＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术涉及式（Ⅰ），４－苯甲酰基异＊唑衍生物：式（Ⅰ）中各种符号的定义如说明书中所述。本发明专利技术还涉及这类化合物作为除草剂的用途。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）
4- benzoyl azole derivatives, process for their preparation, use and compositions containing the same
* * (I) the present invention relates to the formula (I), 4 - to - (-) - (-) - tetrazole derivatives: the definitions of various symbols in formula (I) as described in the specification. The invention also relates to the use of such compounds as herbicides.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的4-苯甲酰基异噁唑衍生物，包含它们的组合物，它们的制备方法及其作为除草剂的用途。具除草作用的4-苯甲酰基异噁唑类公开于欧洲专利公报No.0418175。本专利技术提供了式(Ⅰ)的4-苯甲酰基异噁唑衍生物 其中R表示氢原子或-CO2R4基团;R1表示任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团;或任意取代有一或多个R5基团或一或多个卤原子的含有3-6个碳原子的环烷基基团;R2表示卤原子;任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团;任意取代有一或多个-OR5基团的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团;或选自硝基、氰基、-CO2R5、-S(O)pR6、-O(CH2)mOR5、-COR5-、-OR5和-N(R8)SO2R7的基团;R3表示-SO2R7;X表示氧原子;n表示零或1-4的整数;当n大于1时，各R2基团可以相同或不同;R4表示任意取代有一个或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团;R5和R6，可以相同或不同，分别表示任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团;任意取代有1-5个相同或不同的R2基团的苯基;R7表示任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团;任意取代有1-5个相同或不同的R2基团的苯基;或-NR5R6基团;R8表示氢原子;任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基、链烯基或烷基基团;含有3-6个碳原子的环烷基基团;任意取代有1-5个相同或不同的选自卤素、硝基、氰基、R5、S(O)pR5及-OR5基团的苯基;或一个选自-SO2R6和-OR5的基团;p表示0，1或2;m表示1-3的整数。它们具有价值的除草性能。并且在某些情况中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8基团可能产生光学异构体。所有这些形式均包括于本专利技术之中。应该理解，上述的定义中R2并不包括含有通过一桥基(bridging group)相连的二或多个苯环的取代基。本专利技术的化合物，在它们活性的某些方面，例如对于控制存在于谷类作物中的重要杂草如Gaium aparine，Amaranthus retroflexus，Setaria faberii和Xanthium strumarium，显示了超过已知化合物的优越性。较佳的式(Ⅰ)化合物是这样一类化合物，其中，R8表示氢原子;任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基、链烯基或炔基基团;或-SO2R6基团。再有一类较佳的式(Ⅰ)化合物是这样的，其中R1代表含多达3个碳原子的直链或支链烷基;或环丙基或1-甲基环丙基;R2代表卤原子;任意地取代有1个或1个以上卤原子的含多至4个碳原子的直链或支链烷基;被1个或1个以上-OR5基取代的含多至4个碳原子的直链或支链烷基;或一个选自硝基、氰基、-CO2R5、-S(O)pR6、-O(CH2)mOR5、-OR5和-N(R8)SO2R7的基团;R4代表含多至6个碳原子的直链或支链烷基;R5和R6可以是相同或不同的，各代表可任意地被1个或1个以上卤原子取代的含多至4个碳原子的直链或支链烷基;R7代表可任意地被1个或1个以上卤原子取代的含多至4个碳原子的直链或支链烷基;R8表示含有多至3个碳原子的直链或支链烷基;n表示0，1或2;和m表示2或3。再有一类较佳的式(Ⅰ)化合物是这样的，其中，R1表示含多至3个碳原子的直链或支链烷基;环丙基或1-甲基环丙基;R2表示卤原子可任意地被1个或1个以上卤原子取代的含多至4个碳原子的直链或支链烷基;被1个或1个以上-OR5基取代的含多至4个碳原子的直链或支链烷基;或一个选自-S(O)pR6、-O(CH2)mOR5和-OR5的基团;R4表示含多达6个碳原子的直链或支链烷基;R5表示可任意地被1个或1个以上卤原子取代的含1或2个碳原子的烷基;R6表示甲基或乙基;R7表示含多达4个碳原子的直链或支链烷基;R8表示含有多达3个碳原子的直链或支链烷基;n表示0，1或2;和m表示2或3。再有一类较佳的式(Ⅰ)化合物是这样的，其中，R2表示卤原子;可任意地被1个或1个以上卤原子取代的含有1或2个碳原子的烷基;-S(O)pR6或-OR5;R4表示甲基或乙基;R5表示可任意被1个或1个以上卤原子取代的含有1或2个碳原子的烷基;R6表示甲基或乙基;R7表示甲基或乙基;R8表示含多达3个碳原子的直链或支链烷基;n表示0，1或2;和m表示2。再有一类较佳的式(Ⅰ)化合物是这样的，其中R表示氢原子;R1表示乙基或环丙基;R2表示卤素;R3表示-SO2R7;X表示氧原子;n表示0或1;和R7表示甲基，乙基或-NMe2。特别重要的式(Ⅰ)化合物包括下列1.4-〔2-氯-4-(甲磺酰氧基)苯甲酰基〕-5-环丙基异噁唑2.5-环丙基-4-〔2-(甲磺酰氧基)苯甲酰基〕异噁唑3.4-〔4-氯-2-(甲磺酰氧基)苯甲酰基〕-5-环丙基异噁唑4.5-环丙基-4-〔2-(乙磺酰氧基)苯甲酰基〕异噁唑5.5-环丙基-4-〔2-(N，N-二甲氨基磺酰氧基)苯甲酰基〕异噁唑6.5-乙基-4-〔2-(甲磺酰氧基)苯甲酰基〕异噁唑7.4-〔5-氯-2-(甲磺酰氧基)苯甲酰基〕-5-环丙基异噁唑。以下将数字1-7指定给这些化合物，以便参考和识别。式(Ⅰ)化合物可以通过使用或引用已知方法(即目前所用的或文献中公开的方法)加以制备，例如下文所述的那样。在下文中，当出现在各式中的符号未被具体限定时，可以理解为“其定义如前”，与说明书中每一符号的第一次定义相符。应该理解，在下列方法的说明中，其完成的顺序可以不同，且为了得到所需的化合物可能需要适当的保护基。按本专利技术的特征，R表示氢的式(Ⅰ)化合物，可通过式(Ⅱ)化合物 其中L为离去基团，R1，R2，R3，n和X的定义如上，与羟胺或羧胺的盐进行反应而制得。羟胺盐酸盐通常是较好的。通常L是烷氧基，例如乙氧基，或N，N-二烷氨基，例如二甲氨基。反应通常在有机溶剂中进行，如乙醇或乙腈，或水可混溶的有机溶剂与水的混合物，较好的是，有机溶剂与水之比为1∶99-99∶1，可任意地在碱或酸接受体如三乙胺或乙酸钠的存在下，在0-100℃温度下进行。按本专利技术的进一步特征，R表示氢的式(Ⅰ)化合物，可通过式(Ⅲ)化合物 其中R1的定义如上，Y表示羧基基团或其活性衍生物(如酰氯或羧酸酯)，或氰基基团，与适宜的有机金属试剂如格氏试剂(Grignard诗剂)或有机锂试剂反应而制得。反应通常在一惰性溶剂中进行，如乙醚或四氢呋喃，在0℃至该混合物的回流温度下进行。按本专利技术的进一步特征，R表示-CO2R4基团和R2表示R21基团，其定义如上对R2的定义，但p是0或2的式(Ⅰ)化合物可通过式(Ⅳ)化合物 其中R1、R21、R3、X和n的定义如上，且P是离去基团如N，N-二烷氨基，与式R4O2CC(Z)＝NOH的化合物反应而制得，其中R4定义如上且Z是卤原子。通常Z是氯或溴。反应通常在惰性溶剂如甲苯或二氯甲烷中进行，在碱如三乙胺或催化剂如4埃( )分子筛或氟离子的存在或不存在下进行。按本专利技术的进一步特征，式(Ⅰ)化合物，其中R表示-CO2R4基团且R2表示R21基团，其定义如上本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种式（Ⅰ）的４－苯甲酰基异＊唑衍生物：＊＊＊（Ⅰ）其特征在于，其中：Ｒ表示氢原子或－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］基团；Ｒ↑［１］表示：任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团；或任意取代有 一或多个Ｒ↑［５］基团或一或多个卤原子的含有３－６个碳原子的环烷基基团；Ｒ↑［２］表示：卤原子；任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团；任意取代有一或多个－ＯＲ↑［５］基团的含有多达六个碳原子的直链 或支链烷基基团；选自硝基、氰基、－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［５］、－Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［６］、－Ｏ（ＣＨ↓［２］）↓［ｍ］ＯＲ↑［５］、－ＣＯＲ↑［５］、－ＯＲ↑［５］和－Ｎ（Ｒ↑［８］）ＳＯ↓［２］Ｒ↑［７］的基团；Ｒ↑［３］表示－ＳＯ ↓［２］Ｒ↑［７］；Ｘ表示氧原子；ｎ表示零或１－４的整数；当ｎ大于１时，各Ｒ↑［２］基团可以是相同或不同；Ｒ↑［４］表示任意取代有一个或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团；Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］，可以是相同或 不同，分别表示：任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团；任意取代有１－５个相同或不同的Ｒ↑［２］基团的苯基；Ｒ↑［７］表示：任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基基团；任意 取代有１－５个相同或不同的Ｒ↑［２］基团的苯基；或－ＮＲ↑［５］Ｒ↑［６］基团；Ｒ↑［８］表示：氢原子；任意取代有一或多个卤原子的含有多达六个碳原子的直链或支链烷基、链烯基或濯基基团；含有３－６个碳原子的环烷基基团； 任意取代有１－５个相同或不同的选自卤素、硝基、氰基、Ｒ↑［５］、Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［５］及－ＯＲ↑［５］基团的苯基；或一个选自－ＳＯ↓［２］Ｒ↑［６］和－ＯＲ↑［５］的基团；ｐ表示０，１或２；和ｍ表示１－３的整数。...
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：SM钱普，T穆西，SN佩蒂特，PHG史密斯，
申请(专利权)人：罗纳普朗克农业有限公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。