联苯醚-噁唑啉类化合物及其作为害虫防治剂的应用制造技术

式（Ⅰ）化合物 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｘ代表氢、氟或氯， Ｙ代表氟、氯或甲基， Ｚ代表氢、卤素、烷基、烷氧基或二烷基氨基， Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］相互独立地代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基， ｍ和ｎ相互独立地代表０、１或２，且 Ａ代表基团－（ＣＨ↓［２］）↓［ｐ］－（ＣＲ↑［３］Ｒ↑［４］）↓［ｑ］－（ＣＨ↓［２］）↓［ｒ］－Ｒ，其中 Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］相互独立地代表氢或烷基， ｐ、ｑ和ｒ相互独立地代表０、１、２或３，其中至少一个符号不为０，且 Ｒ代表氰基；或代表任选取代的饱和、部分饱和或不饱和的５或６元杂环基团， 或代表下列基团之一： （ａ）－ＣＯ－Ｒ↑［５］ （ｂ）－ＣＯ－ＯＲ↑［６］ （ｃ）－ＣＯ－ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］ （ｄ）－ＣＳ－ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］ ＊＊＊ 其中 Ｒ↑［５］代表氢、烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、任选取代的环烷基或任选取代的芳基， Ｒ↑［６］代表氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、任选取代的芳烷基或均可任选取代的环烷基或环烷基烷基， Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］相互独立地代表氢、烷基、烷氧基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基，均可任选取代的芳基或芳烷基，或均可任选取代的环烷基或环烷基烷基，或代表－ＯＲ↑［６］或－ＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］， 其中 Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］具有上面提到的含义，或 Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］一起代表５或６元亚烷基链，它任选含有氧原子， Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］相互独立地代表烷基， Ｒ↑［１１］代表－ＯＲ↑［６］、－ＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］或－Ｎ（Ｒ↑［５］）－ＣＯＯＲ↑［６］， 其中 Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］具有上面提到的含义，且 Ｒ↑［１２］、Ｒ↑［１３］和Ｒ↑［１４］相互独立地代表烷基。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Biphenyl ether quinazoline compounds and their use as pest control agents

Type (I) * * * compound (I) wherein X represents hydrogen, fluorine or chlorine, Y represents fluorine, chlorine or methyl, Z represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or alkyl amino two, R = 1 and R = 2 independently represents halogen, alkyl and alkoxy oxygen radicals, alkylthio, halogenated alkyl, halogen alkoxy or alkyl halide sulfur radicals, m and N independently represent 0, 1 or 2, and A represents a group - (CH: 2): P - (CR = 3 R = 4): Q - (CH: 2): R - R, where R = 3 and R = 4 independently represents hydrogen or alkyl, P, Q and R independently represent 0, 1, 2 or 3, wherein the at least one symbol is not 0, and R represents 5 or cyano; 6 membered heterocyclic group or represents an optionally substituted saturated or unsaturated and saturated, or on behalf of one of the following groups: (a) COR = 5 (b) COOR = 6 (c) CONR = 7 R = 8 (d) aryl CSNR hav'e 7 R = 8 * * * R = 5 represents hydrogen, alkyl, halogen, alkyl, alkenyl alkenyl halides, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted, R = 6 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, halogenated alkyl, alkenyl halides base, optionally substituted aryl alkyl or cycloalkyl can be selected as generation or cycloalkylalkyl, R = 7 and R = 8 independently represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, Halogenated alkyl, alkenyl halides, can be optionally substituted aryl or aralkyl, or can be optionally substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, or on behalf of OR = 6 or NR = 5 R = 6, R = 5 and R = 6. With the above mentioned meaning, or R = 7 and R = 8 together represent 5 or 6 yuan alkylene chain, which optionally contains an oxygen atom, R = 9 and R = 10 independently represent an alkyl group, R = 11, OR = 6 representatives, NR = 5 R = 6 or N (R = 5) COOR = 6, R = 5 and R = 6 with the above mentioned meaning, and R = 12, R = 13 and R = 14. Phase Mutually independent representation of alkyl.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新颖的联苯醚-噁唑啉类化合物、其制备方法及其作为有害动物防治剂的应用，以及涉及新颖的中间产物。业已知道，某些取代的联苯-噁唑啉类化合物，例如2-(2，6-二氟苯基)-4-(4’-甲氧基联苯-4-基)-1，3-噁唑啉，具有杀虫和杀螨作用(参见，EP-A 0432 661)。然而，这些已知化合物的作用水平和/或作用持效期并非在所有的应用领域均完全令人满意，特别是对某些生物体或如果低浓度使用。现已发现新颖的式(I)联苯醚-噁唑啉类化合物 其中X代表氢、氟或氯，Y代表氟、氯或甲基，Z代表氢、卤素、烷基、烷氧基或二烷基氨基，R1和R2相互独立地代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基，m和n相互独立地代表0、1或2，且A代表基团-(CH2)p-(CR3R4)q-(CH2)r-R，其中R3和R4相互独立地代表氢或烷基，p、q和r相互独立地代表0、1、2或3，其中至少一个符号不为0，且R代表氰基；或代表任选取代的饱和、部分饱和或不饱和的5或6元杂环基团，或代表下列基团之一(a) -CO-R5(b) -CO-OR6(c) -CO-NR7R8(d) -CS-NR7R8 其中R5代表氢、烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、任选取代的环烷基或任选取代的芳基，R6代表氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、任选取代的芳烷基或均可任选取代的环烷基或环烷基烷基，R7和R8相互独立地代表氢、烷基、烷氧基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基，均可任选取代的芳基或芳烷基，或均可任选取代的环烷基或环烷基烷基，或代表-OR6或-NR5R6，其中R5和R6具有上面提到的含义，或R7和R8一起代表5或6元亚烷基链，它任选含有氧原子，R9和R10相互独立地代表烷基，R11代表-OR6、-NR5R6或-N(R5)-COOR6，其中R5和R6具有上面提到的含义，且R12、R13和R14相互独立地代表烷基。式(I)的联苯醚-噁唑啉类化合物可以以其光学和/或几何异构体获得，这点同样取决于取代基。本专利技术涉及异构体混合物和纯异构体二者。还发现，式(I)的联苯-噁唑啉类化合物通过如下方法获得如果需要在碱和/或催化剂存在下，且如果需要在稀释剂存在下，使式(II)羟基联苯噁唑啉类化合物与式(III)化合物反应， 其中Y、Z、R1、R2、m和n具有上面提到的含义，M-A(III)其中A具有上面提到的含义，且M代表离去基团。还发现，新颖的式(I)的取代的联苯醚-噁唑啉类化合物特别适合于防治有害动物，特别是在农业、森林、贮存产品和材料保存以及卫生方面出现的昆虫、蜱螨和线虫。式(I)提供本专利技术化合物的一般定义。上下文中提到的化学式中列出的优选取代基和基团的范围阐明于下列。X优选代表氢、氟或氯。Y优选代表氟、氯或甲基。Z优选代表氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或二(C1-C4-)烷基氨基。R1和R2相互独立地优选代表氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基。m和n相互独立地优选代表0、1或2。A优选代表基团-(CH2)p-(CR3R4)q-(CH2)r-R，其中R3和R4相互独立地代表氢或C1-C4-烷基，p、q和r相互独立地代表0、1、2或3，其中至少一个符号不为0且这些符号之和不大于5。R优选代表氰基；或代表饱和、部分饱和或不饱和的5或6元杂环基团，该杂环基团具有1至3个选自氮、氧和硫的相同或不同的杂原子且任选由卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，或代表下列基团之一，(a) -CO-R5(b) -CO-OR6(c) -CO-NR7R8(d) -CS-NR7R8 其中R5代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；或C3-C6-环烷基，它任选以相同或不同方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基，它任选以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、C1-C4-烷基羰基-氨基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基、氰基、硝基、-COOR15或-CONR16R17取代一至五次，R6代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，它们均可任选以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表C6-C10-芳基-C1-C4-烷基，它任选以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰基、硝基、-COOR15或-CONR16R17取代一至五次。R7和R8相互独立地代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，它们均可任选以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，它们均可以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰基、硝基、-COOR15或-CONR16R17取代一至五次，或代表-OR6或-NR5R6，或R7和R8一起代表-(CH2)5-、-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-；R9和R10相互独立地代表C1-C4-烷基，R11代表-OR6、-NR5R6或-N(R5)-COOR6，R12、R13和R14相互独立地代表C1-C4-烷基。R15优选代表氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；或C3-C6-环烷基，它任选以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基，该苯基任选由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧羰基或二(C1-C6-)烷基氨基羰基取代一至五次。R16和R17相互独立地优选代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，它们均可以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，它们均可任选以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.式(I)化合物其中X代表氢、氟或氯，Y代表氟、氯或甲基，Z代表氢、卤素、烷基、烷氧基或二烷基氨基，R1和R2相互独立地代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基，m和n相互独立地代表0、1或2，且A代表基团-(CH2)p-(CR3R4)q-(CH2)r-R，其中R3和R4相互独立地代表氢或烷基，p、q和r相互独立地代表0、1、2或3，其中至少一个符号不为0，且R代表氰基；或代表任选取代的饱和、部分饱和或不饱和的5或6元杂环基团，或代表下列基团之一(a) -CO-R5(b) -CO-OR6(c) -CO-NR7R8(d) -CS-NR7R8其中R5代表氢、烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、任选取代的环烷基或任选取代的芳基，R6代表氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、任选取代的芳烷基或均可任选取代的环烷基或环烷基烷基，R7和R8相互独立地代表氢、烷基、烷氧基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基，均可任选取代的芳基或芳烷基，或均可任选取代的环烷基或环烷基烷基，或代表-OR6或-NR5R6，其中R5和R6具有上面提到的含义，或R7和R8一起代表5或6元亚烷基链，它任选含有氧原子，R9和R10相互独立地代表烷基，R11代表-OR6、-NR5R6或-N(R5)-COOR6，其中R5和R6具有上面提到的含义，且R12、R13和R14相互独立地代表烷基。2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中X代表氢、氟或氯，Y代表氟、氯或甲基，Z代表氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或二(C1-C4-)烷基氨基，R1和R2相互独立地代表氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷硫基，m和n相互独立地代表0、1或2，A代表基团-(CH2)p-(CR3R4)q-(CH2)r-R，其中R3和R4相互独立地代表氢或C1-C4-烷基，p、q和r相互独立地代表0、1、2或3，其中至少一个符号不为0且这些符号之和不大于5，R代表氰基；或代表饱和、部分饱和或不饱和的5或6元杂环基团，该杂环基团具有1至3个选自氮、氧和硫的相同或不同的杂原子且任选由卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代，或代表下列基团之一，(a)-CO-R5(b)-CO-OR6(c)-CO-NR7R8(d)-CS-NR7R8其中R5代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；或C3-C6-环烷基，它任选以相同或不同方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基，它任选以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、C1-C4-烷基羰基-氨基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基、氰基、硝基、-COOR15或-CONR16R17取代一至五次，R6代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，它们均可任选以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表C6-C10-芳基-C1-C4-烷基，它任选以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰基、硝基、-COOR15或-CONR16R17取代一至五次，R7和R8相互独立地代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，它们均可任选以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，它们均可以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰基、硝基、-COOR15或-CONR16R17取代一至五次，或代表-OR6或-NR5R6，或R7和R8一起代表-(CH2)5-、-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-；R9和R10相互独立地代表C1-C4-烷基，R11代表-OR6、-NR5R6或-N(R5)-COOR6，和R12、R13和R14相互独立地代表C1-C4-烷基，R15代表氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；或C3-C6-环烷基，它任选以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基，该苯基任选由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧羰基或二(C1-C6-)烷基氨基羰基取代一至五次，R16和R17相互独立地代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-卤代链烯基；或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，它们均可以相同或不同的方式由C1-C4-烷基、卤素或C1-C4-卤代烷基取代一或几次，或代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，它们均可任选以相同或不同的方式由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-)烷基氨基、氰基、硝基、C1-C6-烷氧羰基或二(C1-C6-)烷基氨基羰基取代一至五次，或代表-OR6或-NR5R6，或R16和R17一起代表-(CH2)5-、-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)...

【专利技术属性】
技术研发人员：W·克雷梅，U·克拉茨，C·埃德伦，U·瓦陈多尔夫纽曼，A·图尔堡，N·门克，
申请(专利权)人：拜尔公司，八洲化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：