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一种五偶氮苯及其合成方法技术

技术编号:7099397 阅读:245 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种五偶氮苯,其结构式如下所示:;本发明专利技术利用三聚氯氰中三个氯原子的反应活性和反应可控性,组合既有活性羟基、又有偶氮基的4-羟基偶氮苯和4,4’-二羟基偶氮苯,获得了一种五偶氮苯,本发明专利技术所述五偶氮苯分子,与一般的小分子单偶氮苯相比,偶氮基数目多,对紫外、可见光的吸收能力大大增强;与一般的小分子多偶氮苯相比,偶氮基的增多仅增大了吸收能力而没有引起色泽的明显加深,有利于制成浅色材料,同时具有很好的热稳定性,可用作光电材料。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于光电材料制备领域,涉及。
技术介绍
偶氮苯化合物由于对可见光有较强的吸收,而且可以通过改变结构中偶氮基的数目和其他基团的种类获得几乎所有的色谱,因此是一类重要的染料和颜料,被广泛应用于纺织、食品、液晶显示等领域(参见Fang GaoUournal of fluorescence, 2009, 19 :533-544 ;Lenka Ρο ων ,等· Polymer Bulletin,2010,64 :315-326)。偶氮苯的另一个特点是在光和热等条件的作用下会发生顺反异构化反应(参见G. S. Kumar. Chemical Reviews,1989,89 :1915-1925 ;Irene Conti,等.Journal of the American Chemical Society, 2008,130 :5216-5230.),这个特点使偶氮苯在非线性光学材料(参见T. C. He 等.Applied physics B =Lasers and optics,2009,94 :653-659)、信息记录和存储(参见 Hub ert Audorff,等·Advances in Polymer Science,2010, 228 :59-121 ;Friedrich-Karl Bruder,等· Angewandte Chemie International Edition, 2011, 50 :4552-4573.)、分子开关薄膜器件(参见Matsumura Atsutoshi,等· Journal of Oleo Science, 2011,60 (5) 203-207 ;Umeki Satoshi,等.Inorganic Chemistry, 2011, 50 (11) :4925-4933)、微机械 (参见Maolin Chen,等· Applied Physics A :Materials Science & Processing, 2011, 102(3) :667-672 ;Yanlei Yu,等.Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photo-chemistry Reviews, 2004, 5 :247-265.)等领域有重要应用。含有单个或多个偶氮基的小分子偶氮苯(单偶氮苯、多偶氮苯)一般是通过重氮化反应和偶合反应制备的;而含有多个偶氮基的线性聚合物(线性聚偶氮苯,包括主链型和侧链型)通常由含有单个偶氮基的单体聚合得到。
技术实现思路
本专利技术的专利技术目的是提供,采用合成树枝状分子的收敛法得到了一种支化的、结构规整精制、高度对称的五偶氮苯,改善其光学特性和热稳定性。为了达到上述专利技术目的,本专利技术的原理为利用三聚氯氰中三个氯原子的反应活性和反应可控性,组合既有活性羟基、又有偶氮基的4-羟基偶氮苯和4,4' - 二羟基偶氮苯,获得了一种分子结构对称,不同于现有小分子单偶氮苯、五偶氮苯和线性聚偶氮苯的支化结构五偶氮苯。为达到上述专利技术目的,本专利技术采用的技术方案是一种五偶氮苯,其结构式如下所示权利要求1. 一种五偶氮苯,其结构式如下所示2.权利要求1所述五偶氮苯的制备方法,其特征在于,以4,4’- 二羟基偶氮苯、 2-氯-4,6-二偶氮苯氧基-1,3,5-均三嗪为反应物,在碱的存在下,在溶液中反应制备得到所述五偶氮苯。3.根据权利要求2所述五偶氮苯的制备方法,其特征在于,所述碱选自氢氧化钠、 A 二异丙基乙胺、碳酸钠或碳酸钾中的一种。4.根据权利要求2所述五偶氮苯的制备方法,其特征在于,所述溶剂选自1,4_二氧六环、1,4- 二氧六环和水的混合物、化二甲基甲酰胺和水的混合物。5.根据权利要求4所述五偶氮苯的制备方法,其特征在于,1,4-二氧六环和水的混合物中1,4- 二氧六环和水的体积比4. 5 5. 5 1。6.根据权利要求4所述五偶氮苯的制备方法,其特征在于,N,二甲基甲酰胺和水的混合物中N,N- 二甲基甲酰胺和水的体积比4. 5 5. 5 1。7.根据权利要求2所述五偶氮苯的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤按照摩尔比,n(D0T) η(DHAB) η (碱)=(2. 0 2. 3) 1 (2. 0 2. 3);分别将2-氯-4,6-二偶氮苯氧基-1,3,5-均三嗪D0T、4,4’-二羟基偶氮苯DHAB、碱溶于溶剂配成溶液,然后依次向2-氯-4,6- 二偶氮苯氧基-1,3,5-均三嗪DOT的溶液中滴入4,4’- 二羟基偶氮苯DHAB 的溶液、碱的溶液,混合均勻,滴加结束后,逐渐加热至70 100 °C反应16 75 h,制备得到所述五偶氮苯。8.根据权利要求7所述五偶氮苯的制备方法,其特征在于,还包括以下步骤趁热除去溶剂,水洗固体相,得到深黄色固体,真空干燥;用丙酮、四氢呋喃或三氯甲烷洗涤纯化, 得到所述五偶氮苯。全文摘要本专利技术公开了一种五偶氮苯,其结构式如下所示;本专利技术利用三聚氯氰中三个氯原子的反应活性和反应可控性,组合既有活性羟基、又有偶氮基的4-羟基偶氮苯和4,4’-二羟基偶氮苯,获得了一种五偶氮苯,本专利技术所述五偶氮苯分子,与一般的小分子单偶氮苯相比,偶氮基数目多,对紫外、可见光的吸收能力大大增强;与一般的小分子多偶氮苯相比,偶氮基的增多仅增大了吸收能力而没有引起色泽的明显加深,有利于制成浅色材料,同时具有很好的热稳定性,可用作光电材料。文档编号C09K11/06GK102336745SQ20111020235公开日2012年2月1日 申请日期2011年7月19日 优先权日2011年7月19日专利技术者徐冬梅, 李巍巍 申请人:苏州大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种五偶氮苯,其结构式如下所示:。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:徐冬梅李巍巍
申请(专利权)人:苏州大学
类型:发明
国别省市:32

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