取代的苯基酮烯醇杀虫剂及除草剂制造技术

本发明专利技术涉及新颖的式（Ⅰ）化合物，其中Ｈｅｔ代表基团（１）、（２）、（３）、（４）和（５）之一，其中Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ和Ｚ具有说明书中给出的含意；本发明专利技术还涉及制备这些化合物的方法和中间体，以及它们作为杀虫剂和除草剂的应用。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）

Substituted phenyl keto pesticide and herbicide

The present invention relates to a novel type of compounds (I), wherein Het represents a group (1), (2), (3), (4) and (5), including A, B, D, G, V, W, X, Y and Z have the meanings given in the description of the invention; relates to a method for preparing these compounds and intermediates, and their use as pesticides and herbicides.

【技术实现步骤摘要】
取代的苯基酮烯醇杀虫剂及除草剂的制作方法本申请是申请号为97193592.0、申请日为1997年3月21日和具有同样专利技术名称的申请的分案申请。本专利技术涉及新的苯基取代的环状酮烯醇、其多种制备方法和中间体以及其作为杀虫剂和除草剂的应用。业已公开某些取代苯基的环状酮烯醇是活性的杀虫剂、杀螨剂和/或除草剂。先前已经描述了3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮具有药物性能(S.Suzuki等人《化学药物公报》[Chem.Pharm.Bull.]151120(1967))。再则，N-苯基吡咯烷-2，4-二酮己由R.Schmierer和H.Mildenberger合成(Liebigs Ann.Chem.1985，1095)。对这些化合物的生物活性未作出描述。EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公开了类似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)，然而，这些专利未公开它们有除草、杀虫或杀螨作用。已经公开了未取代的二环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599和EP-A-415 211)和取代的单环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和EP-A-442 077)具有除草、杀虫或杀螨作用。也已公开多环3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-442 073)和1H-芳基吡咯烷二酮衍生物(EP-A-456 063、EP-A-521 334、EP-A-596 298、EP-A-613 884、EP-A-613 885、DE 44 40 594、WO 94/01997、WO 95/01 358、WO 95/20 572、EP-A-668 267和WO 95/26 954)。业已公开某些取代的Δ3-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草性能(参见DE-A-4 014 420)。用作起始原料的季酮酸衍生物(如3-(2-甲基-苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氢呋喃-2-酮)的合成也公开于DE-A-4 014 420中。相似结构化合物可以从Campbell等人于(J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)1567-76)中的文章中得知，但该文中未提到任何杀虫和/或杀螨作用。此外，具有除草、杀螨和杀虫性能的3-芳基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物还公开于EP-528 156和EP 647 637中，3-芳基-Δ3-二氢噻吩酮衍生物是已知的(WO 95/26 345)。业已描述了苯环未被取代的某些苯基吡喃酮衍生物(参见A.M.Chirazi，T.Kappe和E.Ziegler，Arch.Pharm.309，558(1976)和K.H。Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849)，但未提到这些化合物作为农药的可能应用。苯环被取代的且具有除草、杀螨和杀虫性能的苯基吡喃酮衍生物描述于EP-588 137中。业已公开了某些苯环未被取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物(参见E.Ziegler和E.Steiner，Monatsh.95，147(1964)，R.Ketcham.T。Kappe和E.Ziegler，《杂环化学杂志》[J.Heterocycl.Chem.]10，223(1973))，但未提到这些化合物作为农药的可能应用。苯环被取代的且具有除草、杀螨和杀虫性能的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物描述于WO 94/14 785中。然而，这些化合物的杀螨和杀虫活性和/或作用谱，和/或植物特别是作物对这些化合物的耐受性，并不总是令人满意的。现已发现新的式(I)化合物 其中V代表氢、卤素、烷基或烷氧基，W代表氰基、硝基、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基，均可任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，X代表氢、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基或均可任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Y代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或硝基，Z代表卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基、氰基、硝基或均可任选取代的苯氧基、苯硫基、5-或6-元杂芳基氧基、5-或6-元杂芳硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，或，Y和Z同与之连接的碳原子一起代表任选取代的环，该环任选插入一或多个杂原子，V、X和W具有上述含意之一，或W和Z同与之连接的碳原子一起代表任选取代的环，该环任选插入一或多个杂原子，V、X和Y具有上述含意之一，Het代表下列基团之一 其中A代表氢，均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或烷硫基烷基，均可是饱和或不饱和的和任选取代的环烷基或杂环基，或均可任选由卤素-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的芳基、芳烷基或杂芳基，B代表氢、烷基或烷氧基烷基，或A和B同与之连接的碳原子一起代表饱和或不饱和的、任选取代的碳环或杂环，D代表氢或选自下列的任选取代的基团烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和环烷基、饱和或不饱和的杂环基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基，或A和D同与之连接的碳原子一起代表均可任选取代的碳环或杂环，G，代表氢(a)，或下列基团之一， E(f)或 其中E代表金属离子等价物或铵离子，L代表氧或硫，M代表氧或硫，R1代表均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基烷基，或均可任选由卤素-、烷基-或烷氧基-取代的环烷基或杂环基，或均可任选取代的苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，R2代表均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基，或均可任选取代的环烷基、苯基或苄基，R3、R4和R5各自独立地代表均可任选由卤素取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯基硫基或环烷基硫基，或均可任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，R6和R7各自独立地代表氢、均可任选由卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基或烷氧基烷基，或均可任选取代的苯基或苄基，或同与之连接的氮原子一起代表任选含有氧或硫的任选取代的环，排除下列化合物 根据取代基的性质，式(I)化合物也可以存在几何和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物，如果需要它们可以用常规的方式分离。纯的异构体和异构体混合物、其制备和应用、以及包含它们的组合物均是本专利技术主题的一部分。然而，为了简明起见，下文中将总提到的是式(I)化合物，即使如此，这种提法应理解包括纯化合物和，如果需要的话，含有各种比例的异构体化合物的混合物。考虑到Het基团的含意(1)至(5)，产生下列主结构(I-1)至(I-5) 其中A、B、D、G、V、W、X、Y和Z各如上所定义。包括基团G的各种含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果Het代表基团(1)，则产生下列主结构(I-1-a)至(I-1-g) 其中A、B、E、L、M、V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上所定义。包括基团G的各种含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果Het代表基团(2)，则产生下列主结构(I-2-a)至(I-2-g) 本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物＊＊＊（Ⅰ）其中Ｖ代表氢、卤素、烷基或烷氧基，Ｗ代表氰基、硝基、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基，均可任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，　 　Ｘ代表氢、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基或均可任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Ｙ代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或硝基，Ｚ代 表卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基、氰基、硝基或均可任选取代的苯氧基、苯硫基、５－或６－元杂芳基氧基、５－或６－元杂芳硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Ｙ和Ｚ同与之连接的碳原子一起代表任选取代的环，该环任选插入一或多个杂原 子，Ｖ、Ｘ和Ｗ具有上述含意之一，或Ｗ和Ｚ同与之连接的碳原子一起代表任选取代的环，该环任选插入一或多个杂原子，Ｖ、Ｘ和Ｙ具有上述含意之一，Ｈｅｔ代表＊＊＊（４），其中Ａ代表氢，均可任选由卤素取代 的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或烷硫基烷基，均可是饱和或不饱和的和任选取代的环烷基或杂环基，或均可任选由卤素－、烷基－、卤代烷基－、烷氧基－、卤代烷氧基－、氰基－或硝基－取代的芳基、芳烷基或杂芳基，Ｄ代表氢或选自下列的 任选取代的基团：烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和环烷基、饱和或不饱和的杂环基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基，或Ａ和Ｄ同与之连接的碳原子一起代表均可任选取代的碳环或杂环，Ｇ，代表氢（ａ ），或下列基团之一，＊＊＊或＊＊＊其中Ｅ代表金属离子等价物或铵离子，Ｌ代表氧或硫，Ｍ代表氧或硫，Ｒ↑［１］代表均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基 烷基，或均可任选由卤素－、烷基－或烷氧基－取代的环烷基或杂环基，或均可任选取代的苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，Ｒ↑［２］代表均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基，或均可任选取代的环烷基、苯 基或苄基，Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］各自独立地代表均可任选由卤素取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯基硫...

【技术特征摘要】
DE 1996-4-2 19613171.5;DE 1996-11-29 19649665.91.式(I)化合物 其中V 代表氢、卤素、烷基或烷氧基，W 代表氰基、硝基、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基，均可任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，X 代表氢、卤素、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基或均可任选取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Y 代表氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基或硝基，Z 代表卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基、氰基、硝基或均可任选取代的苯氧基、苯硫基、5-或6-元杂芳基氧基、5-或6-元杂芳硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Y和Z同与之连接的碳原子一起代表任选取代的环，该环任选插入一或多个杂原子，V、X和W具有上述含意之一，或W和Z同与之连接的碳原子一起代表任选取代的环，该环任选插入一或多个杂原子，V、X和Y具有上述含意之一，Het代表 其中A 代表氢，均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或烷硫基烷基，均可是饱和或不饱和的和任选取代的环烷基或杂环基，或均可任选由卤素-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基一、氰基-或硝基-取代的芳基、芳烷基或杂芳基，D 代表氢或选自下列的任选取代的基团烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、饱和或不饱和环烷基、饱和或不饱和的杂环基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基或杂芳基，或A和D同与之连接的碳原子一起代表均可任选取代的碳环或杂环，G，代表氢(a)，或下列基团之一， E(f)或 其中E 代表金属离子等价物或铵离子，L 代表氧或硫，M 代表氧或硫，R1代表均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或多烷氧基烷基，或均可任选由卤素-、烷基-或烷氧基-取代的环烷基或杂环基，或均可任选取代的苯基、苯烷基、杂芳基、苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，R2代表均可任选由卤素取代的烷基、链烯基、烷氧基烷基或多烷氧基烷基，或均可任选取代的环烷基、苯基或苄基，R3、R4和R5各自独立地代表均可任选由卤素取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、链烯基硫基或环烷基硫基，或均可任选取代的苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，R6和R7各自独立地代表氢、均可任选由卤素取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧基或烷氧基烷基，或均可任选取代的苯基或苄基，或同与之连接的氮原子一起代表任选含有氧或硫的任选取代的环.2.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，(D)如下获得(I-4-a)化合物 其中A、D、V、W、X、Y和Z各如上所定义如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸受体存在下，使式(V)化合物或其式(Va)甲硅烷基烯醇醚与式(VI)的化合物反应， 其中A和D各如上所定义， A和D各如上所定义，R8’代表烷基(优选甲基) 其中V、W、X、Y和Z各如上所定义，且Hal代表卤素(优选氯或溴)，以及任选地随后使以此种方式得到的(I-4-a)化合物，(Fα)与式(VIII)的酰基卤反应 其中R1如上所定义且Hal代表卤素(特别是氯或溴)，或(Fβ)如果适宜在稀释剂存在下，且如果适宜在酸结合剂存在下，与式(IX)的羧酸酐反应R1-CO-O-CO-R1(IX)其中R1如上所定义；或(G)如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸结合试剂存在下，与式(X)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯反应R2-M-CO-Cl (X)其中R2和M各如上所定义；或(Hα)如果适宜在稀释剂存在下，且如果适宜在酸结合试剂存在下，与式(XI)的氯单硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应 其中M和R2各如上所定义，或(Hβ)如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在碱存在下，与二硫化碳，随后与式(XII)的化合物反应R2-Hal(XII)R2如上所定义，且Hal代表氯、溴或碘，或(I)如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸结合试剂存在下，与式(XIII)磺酰氯反应R3-SO2-Cl(XIII)其中R3如上所定义，或(J)如果适宜在稀释剂存在下且如果适宜在酸结合试剂存在下，与式(XIV)磷化合物反应 其中L、R4和R5各如上所定义，且Hal代表卤素(特别是氯或溴)，或(K)如果适宜在稀释剂存在下，与式(XV)或式(XVI)的金属化合物或胺反应Me(OR10)t(XV) 其中Me代表单或二价金属(优选碱金属或碱土金属如锂、钠、钾、镁或钙)，t代表数字1或2，和R10、R11和R12相互独立地代表氢或烷基(优选C1-C8-烷基)，或(Lα)如果适宜在稀释剂存在下，且如果适宜在催化剂存在下，与式(XVII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应R6-N＝C＝L(XVII)其中R6和L各如上所定义，或(Lβ)如果适宜在稀释剂存在下，且如果适宜在酸结合试剂存在下，与式(XVIII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应 其中L、R6和R7各如上所定义。3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中V 代表氢、卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，W 代表氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基，或均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4-烷氧基或苯基-C1-C4-烷硫基，X 代表氢、卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基、硝基，或均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4-烷氧基或苯基-C1-C4-烷硫基，Y 代表氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基，Z 代表卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、氰基、硝基，或均可任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯氧基、苯硫基、噻唑基氧基、吡啶基氧基、嘧啶基氧基、吡唑基氧基、苯基-C1-C4-烷氧基或苯基-C1-C4-烷硫基，或，Y和Z一起代表均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C5-烷二基或C3-C5-烯二基，其中一至三个成员可以相互独立地任选由氧、硫、氮或羰基置换，或W和Z一起代表均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C5-烷二基或C3-C5-烯二基，其中一至三个成员可以相互独立地任选由氧、硫、氮或羰基置换，Het代表 其中A 代表氢，均可任选由卤素取代的C1-C12-烷基、C2-C8-链烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基，或任选由卤素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的C3-C8-环烷基，该环烷基中一或二个不直接相邻的亚甲基基团任选由氧和/或硫置换，或代表均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基、萘基、苯基-C1-C6-烷基、萘基-C1-C6-烷基或具有5至6个环原子和一至三个选自氧、硫和氮的杂原子的杂芳基，D 代表氢，均可任选由卤素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-链烯基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或C1-C10-烷硫基-C2-C8-烷基，或任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C8-环烷基，其中任选一或二个不直接相邻的亚甲基基团由氧和/或硫置换，或代表均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基，具有5或6个环原子和一或二个选自氧、硫和氮的杂原子的杂芳基、苯基-C1-C6-烷基或具有5或6个环原子和一或二个选自氧、硫和氮的杂原子的杂芳基-C1-C6-烷基，或A和D一起代表C3-C6-烷二基、C3-C6-烯二基或C4-C6-链二烯二基，其中在每一种情况下，一个亚甲基任选由氧或硫置换，且这些基团均可任选由卤素取代或由均可任选卤素取代的C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-环烷基、苯基或苄氧基取代，或由其中在每一种情况下一个亚甲基基团任选由氧或硫置换且它们任选由C1-C6-烷基取代的形成稠合环的另一C3-C6-烷二基、C3-C6-烯二基或C4-C6-链二烯二基取代，A和D一起代表C3-C6-烷二基或C3-C6-烯二基，它们各任选含有下列基团之一 或 G，代表氢(a)或下列基团之一 E(f) 或 其中E 代表金属离子等价物或铵离子，L 代表氧或硫，和M 代表氧或硫，R1代表均可任选由卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，或均可由卤素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的且其中一或二个不直接相邻的亚甲基基团任选由氧和/或硫置换的C3-C8-环烷基，任选由卤素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-或C1-C6-烷基磺酰基-取代的苯基，任选由卤素-、硝基-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的苯基-C1-C6-烷基，具有一或二个选自氧、硫和氮的杂原子且任选由卤素-或C1-C6-烷基-取代的5或6元杂芳基，任选由卤素-或C1-C6-烷基-取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或具有一或二个选自氧、硫和氮的杂原子且任选由卤素-、氨基-或C1-C6-烷基-取代的5或6元杂芳氧基-C1-C6-烷基，R2代表均可任选由卤素取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基或多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，任选由卤素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的C3-C8-环烷基，或均可任选由卤素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的苯基或苄基，R3代表任选由卤素取代的C1-C8-烷基，或均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或苄基，R4和R5相互独立地各代表均可任选由卤素取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基或C3-C8-烯硫基，或均可任选由卤素-、硝基-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫基，R6和R7相互独立地代表氢，均可任选由卤素取代的C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-链烯基或C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，均可任选由卤素-、C1-C8-烷基-、C1-C8-卤代烷基-或C1-C8-烷氧基-取代的苯基或苄基，或一起代表任选由C1-C6-烷基取代的C3-C6-亚烷基，其中一个亚甲基任选由氧或硫置换，R13代表氢，或均可任选由卤素取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，任选由卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的且其中的一个亚甲基任选由氧或硫置换的C3-C8-环烷基，或均可任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，R14代表氢或C1-C8-烷基，或R13和R14一起代表C4-C6-烷二基，R15和R16相同或不同，且代表C1-C6-烷基，或R15和R16一起代表C2-C4-烷二基，它任选由C1-C6-烷基取代或由任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基取代，R17和R18相互独立地代表氢，任选由卤素取代的C1-C8-烷基，或任选由卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基，或R17和R18同与之连接的碳原子一起代表任选由C1-C4-烷基取代的C5-C7-环烷基，其中的一个亚甲基任选由氧或硫置换，R19和R20相互独立地代表C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷氨基、C3-C10-烯氨基、二(C1-C10-烷基)氨基或二(C3-C10-链烯基)氨基。4.根据权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：V利布，H哈格曼，A维迪格，M鲁特尔，R菲舍，T布雷施奈德尔，C埃尔德伦，U瓦兴多尔夫纽曼，A格拉夫，U施奈德尔，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]