Type of compound (I) * * * (I) in which X represents halogen Y represents halogen or alkyl, and Z represents halogen or alkyl, the condition is always one of the groups Y and Z represents halogen, alkyl groups on behalf of another, Het represents one of the following groups * * * A represents hydrogen, alkyl or representative, alkenyl, alkoxy alkyl, alkoxy alkyl or alkyl thio alkyl, optionally substituted by halogen each of them, or on behalf of a saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl or heterocyclic group, or on behalf of aryl or heteroaryl, aryl alkyl, optionally substituted by each of the following: halogen halogenated alkyl and alkyl, alkoxy, halogen, alkoxy, cyano or nitro, B represents hydrogen, alkyl or alkoxy alkyl, or A and B with the carbon bonded to the original Together represent saturated or unsaturated, optionally substituted carbocyclic or heterocyclic compounds, D represents hydrogen or optionally substituted alkyl groups selected from the group consisting of:, alkenyl, alkynyl, alkoxy alkyl, alkoxy alkyl, alkyl thio alkyl, cycloalkyl, saturated or unsaturated saturated or unsaturated the heterocyclic aryl, alkyl, aryl, heteroaryl alkyl or heteroaryl, or A and D with the bonded atoms together represent saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted carbocyclic or heterocyclic, G, on behalf of the Het group (1), (2), (3) and (5) or (6) of the case, on behalf of hydrogen (a), or, on behalf of the Het group (1), (2), (3), (4), (5) or (6) of the case on behalf of one of the following groups * * * E represents the equivalent of metal ion or ammonium ions, L represents oxygen or sulfur, M represents oxygen or sulfur, R = 1 represents alkyl, alkenyl, alkoxy alkyl, alkylthio alkyl or alkoxy alkyl, optionally substituted by halogen each of them, or on behalf of cycloalkyl or heterocyclic group they are optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, or on behalf of the optionally substituted phenyl alkyl, benzene, heteroaryl, phenoxy alkyl or aromaticoxy alkyl, R = 2 represents alkyl, alkenyl, alkoxy alkyl or alkoxy alkyl, optionally by their halogen instead, each representative or an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl, R = 3, R = 4 and R = 5 independently represent an alkyl group, alkoxy alkyl, amino, two amino alkyl, alkenyl alkylthio, thio Sbased or cycloalkyl, optionally each of them by or on behalf of the halogen substituted, optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio, R = 6 and R = 7 each independently represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl or representative, alkenyl, alkoxy or alkoxy they are all alkyl, optionally substituted by halogen, represents an optionally substituted phenyl, or optionally substituted benzyl, or with N atoms bonded together represent optionally containing oxygen or sulfur and optionally substituted ring.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的苯基取代的环状酮烯醇、其多种制备方法及制备它们的中间体和其作为杀虫剂和除草剂的应用。先前已经描述了3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮具有药物性能(S.Suzuki等人《化学药物公报》[Chem.Pharm.Bull.]151120(1967))。再则，N-苯基吡咯烷-2，4-二酮已由R.Schmierer和H.Mildenberger合成(LiebigsAnn.Chem.1985，1095)。对这些化合物的生物活性未作出描述。EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)，然而，这些专利未公开它们有除草、杀虫或杀螨作用。已经公开了未取代的二环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355599和EP-415 211)和取代的单环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-442 077)具有除草、杀虫或杀螨作用。也已公开多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-442 073)和1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-456 063、EP-521 334...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.式(I)化合物其中X 代表卤素Y 代表卤素或烷基，且Z 代表卤素或烷基，其前提条件是总有基团Y和Z之一代表卤素，另一个基团代表烷基，Het代表下列基团之一其中A 代表氢，或代表烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或烷硫基烷基，它们各任选由卤素取代，或代表饱和或未饱和的、任选取代的环烷基或杂环基，或代表芳基、芳烷基或杂芳基，它们各任选由下列取代卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基或硝基，B 代表氢、烷基或烷氧基烷基，或A和B同与之所键合的碳原子一起代表饱和或不饱和、任选取代的碳环或杂环，D 代表氢或任选取代的选自下列的基团烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和环烷基、饱和或不饱和的杂环基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基，或A和D同与之所键合的原子一起代表饱和或不饱和、未取代或取代碳环或杂环，G，在Het代表基团(1)、(2)、(3)、(5)或(6)之一的情况下，代表氢(a)，或，在Het代表基团(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)之一的情况下，代表下列基团之一其中E 代表金属离子等效物或铵离子，L 代表氧或硫，M 代表氧或硫，R1代表烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基烷基，它们各任选由卤素取代，或代表环烷基或杂环基，它们任选由卤素、烷基或烷氧基取代，或代表各任选取代的苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，R2代表烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基，它们任选由卤素取代，或代表各任选取代的环烷基、苯基或苄基，R3、R4和R5各自独立地代表烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯基硫基或环烷基硫基，它们各任选由卤素取代，或代表各任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，R6和R7各自独立地代表氢、或代表烷基、环烷基、链烯基、烷氧基或烷氧基烷基，它们各任选由卤素取代，代表任选取代的苯基，或代表任选取代的苄基，或同与之键合的N原子一起代表任选含有氧或硫并任选被取代的环。2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中X 代表卤素，Y 代表卤素或C1-C6-烷基，Z 代表卤素或C1-C6-烷基，其前提条件是总有取代基Y和Z之一代表卤素，另一个代表烷基，Het代表下列基团之一A 代表氢，或代表C1-C12-烷基、C2-C8-链烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基，它们各任选由卤素取代，或代表C3-C8-环烷基，该环烷基任选由卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代且其中任选一或二个不直接相连的亚甲基基团由氧和/或硫置换，或代表苯基、萘基、苯基-C1-C6-烷基、萘基-C1-C6-烷基或具有5至6个环原子和一至三个选自氧、硫和氮的杂原子的杂芳基，它们任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代，B 代表氢、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或A、B和与之键合的碳原子代表C3-C10-环烷基或C5-C10-环烯基，它们中各任选一个亚甲基由氧或硫置换，且它们任选由下列基团取代C1-C8-烷基、C3-C10-环烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、卤素或苯基，或A、B和与之键合的碳原子代表C5-C6-环烷基，该环烷基由任选含有一或二个氧和/或硫原子的亚烷二基取代，或由亚烷二氧基或由亚烷二硫基取代，此基团与其所键合的碳原子一起形成另一五至八元环，或A、B和与之键合的碳原子代表C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，这些基团中二个取代基与其所键合的碳原子一起代表C3-C6-烷二基、C3-C6-烯二基或C4-C6-二烯二基，其中任选一个亚甲基由氧或硫置换，且它们各任选由C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代，D 代表氢，或代表C1-C12-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或C1-C10-烷硫基-C2-C8-烷基，它们各任选由卤素取代，或代表C3-C8-环烷基，其中任选一或两个不直接相连的亚甲基由氧和/或硫置换，且它任选由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代，或代表苯基，杂芳基，该杂芳基具有5或6个环原子和一或二个选自氧、硫和氮的杂原子，苯基-C1-C6-烷基或具有5或6个环原子和一或二个选自氧、硫和氮的杂原子的杂芳基-C1-C6-烷基，它们各任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、氰基或硝基取代，或A和D一起代表C3-C6-烷二基、C3-C6-烯二基或C4-C6-二烯二基，它们中任选一个亚甲基由氧或硫置换，且在每一种情况下，任选由下列基团取代卤素、羟基、巯基，或各任选由卤素取代的C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-环烷基、苯基或苄氧基，或由另一C3-C6-烷二基、C3-C6-烯二基或C4-C6-二烯二基取代，它们形成稠合环，且它们中任选一个亚甲基基团由氧或硫取代且任选由C1-C6-烷基取代或其中任选二个相邻的取代基与其所键合的碳原子一起形成另一具有5或6个环原子的饱和或不饱和碳环，或A和D一起代表C3-C6-烷二基、C3-C6-烯二基，它们中各任选存在下列基团之一G，在Het代表基团(1)、(2)、(3)、(5)或(6)之一时，代表氢(a)，或在Het代表基团(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)之一时，代表下列基团之一其中E 代表金属离子等效物或铵离子，L 代表氧或硫，和M 代表氧或硫，R1代表C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，它们各任选由卤素取代，或代表C3-C8-环烷基，它任选由卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代且其中任选一或二个不直接相连的亚甲基由氧和/或硫置换，或代表苯基，它任选由卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代，或代表苯基-C1-C6-烷基，它任选由卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代，或代表5或6元杂芳基，它具有一或二个选自氧、硫和氮的杂原子且任选由卤素或C1-C6-烷基取代，或代表苯氧基-C1-C6-烷基，它任选由卤素或C1-C6-烷基取代，或或代表5或6元杂芳氧基-C1-C6-烷基，它具有一或二个选自氧、硫和氮的杂原子且任选由卤素、氨基或C1-C6-烷基取代，R2代表C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、或多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，它们各任选由卤素取代，或代表C3-C8-环烷基，它任选由卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代，或代表苯基或苄基，它们各任选由卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代，R3代表任选由卤素取代的C1-C8-烷基，或代表苯基或苄基，它们各任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基取代，R4和R5相互独立地代表C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基或C2-C8-烯硫基，它们各任选由卤素取代，或代表苯基、苯氧基或苯硫基，它们各任选由卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，R6和R7相互独立地代表氢，或C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基或C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，它们各任选由卤素取代，或代表苯基或苄基，它们任选由卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代，或一起代表任选由C1-C6烷基取代的C3-C6-亚烷基，其中任选一个亚甲基由氧或硫置换，R13代表氢，或代表C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，它们各任选由卤素取代，或代表C1-C8-环烷基，该环烷基任选由卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代且其中任选一个亚甲基由氧或硫置换，或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，它们各任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代，R14代表氢或C1-C8-烷基，或R13和R14一起代表C4-C6-烷二基，R15和R16相同或不同，且代表C1-C6-烷基，或R15和R16一起代表C2-C4-烷二基，它任选由C1-C6-烷基取代或由苯基取代，而所述的苯基任选由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代，R17和R18相互独立地代表氢，或代表任选由卤素取代的C1-C8-烷基，或代表苯基，该苯基任选由卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基取代，或R17和R18同与之键合的碳原子一起代表C5-C7-环烷基，该环烷基任选由C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代且其中任选一个亚甲基由氧或硫置换，R19和R20相互独立地代表C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷氨基、C3-C10-烯氨基、二(C1-C10-烷基)氨基或二(C3-C10-链烯基)氨基。3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中X 代表氟、氯或溴，Y 代表氟、氯、溴或C1-C4-烷基，Z 代表氟、氯、溴或C1-C4-烷基，其中基团Y和Z之一总代表卤素，而另一基团代表烷基，Het代表下列基团之一A 代表氢，或代表C1-C10-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基、多-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或C1-C8-烷硫基-C1-C6-烷基，它们各任选由氟或氯取代，或代表C3-C7-环烷基，该环烷基任选由氟、氯、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代且其中任选一或二个不直接相邻的亚甲基由氧和/或硫置换，或代表苯基、呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、吲哚基、噻唑基、噻吩基或苯基-C1-C4-烷基，它们任选由氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基取代，B 代表氢、C1-C10-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，或A、B和与之键合的碳原子代表C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，它们中任选一个亚甲基由氧或硫置换且任选由下列取代基取代C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、氟、氯或苯基，或A、B和与之键合的碳原子代表C5-C6-环烷基，该环烷基由任选含有一或二个氧和/或硫原子的亚烷二基取代，或由亚烷二氧基或由亚烷二硫基取代，此基团与其所键合的碳原子一起形成另一五至七元环，或A、B和与之键合的碳原子代表C3-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，这些基团中二个取代基与其所键合的碳原子一起代表C3-C5-烷二基、C3-C5-烯二基或丁二烯二基，它们各任选由C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、氟、氯或溴取代且其中任选一个亚甲基由氧或硫置换，D 代表氢，或代表C1-C10-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C8-烷氧基-C2-C6-烷基、多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或C1-C8-烷硫基-C2-C6-烷基，它们各任选由氟或氯取代，或代表C3-C7-环烷基，它任选由氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基取代，且其中任选一个亚甲基或二个不直接相邻的亚甲基由氧和/或硫置换，或代表苯基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基、三唑基或苯基-C1-C4-烷基，它们任选由氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基取代，A和D一起代表C3-C5-烷二基或C3-C5-烯二基，它们中任选一个亚甲基由氧或硫置换且任选由下列基团取代氟、氯、羟基、巯基，或C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-环烷基、苯基或苄氧基，它们各任选由氟或氯取代；或它们中任选存在下列基团之或A和D(在式(I-1)化合物的情况下)同与之键合的原子一起代表基团AD-1至AD-27G，在Het代表基团(1)、(2)、(3)、(5)或(6)之一时，代表氢(a)，或在Het代表基团(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)之一时，代表下列基团之一其中E 代表金属离子等效物或铵离子，L 代表氧或硫，和M 代表氧或硫，R1代表C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，它们各任选由氟或氯取代，或代表C3-C7-环烷基，它任选由氟、氯、C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代且其中任选一或二个不直接相邻的亚甲基由氧和/或硫置换，或代表苯基，它任选由氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷基磺酰基取代，或苯基-C1-C4-烷基，它任选由氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代，或代表吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，它们任选由氟、氯、溴或C1-...
【专利技术属性】
技术研发人员：F·利布，H·哈格曼，A·维德伊格，M·吕特尔，R·菲谢尔，T·布雷特谢奈德尔，C·厄尔德列恩，U·瓦亨多夫诺伊曼，P·达门，M·多林格，HJ·桑特，A·格拉夫，W·安德谢，N·梅恩基，A·蒂尔伯格，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：
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