在农业中使用的杀真菌N’‑[2‑甲基‑6‑[2‑烷氧基‑乙氧基]‑3‑吡啶基]‑N‑烷基‑甲脒制造技术

本发明专利技术涉及具有式(I)的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5和R6是如在权利要求中所定义的。本发明专利技术进一步提供了包括这些化合物的组合物并且涉及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物被致植物病的微生物、优选是真菌所侵染的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新颖的杀微生物、特别是杀真菌的吡啶脒化合物。本专利技术进一步涉及在这些化合物的制备中使用的中间体，涉及包括这些化合物的组合物并且涉及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物被致植物病微生物(优选真菌)侵染的用途。已经在文献中提出某些吡啶脒衍生物作为杀虫剂中的杀微生物活性成分。例如，WO 00/46184和WO 03/093224披露了作为杀真菌剂有用的吡啶脒。然而，这些已知的化合物的生物学特性对于控制或预防植物被致植物病的微生物的侵染不是完全令人满意的，这是为何对提供具有杀微生物特性的其他化合物存在需要的原因。本专利技术涉及具有式(I)的化合物其中R1表示氢、卤素、氰基、OH、NH2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、CO(C1-C4烷基)、CO2(C1-C4烷基)、CO2H、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基-C1-C4烷氧基或C2-C4炔基；R2表示C3-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、R7或-C1-C2烷基-R7，它们各自可以任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基；R3和R4彼此独立地表示氢、C1-C4烷基或C3-C6环烷基；或者R3和R4连同它们附接的氮原子一起形成3-6元饱和环基；R5表示H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；R7表示三-至十元单环或稠合双环系统，其可以是芳香族的、部分饱和的或完全饱和的并且可以含有1至4个选自下组的杂原子，该组由以下各项组成：氮、氧和硫，有可能对于该三-至十元环系统自身可任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；以及这些化合物的互变异构体/同分异构体/对映异构体/盐以及N-氧化物在氮原子上的取代基总是不同于卤素。不要将羟基、巯基或氨基取代基置于相对于核心片段的杂原子的-碳上。卤素(作为单独的取代基或与另外的取代基组合(例如卤代烷基))总体上是氟、氯、溴或碘，并且通常是氟、氯或溴。每个烷基部分(包括烷氧基、烷硫基等的烷基部分)是直链或支链，并且依赖于它包含的碳原子的数目，是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、正庚基或1,3-二甲基丁基，并且通常是甲基或乙基。这些烯基以及炔基基团可以是单或二不饱和的，并且其实例是从上述烷基基团衍生。该烯基基团是一种具有碳碳双键的不饱和直链或支链，并且取决于其含有的碳原子数目是例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基，并且通常是2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基。该炔基基团是一种具有碳碳三键的不饱和直链或支链，并且取决于其含有的碳原子数目是例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、3-甲基-1-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、3-甲基-1-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、3,3,-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基。卤代烷基部分是经一个或多个相同的或不同的卤素原子取代的烷基部分并且是例如单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、1-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基以及2,2,2-三氯乙基，并且典型地是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、以及二氯氟甲基。烷氧基是，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异-丙氧基、正-丁氧基、异-丁氧基、仲-丁氧基以及叔-丁氧基，并且通常是甲氧基或乙氧基。卤代烷氧基是，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基以及2,2,2-三氯乙氧基，并且通常是二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。烷硫基是，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，并且通常是甲硫基或乙硫基。烷基磺酰基是例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异-丙基磺酰基、正-丁基磺酰基、异-丁基磺酰基、仲-丁基磺酰基或叔-丁基磺酰基，并且通常是甲基磺酰基或乙基磺酰基。烷基亚磺酰基是，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基，并且通常是甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。环烷基可以是饱和的或部分不饱和的，优选是完全饱和的，并且是例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。烷氧基烷基是，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正-丙氧基甲基、正-丙氧基乙基、异-丙氧基甲基或异-丙氧基乙基。芳基包括苯基、萘基、蒽基、芴基以及茚满基，但通常是苯基。碳环包括环烷基基团以及芳基基团。杂环烷基是一种可以饱本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有式(I)的化合物其中R1表示氢、卤素、氰基、OH、NH2、C1‑C4烷基、C3‑C6环烷基、NH(C1‑C4烷基)、N(C1‑C4烷基)2、CO(C1‑C4烷基)、CO2(C1‑C4烷基)、CO2H、CONH(C1‑C4烷基)、CON(C1‑C4烷基)2、SO2NH(C1‑C4烷基)、SO2N(C1‑C4烷基)2、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、C1‑C4烷基‑C1‑C4烷氧基或C2‑C4炔基；R2表示C3‑C6烷基、C3‑C6烯基、C3‑C6炔基、R7或‑C1‑C2烷基‑R7，它们各自可以任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基和C1‑C4卤代烷氧基；R3和R4彼此独立地表示氢、C1‑C4烷基或C3‑C6环烷基；或者R3和R4连同它们附接的氮原子一起形成3‑6元饱和环基；R5表示H、C1‑C4烷基或C1‑C4卤代烷基；R6表示C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷基或C1‑C4卤代烷氧基；R7表示三‑至十元单环或稠合双环系统，其可以是芳香族的、部分饱和的或完全饱和的并且可以含有1至4个选自下组的杂原子，该组由以下各项组成：氮、氧和硫，有可能对于该三‑至十元环系统自身可任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基和C1‑C4卤代烷氧基；以及这些化合物的互变异构体/同分异构体/对映异构体/盐以及N‑氧化物。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.04.11 EP 14164464.11.一种具有式(I)的化合物其中R1表示氢、卤素、氰基、OH、NH2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、CO(C1-C4烷基)、CO2(C1-C4烷基)、CO2H、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基-C1-C4烷氧基或C2-C4炔基；R2表示C3-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、R7或-C1-C2烷基-R7，它们各自可以任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基；R3和R4彼此独立地表示氢、C1-C4烷基或C3-C6环烷基；或者R3和R4连同它们附接的氮原子一起形成3-6元饱和环基；R5表示H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；R7表示三-至十元单环或稠合双环系统，其可以是芳香族的、部分饱和的或完全饱和的并且可以含有1至4个选自下组的杂原子，该组由以下各项组成：氮、氧和硫，有可能对于该三-至十元环系统自身可任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；以及这些化合物的互变异构体/同分异构体/对映异构体/盐以及N-氧化物。2.根据权利要求1所述的具有式(I)的化合物，其中R1表示氢、卤素、氰基、OH、NH2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、CO(C1-C4烷基)、CO2(C1-C4烷基)、CO2H、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、SO2NH(C1-C4烷基)、SO2N(C1-C4烷基)2、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、或C2-C4炔基；R2表示C3-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C5环烯基、-C1-C2烷基-C3-C6环烷基、-C1-C2烷基-C3-C6环烯基，它们各自可以任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2卤代烷氧基；R3和R4彼此独立地表示氢、C1-C4烷基或C3-C6环烷基；或者R3和R4连同它们附接的氮原子一起形成3-6元饱和环基；R5表示H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基。3.根据权利要求1或权利要求2所述的具有式(I)的化合物，其中R1表示氢、卤素、氰基、OH、NH2、甲基、乙基、环丙基、NH(C1-C2烷基)、N(C1-C2烷基)2、CO(C1-C2烷基)、CO2(C1-C2烷基)、CO2H、CONH(C1-C2烷基)、CON(C1-C2烷基)2、SO2NH(C1-C2烷基)、SO2N(C1-C2烷基)2、C1-C4氟代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基或C2-C4炔基；R2表示C3-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C5环烯基、-C1-C2烷基-C3-C6环烷基、-C1-C2烷基-C3-C6环烯基，它们各自可以任选地被一个或多个独立地选自下组的基团取代，该组由以下各项组成：卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基和C1-C2卤代烷氧基；R3和R4彼此独立地表示氢、C1-C3烷基或C3-C5环烷基；或者R3和R4连同它们附接的氮原子一起形成5元饱和环基；R5表示H或C1-C4烷基；R6表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C...

【专利技术属性】
技术研发人员：T·J·霍夫曼，S·叙泽尔莫赛，K·尼贝尔，F·E·M·赛德鲍姆，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH