3-(4,5-二氢异噁唑-5-基)-苯甲酰基吡唑制造技术

本发明专利技术涉及通式Ｉ的３－（４，５－二氢异噁唑－５－基）－苯甲酰基吡唑，其中各基团的含义为：Ｒ＃＋［１］，Ｒ＃＋［２］是氢，硝基，卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基；Ｒ＃＋［３］是氢，卤素或烷基；Ｒ＃＋［４］是氢或烷基；Ｒ＃＋［５］，Ｒ＃＋［６］是氢，卤素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，烷硫基，二烷基氨基，苯基或羰基，其中６个最后提及的基团可以被取代；Ｒ＃＋［７］是卤素，氰基，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，二烷氧基甲基，羟基亚氨基烷基，烷氧基亚氨基烷基或未被取代的或取代的羰基；Ｒ＃＋［１１］是在４－位上连接的，未被取代的或取代的和在５－位上携带羟基的吡唑。本发明专利技术还涉及它们的在农业上有用的盐、制备３－（４，５－二氢异噁唑－５－基）苯甲酰基吡唑的方法和中间体、含有它们的组合物，以及这些衍生物或包括它们的组合物用于控制不需要的植物的用途。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

3- (4,5- two -5-) - benzoyl pyrazole

\u672c\u53d1\u660e\u6d89\u53ca\u901a\u5f0f\uff29\u7684\uff13\uff0d\uff08\uff14\uff0c\uff15\uff0d\u4e8c\u6c22\u5f02\u5641\u5511\uff0d\uff15\uff0d\u57fa\uff09\uff0d\u82ef\u7532\u9170\u57fa\u5421\u5511\uff0c\u5176\u4e2d\u5404\u57fa\u56e2\u7684\u542b\u4e49\u4e3a\uff1a\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff11\uff3d\uff0c\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff12\uff3d\u662f\u6c22\uff0c\u785d\u57fa\uff0c\u5364\u7d20\uff0c\u6c30\u57fa\uff0c\u70f7\u57fa\uff0c\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\uff0c\u70f7\u6c27\u57fa\uff0c\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u57fa\uff0c\u70f7\u786b\u57fa\uff0c\u5364\u4ee3\u70f7\u786b\u57fa\uff0c\u70f7\u57fa\u4e9a\u78fa\u9170\u57fa\uff0c\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u4e9a\u78fa\u9170\u57fa\uff0c\u70f7\u57fa\u78fa\u9170\u57fa\u6216\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u78fa\u9170\u57fa\uff1b\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff13\uff3d\u662f\u6c22\uff0c\u5364\u7d20\u6216\u70f7\u57fa\uff1b\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff14\uff3d\u662f\u6c22\u6216\u70f7\u57fa\uff1b\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff15\uff3d\uff0c\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff16\uff3d\u662f\u6c22\uff0c\u5364\u7d20\uff0c\u6c30\u57fa\uff0c\u785d\u57fa\uff0c\u70f7\u57fa\uff0c\u70f7\u6c27\u57fa\uff0c\u70f7\u786b\u57fa\uff0c\u4e8c\u70f7\u57fa\u6c28\u57fa\uff0c\u82ef\u57fa\u6216\u7fb0\u57fa\uff0c\u5176\u4e2d\uff16\u4e2a\u6700\u540e\u63d0\u53ca\u7684\u57fa\u56e2\u53ef\u4ee5\u88ab\u53d6\u4ee3\uff1b\uff32\uff03\uff0b\uff3b\uff17\uff3d\u662f\u5364\u7d20\uff0c\u6c30\u57fa\uff0c\u7f9f\u57fa\uff0c\u70f7\u57fa\uff0c\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\uff0c\u70f7\u6c27\u57fa\uff0c\u5364\u4ee3 Alkoxy, alkylthio alkylthio halides, alkyl sulfinyl, halogenated alkyl sulfinyl, alkyl sulfonyl halides, alkyl sulfonyl, amino alkyl, amino, two amino alkyl, two alkoxy methyl, hydroxy imino alkyl, alkoxy alkyl imino or not replaced or substituted carbonyl group; R + 11 is connected to the 4 position on the unsubstituted or substituted with hydroxyl group and in 5 - the pyrazole. The invention also relates to their usefulness in agriculture of salt, the preparation of 3 - (4, 5 - two - 5 - isoxazol hydrogen radical) method and intermediates, Benzoylpyrazoles compositions containing them, and these derivatives or compositions comprising them for use to control the plant.

【技术实现步骤摘要】
,5－二氢异噁唑－5－基)－苯甲酰基吡唑的制作方法
本专利技术涉及通式I的3-(4，5-二氢异噁唑-5-基)-苯甲酰基吡唑 其中R1，R2是氢，硝基，卤素，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6- 烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷硫基， C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰 基或C1-C6-卤代烷基磺酰基；R3是氢，卤素或C1-C6-烷基；R4是氢或C1-C4-烷基；R5，R6是氢，卤素，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基， 二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基，二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基， 二(C1-C4-烷基)氨基亚氨基-C1-C4-烷基，羟基亚氨基-C1-C4-烷 基，C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4- 烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-氰基烷 基，C3-C8-环烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基， C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，二(C1-C4- 烷基)氨基，COR8，苯基或苄基，其中两个最后提及的取代基可 以是部分或完全卤代地和/或可以携带1-3个下列基团硝基， 氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代 烷氧基；或R5和R6一起形成C2-C6-链烷二基链，它可以被C1-C4-烷基进行单-至四- 取代和/或可以插有氧或未被取代的或C1-C4-烷基取代的氮；R7是卤素，氰基，羟基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基， C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-烷 基亚磺酰基，C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6- 卤代烷基磺酰基，氨基，C1-C6-烷基氨基，二(C1-C6-烷基)氨基， 二(C1-C4-烷氧基)甲基，羟基亚氨基-C1-C4-烷基，C1-C6-烷氧基 亚氨基-C1-C4-烷基或COR8；R8是氢，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，羟基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷 氧基-C2-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C3-C6-链烯氧基，C3-C6- 炔氧基或NR9R10；R9是氢或C1-C4-烷基；R10是C1-C4-烷基；R11是在4位连接的具有通式II的吡唑 其中R12是氢，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C4-炔基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-卤代烷基羰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-卤代烷基磺酰基，噻吩基甲基，苯基，苄基，苯基羰基，苯磺酰基或苯基羰基甲基，其中五个最后提及的取代基中的苯基可以是部分或完全卤代的和/或可以携带1至3个下列基团硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R13是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基；R14是氢，C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；和它们的在农业方面有用的盐。而且，本专利技术涉及用于制备通式I的化合物的方法和中间体，涉及包含它们的组合物和涉及这些衍生物或包含它们的组合物用于控制有害植物的用途。吡唑-4-基苯甲酰基衍生物已公开于文献中，例如在WO96/26206中。然而，现有技术的化合物的除草性质和它们与禾谷类作物的相容性不是完全令人满意的。本专利技术的目的是提供具有改进性质的新型的、尤其有除草活性的化合物。我们发现这一目的可通过通式I的3-(4，5-二氢异噁唑-5-基)苯甲酰基吡唑和通过它们的除草活性来实现。我们还进一步发现除草组合物，它包括该化合物I且具有非常良好的除草活性。而且，我们已发现了制备这些组合物的方法和使用化合物I控制不希望有的植物的方法。取决于取代型式，通式I的化合物能够含有一个或多个手心中心，在这种情况下它们作为对映异构体或非对映异构体混合物形式存在。本专利技术同时涉及纯的对映异构体或非对映异构体以及涉及它们的混合物。通式I的化合物也能够以它们在农业方面有用的盐形式存在。盐的类型一般不重要。通常，合适的盐是阳离子的盐或酸的酸加合盐，它们的阳离子或阴离子分别不影响化合物I的除草活性。合适的阳离子尤其是碱金属(优选锂，钠和钾)的离子，碱土金属(优选钙和镁)的离子，和过渡金属(优选锰，铜、锌和铁)的离子，以及铵(在这种情况下，如果需要，可以使1-4个氢原子被C1-C4-烷基或羟基-C1-C4-烷基和/或苯基或苄基取代)，优选铵，二异丙基铵，四甲铵，四丁铵，三甲基苄基铵，还有磷鎓离子，锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍，和氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。有用的酸加合盐的阴离子主要是氯，溴，氟，硫酸氢根，硫酸根，磷酸二氢根，磷酸氢根，硝酸根，碳酸氢根，碳酸根，六氟硅酸根，六氟磷酸根，苯甲酸根和C1-C4-链烷酸的阴离子，优选甲酸根，乙酸根，丙酸根和丁酸根。对于取代基R1-R15或作为在苯基环上的基团所提及的有机结构部分是各个组的成员的各个列举的总体术语。全部的烃链，即全部的烷基，卤代烷基，氰基烷基，链烯基，炔基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，链烯氧基，炔氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基烷基，二烷氧基甲基，二烷氧基烷基，烷基硫基烷基，二烷基氨基烷基，二烷基氨基亚氨基烷基，羟基亚氨基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烷氧基羰基烷基和烷氧基烷氧基结构部分可以是直链的或支链的。除非另作说明，卤代取代基优选携带1-5个相同或不同的卤素原子。卤素的意义在每一种情况下是氟，氯，溴或碘。其它意义的例子是- C1-C4-烷基以及C1-C4-烷基羰基，二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基，二(C1-C4-烷基)氨基亚氨基-C1-C4-烷基，C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基和羟基亚氨基-C1-C4-烷基的烷基结构部分例如甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基；-C1-C6-烷基如上所述的C1-C4-烷基以及，例如，戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基；- C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷基羰基的卤代烷基结构部分被氟、氯、溴和/或碘部分地或完全取代的如上所述的的C1-C4-烷基，即，例如氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯一氟甲基，一氯二氟本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ⅰ的３－（４，５－二氢异＊唑－５－基）－苯甲酰基吡唑及其在农业方面有用的盐 ＊＊＊ Ⅰ 其中： Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］是氢，硝基，卤素，氰基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷硫基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷硫基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基亚磺酰基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷基亚磺酰基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基磺酰基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤代烷基磺酰基； Ｒ↑［３］是氢，卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基； Ｒ↑［４］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基； Ｒ↑［５］，Ｒ↑［６］是氢，卤素，氰基，硝基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基）－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基）氨基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基）氨基亚氨基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，羟基亚氨基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基亚氨基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基羰基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷硫基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－卤代烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－氰基烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］－环烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］－烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－卤代烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷硫基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－卤代烷硫基，二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基）氨基，ＣＯＲ↑［８］，苯基或苄基，其中两个最后提及的取代基可以是部分或完全卤代的和／或可以携带１－３个下列基团： 硝基，氰基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－卤代烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－卤代烷氧基； 或 Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］一起形成Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－链烷二基，它可以被Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基进行单－至四－取代和／或可以插有氧或者未被取代的或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基取代的氮； Ｒ↑［７］是卤素，氰基，羟基，Ｃ↓［１］－...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：E鲍曼，W冯戴恩，S库迪斯，K朗格曼，G迈尔，U米贝利茨，U奈德勒恩，H沃尔特，KO威斯特法伦，M维切尔，
申请(专利权)人：巴斯福股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]