O-苄基肟醚衍生物及其在作物保护组合物中的应用制造技术

通式Ⅰ的肟醚衍生物及其可能的异构体和异构体混合物 ＊＊＊ Ⅰ 其中 ａ）Ｘ是Ｎ原子和 Ｙ是氧原子或ＮＨ，或 ｂ）Ｘ是ＣＨ和 Ｙ是氧原子， 其中另外 Ｒ↓［１］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基； Ｒ↓［２］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或环丙基； Ｒ↓［３］是未取代或由１至５个卤原子取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、取代或未取代的芳氧基、未取代或由１至５个卤原子取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的杂芳硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的二苯基、取代或未取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］炔基苯基、取代或未取代的杂芳基甲基；和 Ｒ↓［４］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基；具有１至５个卤原子的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基；Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２］烷基；未取代或由１至３卤原子取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基；Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基；未取代或由１至４个卤原子取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基；其中同时当Ｒ↓［１］是甲基、Ｒ↓［２］是氢、Ｘ是ＣＨ、Ｙ是氧和Ｒ↓［４］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基时，Ｒ↓［３］不是二氯苄基。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

O- benzyl oxime ether derivatives and their use in crop protection compositions

Oxime ether derivatives of formula I and its isomers and mixtures of isomers of a * * * X) which is N and Y atoms is an oxygen atom or NH, or b) X is CH and Y is the oxygen atom, which also R: 1 C: 1 C: 4: R: 2 alkyl; C is hydrogen, down 1 C: 4 alkyl or cyclopropyl; R: 3 is an unsubstituted or from 1 to 5 halogen atoms substituted C: 1 C: 6 alkoxy, substituted or unsubstituted the aryloxy substituted or not, from 1 to 5 halogen atoms substituted C: 1 C: 6 alkylthio, substituted or unsubstituted aryl sulfenyl, substituted or unsubstituted aromaticoxy, substituted or unsubstituted heteroaryl, thio substituted or unsubstituted aralkyl, take \u4ee3\u6216\u672a\u53d6\u4ee3\u7684\u4e8c\u82ef\u57fa\u3001\u53d6\u4ee3\u6216\u672a\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u7094\u57fa\u82ef\u57fa\u3001\u53d6\u4ee3\u6216\u672a\u53d6\u4ee3\u7684\u6742\u82b3\u57fa\u7532\u57fa\uff1b\u548c \uff32\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u662f\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\uff1b\u5177\u6709\uff11\u81f3\uff15\u4e2a\u5364\u539f\u5b50\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\u70f7\u57fa\uff1b\u672a\u53d6\u4ee3\u6216\u7531\uff11\u81f3\uff13\u5364\u539f\u5b50\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u94fe\u70ef\u57fa\uff1b\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u7094\u57fa\uff1b\u672a\u53d6\u4ee3\u6216\u7531\uff11\u81f3\uff14\u4e2a\u5364\u539f\u5b50\u53d6\u4ee3\u7684\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff0d\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\uff1b\u5176\u4e2d\u540c\u65f6\u5f53\uff32\u2193\uff3b\uff11\uff3d\u662f\u7532\u57fa\u3001\uff32\u2193\uff3b\uff12\uff3d\u662f\u6c22\u3001\uff38\u662f\uff23\uff28\u3001\uff39\u662f\u6c27\u548c\uff32\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u662f\uff23\u2193 1 - C: 4 alkyl, R: 3 not two p-chlorobenzyl.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及通式I的肟醚及其可能的异构体和异构体混合物 其中a)X是N原子和Y是氧原子或NH，或b)X是CH和Y是氧原子，其中另外R1是C1-C4烷基；R2是氢、C1-C4烷基或环丙基；R3是未取代或由1至5个卤原子取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的芳氧基、未取代或由1至5个卤原子取代的C1-C6烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的杂芳硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的二苯基、取代或未取代的C2-C4炔基苯基、取代或未取代的杂芳基甲基；和R4是C1-C6烷基；具有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基；C1-C4烷氧基-C1-C2烷基；未取代或由1至3卤原子取代的C2-C6链烯基；C2-C6炔基；未取代或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基；其中当同时R1是甲基、R2是氢、X是CH、Y是氧和R4是C1-C4烷基时，R3不是二氯苄基。根据本专利技术的化合物具有杀微生物、杀螨和杀虫性能，且适合于作为用于农业的农药活性成分。本专利技术还涉及制备本专利技术化合物的方法，和涉及含有这些化合物作为活性成分的杀真菌、杀螨和杀虫组合物，和涉及这些化合物和组合物防治植物病原真菌、蜱螨和昆虫以及防止它们侵害的应用。如果式I化合物中存在不对称碳原子，则化合物以光学活性形式出现。仅只以脂族与肟基双键存在为基础，则化合物在每一种情况下均出现[E]和/或[Z]形式。也可以出现杂托异构体。式I旨在包括所有的这些可能异构体以及其混合物，例如外消旋混合物和任何所需的[E/Z]混合物。取代于碳原子的数目，烷基和烷氧基基团是直链或支链。在这些基团中的烷基基团是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基、正己基等。环烷基应理解为意指环丙基、环丁基、环戊基或环己基。链烯基应理解为意指直链或支链链烯基，例如，乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、异丙烯基。炔基是例如，乙炔基、1-丙炔基或1-丁炔基。C2-C4炔基苯基是炔基经苯基基团键合于残余的分子。C4炔基苯基包括1，3-丁二-1-炔基苯基。卤素是氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴。卤代烷基可以含有相同或不同的卤原子。芳氧基、芳硫基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳烷基、杂芳基甲基、二苯基和C2-C4炔基苯基(当适合时，它们是被取代的)的取代基，特别是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基(特别是CF3)、C1-C4卤代烷氧基(特别是OCF3)、C1-C4烷硫基、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基。其它的取代基，特别是在取代或未取代的C2-C4炔基苯基的炔基基团上的取代基，还可以是取代或未取代的苯基、吡啶酰基或苯甲酰基(其中在这些六元环上的取代基可以是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基(特别是CF3)、C1-C4卤代烷基(特别是OCF3)、C1-C4烷硫基、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基)，还有未取代或C1-C4酰基化或O-C1-C4烷基化的C1-C4羟基烷基、C1-C5烷氧基羰基；N，N-二(C1-C4烷基)氨基甲酰基；N-C1-C4烷基-N-C1-C4烷氧基氨基甲酰基；未取代或卤代的环丙基氧基羰基或C2-C5炔基，后者是未取代或由C2-C4烷氧基和/或卤素取代的；还有五-或六-元杂芳基，它们可以是未取代的或由一或多个下列取代基取代卤素、氰基、羟基，且也可以是烷基、链烯基、烷氧基、链烯氧基或炔氧基，后五个基团各具有至多4个碳原子。取代基可以相互独立地存在1至3次。芳基是苯基或萘基，优选苯基。术语杂芳基包括特别是五-或六-元芳族环，该环具有1-3个相同或不同的杂原子N、O或S，如果需要，该环上可以稠合上一苯并环。实例是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、苯并噻唑、苯并噁唑、1-甲基咪唑、1-甲基四唑、4-甲基-1，2，4-三唑。本专利技术化合物的一重要亚组是这样的式I化合物，其中R3是C1-C6烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；取代和或未取代的苯氧基；C1-C6烷硫基，它是未取代的或由1至3个选自下列的基团取代卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3和取代的苯硫基；或是未取代或各被卤代的吡啶氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基、喹唑啉氧基或喹喔啉基；或是未取代或C1-C4烷基-或卤素-取代的苯并噻唑基硫基、苯并噁唑基硫基、咪唑基硫基或四唑基硫基基团；或是二苯基、C2-C4炔基苯基、苄基或萘基甲基，它们是未取代的或由1至3个选自下列的取代基取代卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3和CN；R4是C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；未取代或卤素取代的C2-C4链烯基；C3-C4炔基；未取代或卤素取代的环丙基甲基；而X、Y、R1和R2如对式I所定义的。在最后提到的化合物中，这样的化合物是优选的，其中R1是甲基且R2是氢、甲基或环丙基，而X、Y、R3和R4如所定义的。在本专利技术上下文中，下列取代基组合是优选的1)式I化合物，其中X是CH或N，Y是氧，R1是甲基或乙基，R2是甲基或环丙基，且其中R3和R4如对式I所定义的。2)式I化合物，其中X是N，Y是NH，R1是甲基、乙基或异丙基，R2是甲基或环丙基，且其中R3和R4如对式I所定义的。3)式I化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R4是C1-C6烷基，而X、Y和R3如对式I所定义的。4)式I化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的C1-C6烷氧基或取代或未取代的C1-C6烷硫基，而X、Y和R4如对式I所定义的。5)式I化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的芳氧基或取代或未取代的芳硫基，而X、Y和R4如对式I所定义的。6)式I化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的杂芳氧基或取代或未取代的杂芳硫基，而X、Y和R4如对式I所定义的。7)式I化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的苄基或取代或未取代的杂芳基甲基，而X、Y和R4如对式I所定义的。8)式I化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的二苯基或取代或未取代的C2-C4炔基苯基，而X、Y和R4如对式I所定义的。9)在最后提到的8)亚组中，这样的化合物是优选的，其中R4是甲基、乙基或烯丙基，R3是未取代或取代的C2-C4炔基苯基，其中可能的取代基是位于炔基上且是选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基(特别是CF3)、C1-C4卤代烷氧基(特别是OCF3)、C1-C4烷硫基、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、未取代或取代的苯基(其中苯基的取代基选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、卤素、硝基和氰基)；C1-C4羟基烷基，它可以是O-酰化的(C1-C4)或O-烷基化的(C1-C4)；C1-C5烷氧基羰基；氨基甲酰基，N-(C1-C4烷基)氨基甲酰基；N，N-二(C1-C4烷基)氨基甲酰基；N-C1-C4烷基-N-C1-C4烷氧基氨基甲酰基；未取代或卤素取代的环丙基甲氧基羰基，未取代的、C1-C4烷氧基-取代的或卤素取代本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.通式I的肟醚衍生物及其可能的异构体和异构体混合物其中a)X是N原子和Y是氧原子或NH，或b)X是CH和Y是氧原子，其中另外R1是C1-C4烷基；R2是氢、C1-C4烷基或环丙基；R3是未取代或由1至5个卤原子取代的C1-C6烷氧基、取代或未取代的芳氧基、未取代或由1至5个卤原子取代的C1-C6烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的杂芳硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的二苯基、取代或未取代的C2-C4炔基苯基、取代或未取代的杂芳基甲基；和R4是C1-C6烷基；具有1至5个卤原子的C1-C6卤代烷基；C1-C4烷氧基-C1-C2烷基；未取代或由1至3卤原子取代的C2-C6链烯基；C2-C6炔基；未取代或由1至4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基；其中同时当R1是甲基、R2是氢、X是CH、Y是氧和R4是C1-C4烷基时，R3不是二氯苄基。2.根据权利要求1的化合物，其中R3是C1-C6烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；取代和或未取代的苯氧基；C1-C6烷硫基，它是未取代的或由1至3个选自下列的基团取代卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3和取代的苯硫基；或是未取代或各被卤代的吡啶氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基、喹唑啉氧基或喹喔啉基；或是未取代或C1-C4烷基-或卤素-取代的苯并噻唑基硫基、苯并噁唑基硫基、咪唑基硫基或四唑基硫基基团；或是二苯基、C2-C4炔基苯基、苄基或萘基甲基，它们是未取代的或由1至3个选自下列的取代基取代卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3和CN；R4是C1-C4烷基；C1-C4卤代烷基；未取代或卤素取代的C2-C4链烯基；C3-C4炔基；未取代或卤素取代的环丙基甲基；而X、Y、R1和R2如对式I所定义的。3.根据权利要求2的化合物，其中R1是甲基且R2是氢、甲基或环丙基，而X、Y、R3和R4如所定义的。4.根据权利要求1的化合物，其中X是CH或N，Y是氧，R1是甲基或乙基，R2是甲基或环丙基，且其中R3和R4如对式I所定义的。5.根据权利要求1的化合物，其中X是N，Y是NH，R1是甲基、乙基或异丙基，R2是甲基或环丙基，且其中R3和R4如对式I所定义的。6.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R4是C1-C6烷基，而X、Y和R3如对式I所定义的。7.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的C1-C6烷氧基或取代或未取代的C1-C6烷硫基，而X、Y和R4如对式I所定义的。8.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的芳氧基或取代或未取代的芳硫基，而X、Y和R4如对式I所定义的。9.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的杂芳氧基或取代或未取代的杂芳硫基，而X、Y和R4如对式I所定义的。10.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的苄基或取代或未取代的杂芳基甲基，而X、Y和R4如对式I所定义的。11.根据权利要求1的化合物，其中R1是甲基，R2是甲基，R3是取代或未取代的二苯基或取代或未取代的C2-C4炔基苯基，而X、Y和R4如对式I所定义的。12.根据权利要求11的化合物，其中R4是甲基、乙基或烯丙基，R3是未取代或取代的C2-C4炔基苯基，其中可能的取代基是位于炔基上且是选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基(特别是CF3)、C1-C4卤代烷氧基(特别是OCF3)、C1-C4烷硫基、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、未取代或取代的苯基(其中苯基的取代基选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、卤素、硝基和氰基)；C1-C4羟基烷基，它可以是O-酰化的(C1-C4)或O-烷基化的(C1-C4)；C1-C5烷氧基羰基；氨基甲酰基，N-(C1-C4烷基)氨基甲酰基；N，N-二(C1-C4烷基)氨基甲酰基；N-C1-C4烷基-N-C1-C4烷氧基氨基甲酰基；未取代或卤素取代的环丙基甲氧基羰基，未取代的、C1-C4烷氧基-取代的或卤素取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：H·齐格勒，
申请(专利权)人：拜尔公开股份有限公司，
类型：发明
国别省市：