取代的四氢-5-硝基-嘧啶制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术涉及新的取代的，按照权利要求１的一种式（Ⅰ）四氢－５－硝基－嘧啶，其中ｎ，Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］具有说明书中给出的含义，涉及它的制备方法，涉及它的消灭牲畜害虫，特别是昆虫，蜘蛛，线虫的用途，这些害虫在农田，森林，储存产物和材料的保护和，在卫生区域遇到。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Substituted four -5- nitro - pyrimidine

* * * (I) the present invention relates to novel substituted, according to a type of claim 1 (I) four hydrogen 5 - pyrimidine, where N, R = 1, R = 2 have the meanings given in the description, to a process for its preparation, it relates to the elimination of livestock pests, especially insects, spiders, worms use these pests in the farmland, forest, storage products and materials and protection, met in the health area.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的四氢-5-硝基-嘧啶其制备方法和消灭牲畜害虫，特别是昆虫，蜘蛛和线虫的用途，这些害虫在农田，森林，在储存产物和材料的保护和在卫生区遇到。业已知道某些1，2，3，6-四氢-5-硝基嘧啶衍生物具有杀虫性能(DE-A3638121，EP-A 0316843和EP-A 0316845)。然而这些化合物的活性总是不够，特别于低施用率和低浓度下。现已发现式(I)新的取代的四氢-5-硝基-嘧啶 其中n表示0或1，R1表示非强制性取代的吡啶基或非强制性取代的噻唑基和R2表示下述基团之一 其中Alk 表示具有多于一个碳原子的烷基，Alk1至Alk6各自独立地表示烷基，Hal 表示卤素，m表示1或2，p表示1，2或3，r和s 各自独立地表示0，1，2，3或4，R3在各情况下表示非强制性取代的苯基，吡啶基或N-吗啉代，R4在各情况下表示非强制性取代的苯基或噻吩基，R5在各情况下表示非强制性取代的苯基，萘基或吡啶基和X 表示氧，硫或NAlk7基，其中Alk7表示烷基。另外还发现式(I)取代的四氢-5-硝基-嘧啶可按下述方法得到在有或无酸性催化剂存在下，在有或无稀释剂存在下，于至少两倍摩尔量甲醛存在下，如果将式(II)硝基亚甲基衍生物 其中R1和n具有上述含义与式(III) 胺反应H2N-R2(III)其中R2具有上述含义。式(I)取代的四氢-5-硝基-嘧啶非强制性地具有不对称取代的碳原子并因而能从不同的光学异构体存在。本专利技术涉及异构体混合物和纯异构体二者。最后，还发现式(I)新的取代的四氢-5-硝基-嘧啶具有非常显著的生物性质，特别适于消灭在农田，在森林，在储存产物和材料的保护和在卫生区域存在的牲畜害虫，特别是昆虫，蜘蛛和线虫。按照本专利技术的取代的四氢-5-硝基-嘧啶的一般说明由式(I)给出。在上述和下述中的优选的取代基和基团的范围详述如下n优选表示0或1，R1优选表示非强制性地被相同或不同取代基取代1至3次的吡啶基或表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至2次的噻唑基，在各情况下可能的取代基是卤素，氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基和C1-C4卤代烷硫基。R2优选表示基团(a)至(y)。Alk 优选表示C2-C4烷基。Alk1至Alk6各自独立地优选表示C1-C4烷基。Hal 优选表示氟，氯或溴。m 优选表示1或2。p 优选表示1，2或3。r和s 各自独立地优选表示0，1，2，3或4。R3优选表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至5次的苯基或表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至4次的吡啶基，在各情况下可能的取代基是卤素，氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4卤代烷硫基，氨基，C1-C4烷基氨基和二(C1-C4烷基)氨基；和表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至2次的N-吗啉代，可能的取代基是卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4-卤代烷基。R4优选表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至5次的苯基或表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至3次的噻吩基，在各情况下可能的取代基是卤素，氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4卤代 烷硫基，氨基，C1-C4烷基氨基和二(C1-C4烷基)氨基。R5优选表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至5次的苯基，被相同或不同取代基非强制性地取代1至3次的萘基或表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至4次的吡啶基，在各情况下可能的取代基是卤素，氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4卤代烷硫基，氨基，C1-C4烷基氨基和二(C1-C4烷基)氨基。X优选表示氧，硫或NAlk7基团，其中Alk7表示C1-C4烷基。n特别优选表示0或1。R1特别优选表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至2次的吡啶基或表示非强制性地取代1次的噻唑基，在各情况下可能的取代基是氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基和三氟甲硫基。R2特别优选表示基团(a)至(y)。Alk 特别优选表示乙基，正丙基和异丙基。Alk1至Alk6各自独立地特别优选表示甲基，乙基和正丙基或异丙基。Hal 特别优选表示氟和氯。m特别优选表示1或2。p特别优选表示1，2或3。r和s各自独立地特别优选表示0，1，2，3或4、R3特别优选表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至3次的苯基，或表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至2次的吡啶基，在各情况下可能的取代基是氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，二甲基氨基，甲基乙基氨基和二乙基氨基；和表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至2次的N-吗啉代，可能的取代基是甲基，乙基，甲氧基和三氟甲基。R4特别优选表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至3次的苯基或表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至2次的噻吩基，各情况下可能的取代基是氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，二甲基氨基，甲基乙基氨基和二乙基氨基。R5特别优选表示被相同或不同取代基在各情况下非强制性地被取代1至3次的苯基和萘基或表示被相同或不同取代基非强制性地取代1至2次的吡啶基，在各情况下可能的取代基是氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，二甲基氨基，甲基乙基氨基和二乙基氨基。X 特别优选表示氧，硫，N-甲基，N-乙基，N-正丙基和N-异丙基。在上面给出的一般范围或优选范围的基的定义和解释适用于最终产物且相应地适用于原料和中间产物。基团的这些定义按需要可相互结合，这样包括优选的相应范围间的结合。按照本专利技术优选给出式(I)的化合物，其中上面给出的优选的定义结合起来。按照本专利技术特别优选给出那些式(I)化合物，其中上面的给出的特别优选的定义结合起来。上面和下面给出的基的定义中，烃基和烷基或链烯基一单独或与杂原子结合，如烷氧基或烷硫基，在各情况下可能是直链或支链的。按照本专利技术的优选化合物是式(Ia)至(Id)的物质。 其中R1-1表示非强制性取代的吡啶基和R2具有本专利技术定义中给出的含义。 其中R1-2表示非强制性取代的噻唑基和R2具有本专利技术定义中给出的含义。 其中R1-1表示非强制性取代的吡啶基和R2表示本专利技术定义中给出的含义。 其中R1-2表示非强制性取代的噻唑基和R2具有本专利技术定义中给出含义。按照本专利技术的优选化合物也是式(Ia-1)，(Ib-1)，(Ic-1)和(Id-1)的物质的基团 其中R2表示上述一般，优选和特别优选的含义。 其中R2表示上述一般，优选和特别优选的含义。 其中R2表示上述一般，优选和特别优选的含义。 其中R2表示上述一般，优选和特别优选的含义。按照本专利技术的新化合物的实施例，除制备实施例外，列于表a至d表本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）取代的四氢－５－硝基－嘧啶＊＊＊ （Ⅰ）其中ｎ表示０或１，Ｒ↑［１］表示非强制性取代的吡啶或非强制性取代的噻唑和Ｒ↑［２］表示下述基团之一：＊＊＊其中Ａｌｋ表示具有多于一个碳原子的烷基，Ａｌｋ↑［ １］至Ａｌｋ↑［６］各自独立地表示烷基，Ｈａｌ表示卤素，ｍ表示１或２，ｐ表示１，２或３，ｒ和ｓ各自独立地表示０，１，２，３或４，Ｒ↑［３］在各情况下表示非强制性取代的苯基，吡啶基或Ｎ－吗啉代，Ｒ↑［４］在各情况下表示 非强制性取代的苯基或噻吩基，Ｒ↑［５］在各情况下表示非强制性取代的苯基，萘基或吡啶基和Ｘ表示氧，硫或ＮＡｌｋ↑［７］基，其中Ａｌｋ↑［７］表示烷基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：ER吉辛，H沃尔夫，C艾德伦，U瓦兴多夫努曼，W安德施，A图尔堡，N曼克，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]