具有杀虫作用的取代的联苯基噁唑啉衍生物制造技术

本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的新的＊唑啉衍生物，其中基团Ａ，Ｂ，Ｑ和Ｒ具有说明书中给出的定义。本发明专利技术还涉及它们的制备方法和它们在害虫防治中的用途。（*该技术在2018年保护过期，可自由使用*）

Substituted biphenyl quinazoline derivatives with insecticidal action

The present invention relates to a novel quinazoline derivative of formula (I) wherein the groups A, B, Q, and R are defined in the specification. The invention also relates to a process for their preparation and their use in pest control.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的取代的噁唑啉衍生物，其制备方法和其防治动物害虫的用途。已知噁唑啉衍生物具有杀虫和杀螨活性(参见，例如EP-A-0432661,EP-A-696584,WO-A95/04726,WO-A96/11190或WO-A96/22283)，例如2-(2,6-二氟苯基)-4-(4’-甲氧基-或异丙氧基联苯-4-基)-1,3-噁唑啉(参见EP-A0432661)。但是，这些已知化合物作用的效力和/或作用期，特别是抗某些有机体，或者在低施用浓度时，并不是在所有应用领域令人完全满意。因此，本专利技术提供式(Ⅰ)新的取代的噁唑啉衍生物 其中基团A,B,Q和R各自在下面的表1中定义表1化合物序号 ABQ R1 FFH 2 Cl HH 3 FCl H-CH2-C(CH3)=N-O-CH(CH3)C2H54 FCl H-C(CH3)2-C(CH3)=N-O-C3H7-i5 Br HH-C3H7-i6 FFH-CO-NH-C3H7-i7 FFH-CF=CF-CH=CH28 FFH-CH2-CH=NOCH39 HCl H-C3H7-n10 HCl H 11 HCl H-C3H7-i表1(续)化合物序号 AB Q R12 HClH-C4H9-n13 HClH 14 HClH-CH2-C3H7-i15 FF H-CH2CH2-CH=CF216 FF H-CH2-CH=NOC2H517 FF H 18 FF H 19 FF H 20 FF H 21 FF H 22 IH H 23 FF H 24 FF H 25 FF H 26 FF H 表1(续)化合物序号 AB Q R27 FClH-C3H7-i28 FF H 29 FClH-C3H7-n30 FClH-CH2-C3H7-i31 FF H 32 FF H 33 FF H 34 FClH-C4H9-n35 FF H-CH(CH3)-CH=NOCH336 FF H-CH(CH3)-C≡CH37 Cl H H-CH(CH3)-C≡CH38 Cl F H 39 Cl H H-CH2-C3H7-i40 Cl ClH 41 Cl ClH-C3H7-i42 FF H 表1(续)化合物序号 ABQ R43 FFCl44 FFCl45 Cl HCl46 FFH 47 FCl H 48 FCl H 49 FCl H 50 FFH 51 FFH 52 FFH 53 FFH-C(CH3)2-CH=NOC2H554 FCl H 55 FFH 56 FFH 表1(续)化合物序号 A BQR57 F FH-C(CH3)2-CH=NOCH358 Cl HH 59 F FH 60 F FH 61 Cl HCl62 Cl HCl63 F FCl64 F FCl65 Cl Cl H-CH(CH3)-COCH366 Cl Cl H 67 Cl Cl H 68 Br HH-CH(CH3)-COCH369 Cl HH CF370 CH3O-HH CF371 CF3HH CF372 CH3SO2- HH CF373 C2H5O- HH CF3表1(续)化合物序号 AB Q R74i-C3H7O- H H CF375NO2H H CF376CH3O- F H CF377FNH2H CF378CH3S- H H CF379i-C3H7S- H H CF380C2H5S- H H CF381C2H5O- F H CF382C2H5CH(CH3)O- F H CF383C2H5CH(CH3)O- C2H5CH(CH3)O-H CF384i-C3H7CH2O- F H CF385i-C3H7CH2O-i-C3H7CH2O- H CF386C2H5H H CF387 H H CF388CH3OH H C3H7-i89Br H H CF390IH H CF391Br H H -CH(CH3)-CH(OH)CH392Br H H -CH(CH3)-C(CH3)=NOCH393HH H C3H7-i表1(续)化合物序号A BQR94I HH 95BrHH-CH2-CH=CH296BrHH-CH2-C≡CH97F HCl98F HCl99F Cl H 100 F HH-CH(CH3)-COCH3101 F HH 102 F FH-C(CH3)2-CHO103 F HCl104 F Cl H 表1(续)化合物序号 ABQ R105FHCl106FHCl107FHH-C3H7-i108FHH-CH2-C3H7-i109FHH 110FHH 111FHH 112FCl H -CH2-CH=NOCH3113FCl H -CH2-CH=NOC2H5114FFCl-CH2-CH=NOCH3115FFCl-CH2-CH=NOC2H5116Cl HCl-CH2-CH=NOCH3117Cl HCl-CH2-CH=NOC2H5118FHCl-CH2CF3119FFCH3-CH2CF3120CF3CH2O- FCH3-CH2CF3表1(续)化合物序号 AB Q R121 Cl H -CH2- -CH2CF3CH=CH2122 Cl H CH3-CH2CF3123 FF C2H5CH2CF3124 Cl H H -CH2CF3125 FF H 126 FF H -CH2-CF2-CHF2127 FF H -(CH2)3-CF2-CF3式(Ⅰ)的取代的噁唑啉衍生物可以以旋光异构体和/或几何异构体存在，这取决于取代基。本专利技术提供异构体混合物和纯的各异构体两者。此外发现，当如果适当在碱和/或催化剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(Ⅱ)的羟基联苯噁唑啉与式(Ⅲ)的化合物反应时，得到式(Ⅰ)/(表1)的取代的噁唑啉衍生物 其中A,B和Q各自如上文表1中定义，M-R(Ⅲ)其中R在各种情况下如上文表1中定义，和M是离去基团。此外发现，式(Ⅰ)的新的取代的噁唑啉衍生物高度适合防治农业，林业，贮藏品保护和材料保护以及卫生领域所遇到的动物害虫，特别是昆虫，蛛形纲和线虫。式(Ⅰ)/表1提供了本专利技术的化合物的一般定义。优选的化合物在下面的表1A中列出表1A 化合物序号ABQR1AFFH 2ACl HH 3AFCl H-CH2-C(CH3)=N-O-CH(CH3)C2H54AFCl H-C(CH3)2-C(CH3)=N-O-C3H7-i5ABr HH-C3H7-i使用，例如，2-(2,6-二氟苯基)-4-(4’-羟基联苯-4-基)-1,3-噁唑啉和4-三氟甲基苄基氯为进行本专利技术方法的起始物，则反应过程可以用下面的反应式本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）的化合物１至１２７＊＊＊ （１）其中基团Ａ，Ｂ，Ｑ和Ｒ各自在下面的表１中定义：表１化合物序号 Ａ Ｂ Ｑ Ｒ＊＊＊。

【技术特征摘要】
DE 1997-4-24 19717228.81．式(Ⅰ)的化合物1至127 其中基团A,B,Q和R各自在下面的表1中定义表1化合物序号 AB QR1FF H 2Cl H H 3FCl H-CH2-C(CH3)=N-O-CH(CH3)C2H54FCl H-C(CH3)2-C(CH3)=N-O-C3H7-i5Br H H-C3H7-i6FF H-CO-NH-C3H7-i7FF H-CF=CF-CH=CH28FF H-CH2-CH=NOCH39HCl H-C3H7-n10 HCl H 11 HCl H-C3H7-i表1(续)化合物序号ABQ R12HCl H-C4H9-n13HCl H 14HCl H-CH2-C3H7-i15FFH-CH2CH2-CH=CF216FFH-CH2-CH=NOC2H517FFH 18FFH 19FFH 20FFH 21FFH 22IHH 23FFH 24FFH 25FFH 26FFH 表1(续)化合物序号AB Q R27FClH-C3H7-i28FF H 29FClH-C3H7-n30FClH-CH2-C3H7-i31FF H 32FF H 33FF H 34FClH-C4H9-n35FF H-CH(CH3)-CH=NOCH336FF H-CH(CH3)-C≡CH37Cl H H-CH(CH3)-C≡CH38Cl F H 39Cl H H-CH2-C3H7-i40Cl ClH 41Cl ClH-C3H7-i42FF H 表1(续)化合物序号ABQ R43FFCl 44FFCl 45Cl HCl 46FFH 47FCl H 48FCl H 49FCl H 50FFH 51FFH 52FFH 53FFH -C(CH3)2-CH=NOC2H554FCl H 55FFH 56FFH 表1(续)化合物序号A BQR57F FH-C(CH3)2-CH=NOCH358Cl HH 59F FH 60F FH 61Cl HCl62Cl HCl63F FCl64F FCl65Cl Cl H-CH(CH3)-COCH366Cl Cl H 67Cl Cl H 68Br HH-CH(CH3)-COCH369Cl HH CF370 CH3O-HH CF371 CF3HH CF372 CH3SO2- HH CF373 C2H5O- HH CF3表1(续)化合物序号 A BQ R74 i-C3H7O- HHCF375NO2HHCF376CH3O- FHCF377 F NH2HCF378CH3S- HHCF379 i-C3H7S-HHCF380C2H5S- HHCF38lC2H5O- FHCF382 C2H5CH(CH3)O-FHCF383 C2H5CH(CH3)O- C2H5CH(CH3)O- ...

【专利技术属性】
技术研发人员：W克雷默尔，U克拉茨，R兰茨施，A马霍尔德，C埃德伦，U瓦亨多夫诺伊曼，A特贝里，N门克，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]