作为农药的N-杂芳基-α-烷氧亚氨基羧酸酰胺制造技术

式（Ⅰ）化合物具有优良的农药性质，其中Ｒ↓［１］是氢或特定的取代基；Ｒ↓［２］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］亚烷基）苯基、吡啶基、ＣＯＯＲ↓［６］、ＣＯＮＲ↓［７］Ｒ↓［８］、ＣＯＲ↓［６］、烯丙基或ＣＨ↓［２］－Ｏ－Ｒ↓［６］；Ｒ↓［３］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基；Ｒ↓［４］是未取代或取代的苯基、未取代或取代的苄基或者未取代或取代的杂环基；Ｒ↓［６］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、苯基或苄基；Ｒ↓［７］和Ｒ↓［８］彼此独立地是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基；Ｑ是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］亚烷基；Ｘ↓［１］是Ｎ或Ｃ（ＣＮ）；Ｘ↓［２］是Ｎ、Ｃ（ＣＮ）、Ｃ（ＣＯＯＲ↓［６］）、Ｃ（ＣＯＲ↓［６］）、Ｃ（ＳＯＲ↓［６］）、Ｃ（ＣＯＮＲ↓［７］Ｒ↓［８］）或Ｃ（ＮＯ↓［２］）；Ｘ↓［３］和Ｘ↓［４］彼此独立地是Ｏ和Ｓ；和ｎ是０或１。它们特别适合用于防治家养动物和家畜上的有害生物。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及下式所示新颖的取代氨基杂环基羧酸酰胺类化合物，它们的制备和它们防治有害生物的应用，以及含有这些化合物中至少一种的农药。 式中R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或者未取代或单取代至五取代的苯基，其中取代基选自下列基团C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、卤素、氰基和硝基，其中如果取代基的数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；R2是氢、C1-C6烷基、(C1-C6亚烷基)苯基、吡啶基、COOR6、CONR7R8、COR6、烯丙基或CH2-O-R6；R3是C1-C6烷基；R4是未取代或取代的苯基、未取代或取代的苄基或者未取代或取代的杂环基，其中各个取代基彼此独立地选自下列基团C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基和硝基，其中如果取代基的数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；R6是C1-C6烷基、苯基或苄基；R7和R8彼此独立地是氢或C1-C6烷基；Q是C1-C6亚烷基；X1是N或C(CN)；X2是N、C(CN)、C(COOR6)、C(COR6)、C(SOR6)、C(CONR7R8)或C(NO2)；X3和X4彼此独立地是O或S；和n是0或1。在DE19727162中作为实例描述了具有农药活性的取代氨基杂环基羧酸酰胺。然而，其中具体报道的那些有效成分并不能总是满足有关药效和活性谱的要求。因此，对有效成分有着改进农药活性的需要。现已发现式I的氨基杂环基羧酸酰胺具有卓越的农药性质，特别是防治内寄生虫。出现在取代基定义中的烷基可以是直链或支链和例如是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，戊基和己基以及它们的支链异构体。相应的亚烷基同样可以是直链或支链和例如是亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基、亚叔丁基，亚戊基和亚己基以及它们的支链异构体。一般而言，卤素表示氟、氯、溴或碘。这同样适用于与其他基团相接合的卤素，如卤代烷基或卤代苯基。卤代烷基优选地具有长度为1至6个碳原子的碳链。卤代烷基例如是氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基、和2，2，2-三氯乙基；优选的是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。烷氧基优选地具有长度为1至6个碳原子的碳链。烷氧基例如是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，以及戊氧基和己氧基异构体；优选的是甲氧基和乙氧基。杂环基是脂族或芳族的，与苯环稠合或不与苯环稠合，三元至八元环状基团，环基上至少含有一个氧、氮或硫杂原子，其中五元和六元杂环是优选的。典型而有代表性的例如是二氧戊环基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、四氢呋喃基、四氢吡咯基、四氢吡喃基、二氢呋喃基、二氢吡喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异噁唑基、噁唑基、噻唑基、噁唑啉基、噁唑烷基、吲哚基、咪唑啉基、咪唑烷基和二噁烷基。式I在上下文里优选的化合物为这些R1是卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或者未取代或单取代至五取代的苯基，其中取代基选自下列基团C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、卤素、氰基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；R2是氢、C1-C6烷基、(C1-C6亚烷基)苯基或吡啶基；R3是C1-C6烷基；R4是未取代或取代的苯基、未取代或取代的苄基或者未取代或取代的杂环基，其中各个取代基彼此独立地选自下列基团C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；Q是C1-C6亚烷基；X1是N或C(CN)；X2是N或C(CN)；X3和X4彼此独立地是O和S；和n是0或1。式I化合物在上下文中特别优选的实施方案是(1)式I化合物，其中R1是卤素或C1-C6卤代烷基；优选的是氟、氯或C1-C4卤代烷基；更优选的是氯或C1-C2卤代烷基；最优选的是氯或三氟甲基；(2)式I化合物，其中R2是氢或C1-C6烷基；优选的是氢或C1-C2烷基；最优选的是氢；(3)式I化合物，其中R3是C1-C4烷基；优选的是C1-C2烷基；最优选的是甲基；(4)式I化合物，其中R4是未取代或取代的杂环基，其中取代基选自下列基团C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；优选未取代或取代的杂环基，其中取代基选自下列基团卤素、氰基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；更优选未取代或取代的杂环基，其中取代基选自下列基团氟、氯或溴，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；最优选未取代或氯取代的杂环基，特别是吡咯烷基、哌啶基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、四氢呋喃基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；(5)式I化合物，其中Q是C1-C2亚烷基；(6)式I化合物，其中X3是O；(7)式I化合物，其中X4是O；(8)式I化合物，其中n是1；(9)式I化合物，其中R1是卤素或C1-C6卤代烷基；R2是氢或C1-C6烷基；R3是C1-C4烷基；R4是未取代或取代的杂环基，其中取代基选自下列基团C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；Q是C1-C2亚烷基；X3和X4是O；和n是1；(10)式I化合物，其中R1是氟、氯或C1-C4卤代烷基；R2是氢或C1-C2烷基；R3是C1-C2烷基；R4是未取代或取代的杂环基，其中取代基选自下列基团卤素、氰基和硝基，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；Q是C1-C2亚烷基；X3和X4是O；和n是1；(11)式I化合物，其中R1是氯或C1-C2卤代烷基；R2是氢；R3是甲基；R4是未取代或取代的杂环基，其中取代基选自下列基团氟、氯或溴，其中如果取代基数目大于1，则这些取代基可以相同或不同；Q是C1-C2亚烷基；X3和X4是O；和n是1；(12)式I化合物，其中R1是氯或三氟甲基；R2是氢；R3是甲基；R4是未取代或氯取代的杂环基；Q是C1-C2亚烷基；X3和X4是O；和n是1；(13)式I化合物，其中R1是氯或三氟甲基；R2是氢；R3是甲基；R4是吡咯烷基、哌啶基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、四氢呋喃基、苯并呋喃基或苯并噻吩基；Q是C1-C2亚烷基；X3和X4是O；和n是1。本专利技术的另一个目的是式I化合物和它们可能的对映体的制备方法，如特征在于使式II化合物 该化合物是已知的或者可以用制备相应已知化合物类似方法得到，其中R1、R2、X1和X2与式I中已给出的定义相同，a)与式III化合物反应， 该化合物是已知的或者可以用制备相应已知化合物类似方法得到，其中X3、X4、R3、R4、n和Q与式I中的定义相同和Z是离去基团，如有必要，在碱本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ化合物＊＊＊ Ⅰ，其中Ｒ↓［１］是氢、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基或者未取代或单取代至五取代的苯基，其中所述取代基选自下列基团：Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、芳氧基、卤素、氰基和硝基，其中如果取代基数目大于１，则这些取代基可以相同或不同；Ｒ↓［２］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］亚烷基）苯基、吡啶基、ＣＯＯ Ｒ↓［６］、ＣＯＮＲ↓［７］Ｒ↓［８］、ＣＯＲ↓［６］、烯丙基或ＣＨ↓［２］－Ｏ－Ｒ↓［６］；Ｒ↓［３］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基；Ｒ↓［４］是未取代或取代的苯基、未取代或取代的苄基或者未取代或取代的杂环基，其中各个取代基彼此独立 地选自下列基团：Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基、芳氧基、卤素、氰基、羟基、氨基和硝基，其中如果取代基数目大于１，则这些取代基可以相同或不同；Ｒ↓［６］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基 、苯基或苄基；Ｒ↓［７］和Ｒ↓［８］彼此独立地是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基；Ｑ是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］亚烷基；Ｘ↓［１］是Ｎ或Ｃ（ＣＮ）；Ｘ↓［２］是Ｎ、Ｃ（ＣＮ）、Ｃ（ＣＯＯＲ↓［６］）、Ｃ（ＣＯＲ↓［６］）、Ｃ（ＳＯ Ｒ↓［６］）、Ｃ（ＣＯＮＲ↓［７］Ｒ↓［８］）或Ｃ（ＮＯ↓［２］）；Ｘ↓［３］和Ｘ↓［４］彼此独立地是Ｏ或Ｓ；和ｎ是０或１。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：P杜克雷，J鲍维尔，
申请(专利权)人：诺瓦提斯公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]