一种辅酶Q类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种辅酶Ｑ类化合物的合成方法。它是将１ｍｏｌ６－（３－甲基－（Ｅ）－４－砜基－２－丁烯基）－２，３，４，５－四甲氧基甲苯溶于反应溶剂中，再加入１．０～２．０ｍｏｌ的叔丁醇钾，再与１ｍｏｌ具有如下通式（其中ｍ＝１～９）的卤化物缩合：其中Ｘ为氯或溴，在－２０～－９０℃的低温下，与２～１５ｍｏｌ锂溶于胺类化合物的还原剂反应脱砜，使用０．５～２．５ｍｏｌ　　２，６－二羧基吡啶或２，４，６－三羧基吡啶催化剂，用硝酸铈铵（ＣＡＮ）进行氧化，制得具有如下通式（ｎ＝２～１０，ｎ＝ｍ＋１）的辅酶Ｑｎ，本发明专利技术是对Ｊａｅ－Ｈｏｎｇ　　Ｍｉｎ等（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，７９２５－７９２７）提出的辅酶Ｑ１０的合成方法的改进，目的是寻求一种试剂价廉易得和反应条件温和的合成方法，以使该方法更具工业化价值。（*该技术在2024年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种辅酶Q类化合物的合成方法。
技术介绍
辅酶Qn(Coenzyme Qn，简称CoQn)，又称泛醌(Ubiquinone)，具有如下的通式 其中n＝1～10辅酶Q类化合物在动物、植物、微生物等细胞体内与线粒体内膜相结合，是呼吸链中的重要递氢体，是细胞自身产生的天然抗氧化剂，细胞代谢的激活剂，能够提高机体的免疫力。尤其辅酶Q10，是具有极高应用价值的一类药物，已被发现可有效预防心力衰竭、心律失常、中风、高血压、心脏病发作、动脉硬化、肌肉萎缩、牙龈萎缩和艾滋病等疾病。辅酶Q类化合物具有广阔的应用前景，其合成一直是活跃的研究领域。目前，相关的研究工作包括1.侧链与醌环的直接连接(1)1959年，R.Ruegg(Hely.Chim.Acta，1959，2616-2621)等合成出辅酶Qn(n＝9，10)，其路线如下 反应是在Lewis酸，如ZnCl2或BF3·OEt2等催化下发生Friedel-Crafts反应进行的直接缩合。产率很低；且在酸性条件下，不饱和侧链很不稳定，有苯并二氢吡喃类和侧链环化等副产物生成。H.ETO等(Chem.Lett.，1988，1597-160本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种辅酶Ｑ类化合物的合成方法，其特征在于：将１ｍｏｌ６－（３－甲基－（Ｅ）－４－砜基－２－丁烯基）－２，３，４，５－四甲氧基甲苯溶于反应溶剂中，再加入１．０～２．０ｍｏｌ的叔丁醇钾，再与１ｍｏｌ具有如下通式（其中ｍ＝１～９）的卤化物缩合 ：＊＊＊其中Ｘ为氯或溴，在－２０～－９０℃的低温下，与２～１５ｍｏｌ锂溶于胺类化合物的还原剂反应脱砜，使用０．５～２．５ｍｏｌ２，６－二羧基吡啶或２，４，６－三羧基吡啶催化剂，用硝酸铈铵（ＣＡＮ）进行氧化，制得具有如下通 式（ｎ＝２～１０，ｎ＝ｍ＋１）的辅酶Ｑ↓［ｎ］，＊＊＊。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：唐飞宇，陈志荣，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：86[中国|杭州]