4-苯甲酰基异**唑和它们作为除草剂的用途制造技术

一种式（Ⅰ）的４－苯甲酰基异＊唑衍生物以及它们农业上可接受的盐： ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ代表氢原子或－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］； Ｒ↑［１］代表： 含直至６个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；或 含３－６个碳原子、且任意被一个或多个Ｒ↑［５］基团或者一个或多个卤原子取代的环烷基； Ｒ↑［２］代表： 卤原子； 含直至６个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基； 含直至６个碳原子、且任意被一个或多个ＯＲ↑［５］取代的支链或直链烷基； 或为选自硝基、氰基、－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［５］、－Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［６］、－Ｏ（ＣＨ↓［２］）↑［ｍ］ＯＲ↑［５］、－ＣＯＲ↑［５］、－ＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］、－Ｎ（Ｒ↑［８］）ＳＯ↓［２］Ｒ↑［７］、－ＯＲ↑［５］、－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［７］、－（ＣＲ↑［９］Ｒ↑［１０］）↓［ｔ］ＳＯ↓［ｑ］Ｒ↑［７］和－ＣＯＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］基团； Ｒ↑［３］代表－Ｃ（Ｚ）＝Ｙ基团； 其中Ｙ＝Ｏ或Ｓ； Ｚ代表基团Ｒ↑［６３］、－ＮＲ↑［６０］Ｒ↑［６１］、－Ｎ（Ｒ↑［６０］）－ＮＲ↑［６１］Ｒ↑［６２］、－ＳＲ↑［６３］、－ＯＲ↑［６３］；其中Ｒ↑［６０］、Ｒ↑［６１］和Ｒ↑［６２］可相同或不同，各自代表： 氢原子，含直至６个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基；或为－（ＣＨ↓［２］）↓［ｗ］－基团［任意被１－５个Ｒ↑［２１］基团取代的苯基］； Ｒ↑［６３］代表： 含直至６个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基；或为－（ＣＨ↓［２］）↓［ｗ］－基团［任意被１－５个Ｒ↑［２１］基团取代的苯基］； Ｘ代表基团Ｎ（Ｒ↑［８′］）－；其中 Ｒ↑［８′］代表： 氢原子； 含直至１０个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基； 含３－６个碳原子的环烷基； －（ＣＨ↓［２］）↓［ｗ］－基团［任意被１－５个Ｒ↑［２１］基团取代的苯基］；或为 基团－ＯＲ↑［１１］； 式－Ｎ（Ｒ↑［８′］）－Ｒ↑［３］中的Ｒ↑［３］和Ｒ↑［８′］可与相连的氮原子结合在一起形成式（ＡＡ）、（ＡＢ）、（ＡＣ）或（ＡＤ）的４－６元环： ＊＊＊ 其中Ｅ代表有１－３个碳原子、且任意被Ｒ↑［６４］取代的链烯基或亚烷基，Ｅ↑［１］代表有１或２个碳原子、且任意被Ｒ↑［６４］取代的烷基，其中Ｒ↑［６４］代表含直至６个碳原子的任意卤代的支链或直链烷基，Ｒ↑［６５］代表氢…。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

4- benzoyl isopropyl and their use as herbicides

A type of (I) 4 benzoyl pyrazolone derivatives and their different * agriculturally acceptable salt: * * * (I) wherein R represents a hydrogen atom or CO: 2 R = 4; R = 1: branched carbon atoms, until 6 and optionally substituted one or more halogen atoms or straight chain alkyl or cycloalkyl; containing 3-6 carbon atoms, and any one or more of R = 5 group or one or more of the substituted halogen atom; R = 2 represents a halogen atom; a chain containing: up to 6 carbon atoms, and optionally substituted one or more halogen atoms or straight chain alkyl, alkenyl or alkynyl; branched until 6 carbon atoms, and any one or more OR = 5 substituted or straight chain alkyl or from nitrate; \u57fa\u3001\u6c30\u57fa\u3001\uff0d\uff23\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u3001\uff0d\uff33\uff08\uff2f\uff09\u2193\uff3b\uff50\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u3001\uff0d\uff2f\uff08\uff23\uff28\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff09\u2191\uff3b\uff4d\uff3d\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u3001\uff0d\uff23\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u3001\uff0d\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u3001\uff0d\uff2e\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\uff09\uff33\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\u3001\uff0d\uff2f\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u3001\uff0d\uff2f\uff33\uff2f\u2193\uff3b\uff12\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\u3001\uff0d\uff08\uff23\uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff10\uff3d\uff09\u2193\uff3b\uff54\uff3d\uff33\uff2f\u2193\uff3b\uff51\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\u548c\uff0d\uff23\uff2f\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u57fa\u56e2\uff1b \uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u4ee3\u8868\uff0d\uff23\uff08\uff3a\uff09\uff1d\uff39\u57fa\u56e2\uff1b \u5176\u4e2d\uff39\uff1d\uff2f\u6216\uff33\uff1b \uff3a\u4ee3\u8868\u57fa\u56e2\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff13\uff3d\u3001\uff0d\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff10\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff11\uff3d\u3001\uff0d\uff2e\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff10\uff3d\uff09\uff0d\uff2e\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff11\uff3d\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff12\uff3d\u3001\uff0d SR = 63, OR = 63; R = 60, R = 61 and R = 62 can be the same or different, their representatives: hydrogen atom, branched to 6 carbon atoms, and optionally substituted one or more halogen atoms or straight chain alkyl, alkenyl or alkynyl; or - (CH: 2): W group, was 1 - 5 arbitrary R = 21 substituted phenyl; R = 63: branched until 6 carbon atoms, and optionally substituted a or a halogen atom or straight chain alkyl, alkenyl or alkynyl; or - (CH: 2): w group, any 1-5 R = 21 group substituted phenyl group; X represents N (R = 8 '- one \); R = 8 ': Representative: hydrogen atom; branched to 10 carbon atoms, and optionally substituted one or more halogen atoms or straight chain alkyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkyl containing 3 to 6 carbon atoms; - (CH: 2): w the group is 1 - 5 arbitrary R = 21 group substituted phenyl groups; or OR = 11; type N (R = 8, R =') - 3 in R = 3 and R = 8 'can be combined with. The nitrogen atoms connected together to form type (AA), (AB), (AC) or (AD) 4 - 6 membered ring: * * * the E represents 1 to 3 carbon atoms, and any R = 64 substituted alkenyl or alkylene, E = O 1 on behalf of 1 or 2 A carbon atom, and any R = 64 substituted alkyl halide, which branched arbitrary R = 64 represents containing until 6 carbon atoms or generation of straight chain alkyl, R = 65 represents hydrogen....

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新颖的4-苯甲酰基异噁唑衍生物，含有这类衍生物的组合物，它们的制备方法，制备中的中间体以及它们用作除草剂的用途。
技术介绍
本专利技术提供了通式(I)的4-苯甲酰基异噁唑衍生物，以及它们农业上可接受的盐 其中R代表氢原子或-CO2R4；R1代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；或含3-6个碳原子、且任意被一个或多个R5基团或者一个或多个卤原子取代的环烷基；R2代表卤原子； 含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基；含直至6个碳原子、且任意被一个或多个OR5取代的支链或直链烷基；或选自硝基、氰基、-CO2R5、-S(O)pR6、-O(CH2)mOR5、-COR5、-NR5R6、-N(R8)SO2R7、-OR5、-OSO2R7、-(CR9R10)tSOqR7和-CONR5R6基团；R3代表-C(Z)＝Y基团；其中Y＝O或S(较好的Y代表O)；Z代表基团R63、-NR60R61、-N(R60)-NR61R62、-SR63、-OR63；其中R60、R61和R62可相同或不同，各自代表氢原子，含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基；或为-(CH2)w-基团；R63代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基；或为-(CH2)w-基团；X代表基团-N(R8′)-；其中R8′代表氢原子；含直至10个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基；含3-6个碳原子的环烷基；-(CH2)w-基团；或为基团-OR11；式-N(R8′)-R3中的R3和R8′可与相连的氮原子结合在一起形成式(AA)、(AB)、(AC)或(AD)的4-6元环 其中E代表有1-3个碳原子、且任意被R64取代的链烯基或亚烷基，E1代表有1或2个碳原子、且任意被R64取代的烷基，其中R64代表含直至6个碳原子的任意卤代的支链或直链烷基，R65代表氢原子或含直至6个碳原子的任意卤代的支链或直链烷基；式(AB)中基团Y可相同或不同；n代表0或1-4的整数，其中n大于1时基团R2可相同或不同；R4代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基；R5和R6可相同或不同，各自代表氢原子；含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基；R6′除了不是氢外，其它与R6的定义相同；R7代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基、链烯基或炔基；含3-6个碳原子的环烷基；-(CH2)w-基团；R8的定义与R8′的定义相同； R9和R10代表选自氢原子；含直至6个碳原子(较好地直至3个碳原子)且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基；R11代表含直至6个碳原子(较好地直至3个碳原子)且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基；R21代表氢原子；含直至3个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的直链或支链烷基；或选自硝基、氰基、-S(O)pR5′和-OR5的基团；其中R5′除了不是氢原子外，其它与R5的相同；m代表1、2或3；p代表0、1或2；q代表0、1或2t代表1、2、3或4(较好的是1)；w代表0或1；以及它们农业上可接受的盐，它们具有有价值的除草性质。此外，在某些情况下，基团R、R1、R2和其它基团会有立体异构体和/或光学异构体。所有的这些形式都包含于本专利技术中。术语“农业上可接受的盐”表示现有技术已知能形成农业或园艺业上使用的阳离子或阴离子盐。较好的盐是水溶性的。本专利技术的化合物就其某些活性，例如防止谷类作物中出现的重要杂草，如Galium aparine，Alopecurus mysuroides和Avena fatua(特别是Galium aparine)，以及对重要谷类作物，如小麦和玉米的选择性方面较之已知化合物很有优势。专利技术详述本专利技术化合物通过芽后使用对单子叶杂草特别有用。较好的苯甲酰基环的2-位是取代的，最好为-XR3所取代。较好的苯甲酰基环的5-和6-位是非取代的。式(I)的较好化合物为R1代表含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；或含3-6个碳原子、且任意被一个或多个甲基或者一个或多个卤原子取代的环烷基；R2代表卤原子；含直至6个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基、链烯基或炔基；含直至6个碳原子、且任意被一个或多个OR5基团取代的支链或直链烷基；或选自硝基、氰基、-CO2R5、-S(O)pR6′、-O(CH2)mOR5、-COR5、-N(R8)SO2R7、-OR5、-CH2SOqR7；X代表基团N(R8′)-；或R3和R8′可与相连的氮原子结合在一起形成上式(AB)的环；Z代表基团R63、-NR60R61、-SR63或-OR63；以及n代表0、1、2或3。更好的式(I)的化合物为R1代表甲基、乙基、异丙基、环丙基或1-甲基环丙基；R2代表卤原子； 含直至4个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基或链烯基；或者为一个选自-COR5、-CO2R5、-S(O)pR6′、-CH2SOqR7、-OR5、和-N(R8)SO2R7的基团；R5和R6′可相同或不同，各自代表含直至3个碳原子，且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；R7代表含直至4个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；R8代表氢原子或含直至4个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；m代表2或3；q代表0、1或2；n代表0、1或2；R8′代表氢原子或含直至6个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；Y代表氧；Z代表R63或-OR63；其中R63代表含直至6个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；以及-OR63代表含直至6个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷氧基、链烯氧基或炔氧基。更好的一类式(I)化合物为R代表氢或-CO2R4，其中R4是乙基；R1代表甲基、乙基、异丙基、环丙基或1-甲基环丙基； R2代表卤原子；含直至4个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；或为基团-OR5或S(O)pR6′；其中R5和R6′可相同或不同，各自代表含直至3个碳原子、且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；Y代表氧；Z代表基团R63、或-OR63；其中R63代表含直至6个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；n代表0、1、2或3。进一步好的一类式(I)化合物为R代表氢或CO2Et；R1代表环丙基或异丙基；R2代表卤原子、OR5、-CF3、甲基或-S(O)pMe；R8′代表含直至4个碳原子的支链或直链烷基或链烯基；Y代表氧；Z代表R63、-SR63或-OR63；其中R63代表含直至4个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的支链或直链烷基；或为苯基；R5代表含1个或2个碳原子且任意被一个或多个卤原子取代的烷基；n代表0、1或2；p代表0、1或2。；进一步好的一类式(I)化合物为R代表氢； R1代表环丙基；R2代表卤原子；R8′代表含1-4个碳原子的支链或直链烷基或链烯基；Y代表氧；Z代表R6本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：AJ贝利，M金格尔，DW豪金斯，
申请(专利权)人：罗纳普朗克农业有限公司，
类型：发明
国别省市：