用于防治害虫的△*-吡咯啉制造技术

本发明专利技术涉及新的式（Ｉ）的Δ＃＋［１］吡咯啉，其中Ｒ＃＋［１］、Ｒ＃＋［２］、Ｒ＃＋［３］、Ｒ＃＋［４］、Ｒ＃＋［５］、Ｒ＃＋［６］、ｍ和Ｑ如说明书中所定义。本发明专利技术还涉及制备所述物质的多种方法以及其用于防治害虫的用途。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

Used for pest control of delta pyrrolines * -

The invention relates to a new type (I) + delta No. 1 pyrroline, which R + 1, R + 2, R + 3, R + 4, R + 5, R + 6, and m Q as defined in the specification. The invention also relates to a variety of methods for the preparation of the substance and to the use thereof for pest control. \ue5cf

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的、在3-位被取代的Δ1-吡咯啉，它们的多种制备方法以及它们作为害虫防治剂的用途。已知，许多Δ1-吡咯啉具有杀虫活性(参见WO 00/21958、WO99/59968，WO 99/59967和WO 98/22438)。这些化合物的活性良好，但是在许多情况下仍不能令人满意。现已发现新的式(I)的Δ1-吡咯啉 其中R1表示卤素、表示在各种情况下任选被取代的烷基、烷氧基或者表示-S(O)wR7，R2和R3相互独立表示氢、卤素或者表示在各种情况下任选被取代的烷基或者烷氧基，R4表示卤素、任选被取代的烷基或者表示-SO3R8，R5表示氢、卤素、任选被取代的烷基或者表示-SO3R8，R4和R5此外一起表示基团 R6表示卤素、表示在各种情况下任选被取代的烷基、烷氧基或者烷硫基，m表示0、1、2、3或4，Q表示基团-X-Y-Z-E，条件是，如果X不表示直接连接的键，则Y不表示直接连接的键，R7表示任选被取代的烷基，R8表示氢或者在各种情况下任选被取代的烷基，R9表示氢或者各自任选被取代的烷基、芳基或杂芳基，X表示一直接连接的键、氧、-S(O)w-、-NR10-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亚烷基、卤代亚烷基、亚烯基、卤代亚烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧基亚烷基、氧基亚烷基氧基、-S(O)w-亚烷基、亚环丙基或亚环氧乙烷基，Y表示一直接连接的键或者表示在各种情况下任选被取代的亚苯基、亚萘基、亚四氢萘基或者亚杂环基，Z表示一直接连接的键或者-(CH2)n-，E表示氢、卤素、羟基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR11、-OSO2R11、-NR12R13、-COR11、-CO2R11、-OC(O)R11、-CONR14R15、-N(R16)COR17、-C(R18)＝N-OR19、-SO2NR20R11；或者表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、饱和或不饱和的杂环基或者杂环基烷基，R10表示在各种情况下任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R11表示在各种情况下任选被取代的烷基、环烷基、芳基或者芳基烷基，R12和R13相互独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或者饱和或不饱和的杂环基或者杂环基烷基，R12和R13此外一起表示在各种情况下任选被取代的亚烯基或者亚烷基，其中所述亚烷基链在各种情况下可被-O-、-S-或者-NR22-间隔，R14和R15相互独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或者饱和或不饱和的杂环基或者杂环基烷基，R14和R15此外一起表示任选被取代的亚烷基，其中所述亚烷基链可被-O-、-S-或者-NR22-间隔，R16和R17相互独立表示氢；表示在各种情况下任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R16和R17此外一起表示在各种情况下任选被取代的亚烷基或者亚烯基，R18和R19相互独立表示氢、表示在各种情况下任选被取代的烷基或者烯基，R20和R21相互独立表示氢、表示在各种情况下任选被取代的烷基或者环烷基，R20和R21此外一起表示在各种情况下任选被取代的亚烷基、烷氧基亚烷基或者烷硫基亚烷基，R22表示氢、-SO2R11、-COR11或者-CO2R11；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、环烷基、芳基、或者饱和或不饱和的杂环基，w表示0、1或者2，n表示1、2、3或者4。取决于取代基的种类和数量，式(I)化合物可任选以几何和/或光学异构体、区域异构体或者构型异构体或者以这些异构体不同组成的异构体混合物形式存在。这些纯的异构体和异构体混合物都是本专利技术要求保护的。此外已发现，所述新的式(I)化合物可通过下述方法之一得到。A)式(I-a)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3、R6、m和Q具有上述含义，R4-1表示氯或者溴，R5-1表示氢、氯或者溴，可通过如下反应制备A1)式(II)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3、R6、m和Q具有上述含义，与式(III)的琥珀酰亚胺反应 其中Hal1表示氯或者溴，或者A2)式(II-a)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2和R3具有上述含义，与式(IV)的磺酰基卤反应 其中Hal2表示氯或者溴，R23表示烷基或者卤代烷基，所述反应任选在酸结合剂存在下和任选在稀释剂存在下进行。B)式(I-b)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3、R6、m和Q具有上述含义，R4-2表示烷基或者卤代烷基，R5-2表示氢、烷基或者卤代烷基，可通过如下制备用路易斯酸或者质子酸任选在稀释剂存在下处理式(V)的氨基酮 其中R1、R2、R3、R4-2、R5-2、R6、m和Q具有上述含义。C)式(I-c)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3、R6、m和Q具有上述含义，R4-3表示-SO3R8，其中R8具有上述含义，R5-3表示氢，可通过如下制备式(VI)的环丙烷 其中R1、R2、R3、R6、m和Q具有上述含义，与硫酸和乙腈并任选在式(VII)的醇存在下反应R8-OH(VII)其中R8具有上述含义。D)式(I-d)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3、R6、m、Q和R9具有上述含义，可通过如下反应制备式(II)的Δ1-吡咯啉 其中R1、R2、R3、R6、m和Q具有上述含义，与式(VIII)的醛反应R9-CHO (VIII)其中R9具有上述含义，该反应任选在碱存在下并任选在稀释剂存在下进行。最后发现，本专利技术的式(I)化合物具有很好的杀虫性能并且既可用于保护植物又可用于保护材料，防治不希望的害虫，如昆虫。本专利技术的Δ1-吡咯啉通过式(I)一般定义。R1优选表示卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或者-S(O)wR7。R2和R3各自独立优选表示氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或者烷氧基烷基。R4优选表示卤素、烷基、卤代烷基或者表示-SO3R8。R5优选表示氢、卤素、烷基、卤代烷基或者表示-SO3R8。R4和R5此外一起优选表示基团 R6优选表示卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或者卤代烷硫基。m优选表示0、1、2、3或者4。Q优选表示基团-X-Y-Z-E，条件是，如果X不表示直接连接的键，则Y不表示直接连接的键。R7优选表示烷基或者卤代烷基。R8优选表示氢、烷基或者卤代烷基。R9优选表示氢、烷基、卤代烷基或者表示各种情况下任选被选自W1系列的基团一至四、相同或不同地取代的芳基或者5-至10-元杂芳基，所述杂芳基含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子。X优选表示一直接连接的键、氧、-S(O)w-、-NR10-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亚烷基、卤代亚烷基、亚烯基、卤代亚烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧基亚烷基、氧基亚烷基氧基、-S(O)w-亚烷基、亚环丙基或亚环氧乙烷基。Y优选表示一直接连接的键或者表示在这种情况下任选被选自W1系列的基团一至四、相同或不同地取代的亚苯基、亚萘基、亚四氢萘基或者5-至10-元饱和或不饱和的亚杂环基，所述亚杂环基含有一本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）的Δ↑［１］－吡咯啉＊＊＊（Ⅰ）其中Ｒ↑［１］表示卤素；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烷氧基或者表示－Ｓ（Ｏ）↓［ｗ］Ｒ↑［７］，Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］相互独立表示氢、卤素或者表示在各种情况下 任选被取代的烷基或者烷氧基，Ｒ↑［４］表示卤素、任选被取代的烷基或者表示－ＳＯ↓［３］Ｒ↑［８］，Ｒ↑［５］表示氢、卤素、任选被取代的烷基或者表示－ＳＯ↓［３］Ｒ↑［８］，Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］此外一起表示基团　 　＊＊＊，Ｒ↑［６］表示卤素；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烷氧基或者烷硫基，ｍ表示０、１、２、３或４，Ｑ表示基团－Ｘ－Ｙ－Ｚ－Ｅ，条件是，如果Ｘ不表示直接连接的键，则Ｙ不表示直接连接的键，Ｒ↑［７］表示 任选被取代的烷基，Ｒ↑［８］表示氢或者任选被取代的烷基，Ｒ↑［９］表示氢或者在各种情况下任选被取代的烷基、芳基或杂芳基，Ｘ表示一直接连接的键、氧、－Ｓ（Ｏ）↓［ｗ］－、－ＮＲ↑［１０］－、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧 基磺酰基（ＯＳＯ↓［２］）、亚烷基、卤代亚烷基、亚烯基、卤代亚烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧基亚烷基、氧基亚烷基氧基、－Ｓ（Ｏ）↓［ｗ］－亚烷基、亚环丙基或亚环氧乙烷基，Ｙ表示一直接连接的键或者表示在各种情况下任选被取代的亚苯基、亚萘 基、亚四氢萘基或者亚杂环基，Ｚ表示一直接连接的键或者－（ＣＨ↓［２］）↓［ｎ］－，Ｅ表示氢、卤素、羟基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、－Ｓ（Ｏ）↓［ｗ］Ｒ↑［１１］、－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［１１］、－ＮＲ↑［１ ２］Ｒ↑［１３］、－ＣＯＲ↑［１１］、－ＣＯ↓［２］Ｒ↑［１１］、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ↑［１１］、－ＣＯＮＲ↑［１４］Ｒ↑［１５］、－Ｎ（Ｒ↑［１６］）ＣＯＲ↑［１７］、－Ｃ（Ｒ↑［１８］）＝Ｎ－ＯＲ↑［１９］、－ＳＯ↓［２］ＮＲ↑［２０］Ｒ↑［２１］；或者表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、饱和或不饱和的杂环基或者杂环基烷基，Ｒ↑［１０］表示在各种情况下任选被取代的烷基、环 烷基、环烷基烷基、芳基或者芳基烷基，Ｒ↑［１１］表示在各种情况下任选被取代的烷基、环烷基、芳基或者芳基烷基，Ｒ↑［１２］和Ｒ↑...

【技术特征摘要】
DE 2001-2-13 10106455.11.式(I)的Δ1-吡咯啉 其中R1表示卤素；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烷氧基或者表示-S(O)wR7，R2和R3相互独立表示氢、卤素或者表示在各种情况下任选被取代的烷基或者烷氧基，R4表示卤素、任选被取代的烷基或者表示-SO3R8，R5表示氢、卤素、任选被取代的烷基或者表示-SO3R8，R4和R5此外一起表示基团 R6表示卤素；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烷氧基或者烷硫基，m表示0、1、2、3或4，Q表示基团-X-Y-Z-E，条件是，如果X不表示直接连接的键，则Y不表示直接连接的键，R7表示任选被取代的烷基，R8表示氢或者任选被取代的烷基，R9表示氢或者在各种情况下任选被取代的烷基、芳基或杂芳基，X表示一直接连接的键、氧、-S(O)w-、-NR10-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亚烷基、卤代亚烷基、亚烯基、卤代亚烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧基亚烷基、氧基亚烷基氧基、-S(O)w-亚烷基、亚环丙基或亚环氧乙烷基，Y表示一直接连接的键或者表示在各种情况下任选被取代的亚苯基、亚萘基、亚四氢萘基或者亚杂环基，Z表示一直接连接的键或者-(CH2)n-，E表示氢、卤素、羟基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR11、-OSO2R11、-NR12R13、-COR11、-CO2R11、-OC(O)R11、-CONR14R15、-N(R16)COR17、-C(R18)＝N-OR19、-SO2NR20R21；或者表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、饱和或不饱和的杂环基或者杂环基烷基，R10表示在各种情况下任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R11表示在各种情况下任选被取代的烷基、环烷基、芳基或者芳基烷基，R12和R13相互独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或者饱和或不饱和的杂环基或者杂环基烷基，R12和R13此外一起表示在各种情况下任选被取代的亚烯基或者亚烷基，其中所述亚烷基链在各种情况下可被-O-、-S-或者-NR22-间隔，R14和R15相互独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或者饱和或不饱和的杂环基或者杂环基烷基，R14和R15此外一起表示任选被取代的亚烷基，其中所述亚烷基链可被-O-、-S-或者-NR22-间隔，R16和R17相互独立表示氢；表示在各种情况下任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R16和R17此外一起表示在各种情况下任选被取代的亚烷基或者亚烯基，R18和R19相互独立表示氢；表示在各种情况下任选被取代的烷基或者烯基，R20和R21相互独立表示氢；表示在各种情况下任选被取代的烷基或者环烷基，R20和R21此外一起表示在各种情况下任选被取代的亚烷基、烷氧基亚烷基或者烷硫基亚烷基，R22表示氢、-SO2R11、-COR11或者-CO2R11；表示在各种情况下任选被取代的烷基、烯基、环烷基、芳基、或者饱和或不饱和的杂环基，w表示0、1或者2，n表示1、2、3或者4。2.按照权利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或者-S(O)wR7，R2和R3各自独立表示氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或者烷氧基烷基，R4表示卤素、烷基、卤代烷基或者表示-SO3R8，R5表示氢、卤素、烷基、卤代烷基或者表示-SO3R8，R4和R5此外一起表示基团 R6表示卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或者卤代烷硫基，m表示0、1、2、3或者4，Q表示基团-X-Y-Z-E，条件是，如果X不表示直接连接的键，则Y不表示直接连接的键，R7表示烷基或者卤代烷基，R8表示氢、烷基或者卤代烷基，R9表示氢、烷基、卤代烷基或者表示各种情况下任选被选自W1系列的基团一至四、相同或不同地取代的芳基或者5-至10-元杂芳基，所述杂芳基含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子，X表示一直接连接的键、氧、-S(O)w-、-NR10-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、亚烷基、卤代亚烷基、亚烯基、卤代亚烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧基亚烷基、氧基亚烷基氧基、-S(O)w-亚烷基、亚环丙基或亚环氧乙烷基，Y表示一直接连接的键或者表示在这种情况下任选被选自W1系列的基团一至四、相同或不同地取代的亚苯基、亚萘基、亚四氢萘基或者5-至10-元饱和或不饱和的亚杂环基，所述亚杂环基含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子，Z表示一直接连接的键或者-(CH2)n-，E表示氢、卤素、羟基、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR11、-OSO2R11、-NR12R13、-COR11、-CO2R11、-OC(O)R11、-CONR14R15、-N(R16)COR17、-C(R18)＝N-OR19、-SO2NR20R21；表示在各种情况下任选一次或者多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷氧基和/或-NR12R13取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基；或者表示在各种情况下任选一次或者多次、相同或不同地被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基烷基，其中所述杂环基含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子，W1表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、三烷基甲硅烷基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、卤代烯基、烯基氧基、卤代烯基氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、-S(O)wR11、-C(R18)＝N-OR19、-SO2NR20R21、-(CH2)pNR20R21、-(CH2)pN(R20)COR21、-(CH2)pN(R20)SO2R21、-OSO2R20、-OSO2NR20R21，R10表示烷基、卤代烷基、或表示在各种情况下任选-次或者多次、相同或不同地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R11表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素和/或-NR12R13取代的烷基；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的环烷基、芳基或者芳基烷基，R12和R13各自独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的烷基或者烯基；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基烷基，其中所述杂环基含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子，R12和R13此外一起表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的亚烯基或者表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的亚烷基，其中所述亚烷基链可被-O-、-S-或者-NR22-间隔，R14和R15各自独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基和/或烷硫基取代的烷基或者烯基；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基烷基，其中所述杂环基含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子，R14和R15此外一起表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的亚烷基，其中所述亚烷基链可被-O-、-S-或者-NR22-间隔，R16和R17各自独立表示氢；表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷氧基和/或烷硫基取代的烷基；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基或者芳基烷基，R16和R17此外一起表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的亚烷基或者亚烯基，R18和R19各自独立表示氢、烷基、烯基、卤代烷基或者卤代烯基，R20和R21各自独立表示氢、烷基、卤代烷基或者表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素或者烷基取代的环烷基，R20和R21此外一起表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素或者烷基取代的亚烷基、烷氧基亚烷基或者烷硫基亚烷基，R22表示氢、-SO2R11、-COR11或者-CO2R11；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的烷基或者烯基；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和/或卤代烷硫基取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基烷基，其中所述杂环基含有一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子，w表示0、1或者2，n表示1、2、3或者4，p表示0、1或者2。3.按照权利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基或者-S(O)wR7，R2和R3各自独立表示氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基或者C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，R4表示卤素、C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基或者表示-SO3R8，R4和R5此外一起表示基团 R5表示氢、卤素、C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基或者表示-SO3R8，R6表示氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基或者C1-C6-卤代烷硫基，m表示0、1、2或者3，Q表示基团-X-Y-Z-E，条件是，如果X不表示直接连接的键，则Y不表示直接连接的键，R7表示C1-C6-烷基或者C1-C6-卤代烷基，R8表示氢、C1-C6-烷基或者C1-C6-卤代烷基，R9表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基，或者表示在各种情况下任选被选自W1系列的基团一至四、相同或不同地取代的芳基或者5-至6-元杂芳基，所述杂芳基具有1-3个杂原子，其中0-3个氮原子、0-2个不相邻的氧原子和0-2个不相邻的硫原子(特别是呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、或者吡啶基)，X表示一直接连接的键、氧、-S(O)w-、-NR10-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、C1-C6-亚烷基、C1-C6-卤代亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-卤代亚烯基、C2-C6-亚炔基、C1-C6-亚烷基氧基、C1-C6-氧基亚烷基、氧基-C1-C6-亚烷基氧基或者-S(O)w-C1-C6-亚烷基，Y表示一直接连接的键或者表示在各种情况下任选被选自W1系列的基团一至四、相同或不同地取代的1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、1，4-亚萘基、2，6-(1，2，3，4-四氢)亚萘基、2，7-(1，2，3，4-四氢)亚萘基、1，4-(1，2，3，4-四氢)亚萘基、5，8-(1，2，3，4-四氢)亚萘基；或者表示在各种情况下任选被选自W1系列的基团一至四、相同或不同地取代的5-至6-元饱和或不饱和的亚杂环基，所述亚杂环基具有1-3个杂原子，其中包括0-3个氮原子，0-2个不相邻的氧原子和/或0-2个不相邻的硫原子(特别是亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚吡啶基、亚嘧啶基或者亚哒嗪基或者亚吡嗪基)，Z表示一直接连接的键或者-(CH2)n-。E表示氢、氟、氯、溴、羟基、氰基、甲酰基、硝基、三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基、五氟硫基、-S(O)wR11、-OSO2R11、-NR12R13、-COR11、-CO2R11、-OC(O)R11、-CONR14R15、-N(R16)COR17、-C(R18)＝N-OR19、-SO2NR20R21；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、C1-C10-烷氧基和/或-NR12R13取代的C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C2-C10-炔基、C1-C20-烷氧基、C2-C20-烯基氧基；或者表示在各种情况下任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C12-环烷基氧基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、芳基氧基、芳基氧基-C1-C4-烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基-C1-C4-烷基，其中所述杂环基具有1-4杂原子，其中包括0-4个氮原子，0-2个不相邻的氧原子和/或0-2个不相邻的硫原子(特别是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷子基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌啶子基、吗啉基、硫代吗啉基、吗啉代、硫代吗啉代、三嗪基、三唑基、喹啉基或者异喹啉基)，W1表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、三-(C1-C6-烷基)甲硅烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、-S(O)wR11、-C(R18)＝N-OR19，SO2NR20R21，-(CH2)pNR20R21、-(CH2)pN(R20)COR21、-(CH2)pN(R20)SO2R21、-OSO2R20、-OSO2NR20R21，R10表示C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基，或者表示在各种情况下任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C7-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基，R11表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素和/或-NR12R13取代的C1-C20-烷基；表示在各种情况下任选被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至八、相同或不同地取代的C3-C6-环烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基，R12和R13各自独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基取代的C1-C20-烷基或者C2-C20-烯基；表示在各种情况下任选被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基-C1-C4-烷基，其中所述杂环具有1-4个杂原子，其中包括0-4个氮原子，0-2个不相邻的氧原子和/或0-2个不相邻的硫原子(特别是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者异喹啉基)，R12和R13此外一起表示任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基取代的C2-C12-亚烯基或者表示任选在亚烷基部分中一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基取代的C3-C12-亚烷基，其中所述亚烷基链可被-O-、-S-或者-NR22-间隔，R14和R15各自独立表示氢、-SO2R11；表示在各种情况下任选被卤素、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至十三、相同或不同地取代的C1-C6-烷基或者C2-C6-烯基；表示在各种情况下任选被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基-C1-C4-烷基，其中所述杂环基具有1-4个杂原子，其中包括0-4个氮原子，0-2个不相邻的氧原子和/或0-2个不相邻的硫原子(特别是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者异喹啉基)，R14和R15此外一起表示任选在亚烷基部分被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C6-亚烷基、-(CH2)2-O-(CH2)2-，-(CH2)2-S-(CH2)2-或者-(CH2)2-N(R22)-(CH2)2-，R16和R17各自独立表示氢、任选被卤素、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基一至十三、相同或不同地取代的C1-C6-烷基；表示在各种情况下任选被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至八、相同或不同地取代的C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、芳基或者芳基-C1-C4-烷基，R16和R17此外一起表示在各种情况下任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至八、相同或不同地取代的C3-C10-亚烷基或者C3-C10-亚烯基，R18和R19各自独立表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基或者C2-C6-卤代烯基，R20和R21各自独立表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或者表示任选被氟、氯、溴和/或C1-C6-烷基一至八、相同或不同地取代的C3-C7-环烷基，R20和R21此外一起表示在各种情况下任选被氟、氯、溴和/或C1-C6-烷基一至九、相同或不同地取代的C3-C6-亚烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-亚烷基或者C1-C3-烷硫基-C1-C3-亚烷基，R22表示氢、-SO2R11、-COR11或者-CO2R11；表示在各种情况下任选一次或多次、相同或不同地被卤素、氰基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基取代的C1-C20-烷基或者C2-C20-烯基；表示在各种情况下任选被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基一至四、相同或不同地取代的C3-C12环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、饱和或不饱和的5-至10-元杂环基或者杂环基-C1-C4-烷基，其中所述杂环基具有1-4个杂原子，其中包括0-4个氮原子，0-2个不相邻的氧原子和/或0-2个不相邻的硫原子(特别是四唑基、呋喃基、糠基、苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、噻吩甲基、苯并噻吩基、噻吩烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噻唑烷基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、三嗪基、三唑基、喹啉基或者异喹啉基)，w表示0、1或者2，n表示1、2或者3，p表示0、1或者2。4.按照权利要求1的式(I)的Δ1-吡咯啉，其中R1表示氟、氯、溴、C1-C4-烷基、具有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基或者-S(O)wR7，R2和R3各自独立表示氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、具有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或者具有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷氧基，R4表示氟、氯、溴、C1-C6-烷基、具有1-13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、或者表示-SO3R8，R5表示氢、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、具有1-13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6-卤代烷基、或者表示-SO3R8，R4和R5此外一起表示基团 R6表示氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、在各种情况下具有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷硫基，m表示0、1或者2，Q表示基团-X-Y-Z-E，条件是，如果X不表示直接连接的键，则Y不表示直接连接的键，R7表示C1-C4-烷基或者表示在各种情况下被氟或者氯取代的甲基或者乙基，R8表示氢、C1-C4-烷基或者具有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，R9表示氢、C1-C4-烷基、具有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基，或者表示在各种情况下任选被选自W1系列的基团一至三取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基或者吡啶基，X表示一直接连接的键、氧、-S(O)w-、-NR10-、羰基、羰基氧基、氧基羰基、氧基磺酰基(OSO2)、C1-C4-亚烷基、具有1-8个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代亚烷基、C2-C4-亚烯基、具有1-6个氟、氯和/或溴原子的C2-C4-卤代亚烯基、C2-C4-亚炔基、C1-C4-亚烷基氧基、氧基-C1-C4-亚烷基、氧基-C1-C4-亚烷基氧基或者-S(O)w-C1-C4-亚烷基，Y表示一直接连接的键或者表示在各种情况下任选被选自W1系列的基团一至三、相同或不同地取代的1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、1，4-亚萘基、2，6-(1，2，3，4-四氢)亚萘基、2，7-(1，2，3，4-四氢)亚萘基、1，4-(1，2，3，4-四氢)亚萘基、5，8-(1，2，3，4-四氢)亚萘基、2，4-亚呋喃基、2，4...

【专利技术属性】
技术研发人员：A普兰特，T赛茨，C埃尔德伦，A图尔贝格，O汉森，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]