]-C↓[6]卤代烷氧基、C↓[2]-C↓[6]烯基、C↓[2]-C↓[6]卤代烯基、C↓[2]-C↓[6]炔基、C↓[2]-C↓[6]卤代炔基、C↓[3]-C↓[6]环烷基、C↓[2]-C↓[4]烷基羰基、C↓[2]-C↓[4]烷氧羰基、氰基或吗啉基; Z是被R↑[8]任意取代的C↓[1]-C↓[10]烷基、C↓[2]-C↓[10]烯基或C↓[2]-C↓[10]炔基,或Z是被R↑[9]和R↑[10]中一个或R↑[9]和R↑[10]二者任意取代的C↓[3]…。(*该技术在2014年保护过期,可自由使用*)

Fungicidal cyclic amide

\u5f0f\u2160\u5316\u5408\u7269 \uff0a\uff0a\uff0a \u2160 \u5176\u4e2d\uff1a \uff21\u662f\uff2f\u3001\uff33\u3001\uff2e\u3001\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u548c\uff23\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff14\uff3d\uff1b \uff27\u662f\uff23\u6216\uff2e\uff0c\u6761\u4ef6\u662f\u5f53\uff27\u662f\uff23\u65f6\uff0c\uff21\u662f\uff2f\u3001\uff33\u6216\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff0c\u800c\u79fb\u52a8\u53cc\u952e\u8fde\u63a5\u5728\uff27\u4e0a\uff1b\u5f53\uff27\u662f\uff2e\u65f6\uff0c\uff21\u662f\uff2e\u6216\uff23\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff14\uff3d\uff0c\u800c\u79fb\u52a8\u53cc\u952e\u8fde\u63a5\u5728\uff21\u4e0a\uff1b \uff37\u662f\uff2f\u6216\uff33\uff1b \uff38\u662f\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u3001\uff33\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff4d\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u6216\u5364\u7d20\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u5206\u522b\u662f\uff28\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193 \uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u7fb0\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u7fb0\u57fa\uff0c\u6216\u88ab\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff13\uff3d\u4efb\u610f\u53d6\u4ee3\u7684\u82ef\u7532\u9170\u57fa\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\u5206\u522b\u662f\uff28\u3001\u5364\u7d20\u3001\u6c30\u57fa\u3001\u785d\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70ef\u6c27\u57fa\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u7094 \u6c27\u57fa\uff1b \uff39\u662f\uff0d\uff2f\uff0d\u3001\uff0d\uff33\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff4e\uff3d\uff0d\u3001\uff0d\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\u3001\uff0d\uff23\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff1d\uff23\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\u3001\uff0d\uff23\u2261\uff23\uff0d\u3001\uff0d\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff2f\uff0d\u3001\uff0d\uff2f\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\u3001\uff0d\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff33\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff4e\uff3d\uff0d\u3001\uff0d\uff33\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff4e\uff3d\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff0d\u3001\uff0d\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff2f\uff0d\uff2e\uff1d\uff23\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\uff09\uff0d\u3001\uff0d\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\uff09\uff23\uff1d\uff2e\uff0d\uff2f\uff23\uff28\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff09\uff0d\u3001\uff0d\uff23\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\uff09\uff1d\uff2e\uff0d\uff2f\uff0d\u3001\uff0d\uff2f\uff0d\uff2e\uff1d\uff23\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\uff09\uff0d\u3001\uff0d\uff23\uff28\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\uff2f\uff23\uff08\uff1d\uff2f\uff09\uff2e\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff15\uff3d\uff09\uff0d\uff0c\u6216\u76f4\u63a5\u952e\uff0c\uff39\u952e\u7684\u65b9\u5411\u786e\u5b9a\u4e3a\u8be5\u952e\u5de6\u4fa7\u90e8\u5206\u8fde\u63a5\u5728\u82ef\u73af\u4e0a\u548c\u8be5\u952e\u7684\u53f3\u4fa7 \u90e8\u5206\u8fde\u63a5\u5728\uff3a\u4e0a\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u5206\u522b\u662f\uff28\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\u70f7\u57fa\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\u662f\uff28\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u7094\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u7fb0\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\u3001\u6c30\u57fa\u6216\u5417\u5549\u57fa\uff1b \uff3a\u662f\u88ab\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\u4efb\u610f\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23 Case 2 - C: 10 vinyl or C: 2 C: 10 alkyne, or Z is R = 9 and R = 10 in a R = 9 or R = 10 and two arbitrary substituted C: 3....

【技术实现步骤摘要】

技术介绍
本专利技术涉及在α-位被不同的芳基取代的环酰胺,其农业上可适用的盐和组合物,及其用作一般的或选择性的杀真菌剂的方法。EP-A-398,692公开了作为作物保护的杀真菌剂的式i的酰胺。式i的化合物是 其中R1和R2是氢、低级烷基或低级环烷基。在EP-A-398,692中公开的所有化合物都有与无环的烷氧基亚氨基乙酰胺基连接的芳基部分。本专利技术的环酰胺未在其中公开。WO93/07116公开了作为作物保护的杀真菌剂的式ii化合物。式ii化合物是 式中W是 本专利技术的环酰胺也未在其中公开。J.Heterocyclic Chme.,(1987),24,465,J.Heterocyclic Chem.,(1988),25,1307,和Australian J.Chem.,(1977),30(8),1815分别公开了4-硝基苯基异噁唑(iii),苯基吡唑啉酮(iv)和芳基噻唑烷酮(v)。 但是,未说明这些化合物用作杀真菌剂,也未公开本专利技术的邻位取代的化合物。专利技术概述本专利技术包括包含所有几何异构体的立体异构体的式I化合物,其农业上可适用的盐,含有这些化合物的农业用组合物和其用作杀真菌剂的用途。 其中A是O、S、N、NR5和CR14;G是C或N,条件是当G是C时,A是O、S或NR5,而移动双键连接在G上;当G是N时,A是N或CR14,而移动双键连接在A上;W是O或S;X是OR1、S(O)mR1或卤素;R1、R2和R5分别是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基,或被R13任意取代的苯甲酰基;R3和R4分别是H、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基或C2-C6炔氧基;Y是-O-、-S(O)n-、-CHR6CHR6-、-CR6=CR6-、-C≡C-、-CHR6O-、-OCHR6-、-CHR6S(O)n-、-S(O)nCHR6-、-CHR6O-N=C(R7)-、-(R7)C=N-OCH(R6)-、-C(R7)=N-O-、-O-N=C(R7)-、-CHR6OC(=O)N(R15)-,或直接键,Y键的方向确定为该键左侧部分连接在苯环上和该键的右侧部分连接在Z上;R6分别是H或C1-C3烷基;R7是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧羰基、氰基或吗啉基;Z是被R8任意取代的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基,或Z是被R9和R10中一个或R9和R10二者任意取代的C3-C8环烷基或苯基;或X是选自单环、稠合二环或稠合三环的3至14节非芳族杂环系,或Z是选自单环、稠合二环和稠合三环的5至14节芳族杂环系,每个非芳族环系或芳族环系含有1至6个分别选自1-4个氮、1-2个氧和1-2个硫的杂原子,每个非芳族环系或芳族环系被R9和R10中一个或R9和R10二者任意取代;或R7和Z一起形成CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2OCH2CH2,每个CH2基被1-2个卤素任意取代;或Y和Z一起形成 ;或R3、Y和Z与苯环一起形成萘环,其中萘的任何一个环被移动的R4取代,条件是当R3、Y和Z与苯环一起形成被R4取代的萘环和A是S,W是O,X是SCH3和R2是CH3时,R4不是H;J是-CH2-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-N(R16)CH2-或-CH2N(R16)-,每个CH2基被1至2个CH3任意取代;R8是1-6个卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、氰基或硝基;或R8是苯基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基,每个基被R11和R12中一个或R11和R12二者任意取代;R9是1-2个卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6烯氧基、CO2(C1-C6烷基)、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)2、-C(R18)=NOR17、氰基或硝基;或R是苯基、苯甲基、苯甲酰基、苯氧基、吡啶基、吡啶氧基、噻吩基、噻吩氧基、呋喃基、嘧啶基或嘧啶氧基,每个基被R11和R12中一个或R11和R12二者任意取代;R10是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基;或R9和R10与相邻的原子连接在一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-,每个CH2基被1-2个卤素任意取代;R11和R12分别是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基;R13是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基;R14是H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或C3-C6环烷基;R15、R16、R17和R18分别是H、C1-C3烷基或苯基,苯基被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基或氰基任意取代;m、n和q分别是0、1和2;和p和r分别是0或1。在上面的说明中,单独或以复合词例如卤代烷基使用的术语“烷基”表示直链或支链烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”表示直链或支链烯基,例如1-丙烯基、2-丙烯基,和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”也表示多烯,例如1,3-己二烯。“炔基”表示直链或支链炔基,例如乙炔基、1-丙炔基、3-丙炔基,或不同的丁炔基、戊炔基或己炔基异构体。“炔基”也表示由多个三键组成的部分,例如2,4-己二炔基。“烷氧基”表示,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基,和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烯氧基”表示直链或支链烯氧基部分。烯氧基的例子包括H2C=CHCH2O、(CH3)2C=CHCH2O、(CH3)CH=CHCH2O、(CH3)CH=CH(CH3)CH2O和CH2=CHCH2CH2O。“炔氧基”表示直链或支链炔氧基部分,其例子包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。单独或以复合词例如“卤代烷基”使用的术语“卤素”表示氟、氯、溴和碘。另外,当以复合词例如“卤代烷基”使用时,所述烷基可以部分或全部被相同或不同的卤原子取代。“卤代烷基”的例子包括F3C、ClCH2、CF本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:RJ布朗KM申DA弗雷西尔
申请(专利权)人:纳幕尔杜邦公司
类型:发明
国别省市:

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