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一种辅酶Q*合成的催化方法技术

技术编号:5561386 阅读:205 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种合成辅酶Q↓[10]的催化方法。本发明专利技术以异癸异戊烯基醇或癸异戊烯基醇化合物(Ⅰ)与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚(化合物Ⅱ)在复合催化剂的作用下发生反应得2-(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基1-4-苯二酚,化合物(Ⅲ)在组合催化剂氧化得高收率辅酶Q↓[10](Ⅳ)。本发明专利技术合成辅酶Q↓[10]的催化方法具有催化效率高、成本低的优点,可实现工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种辅酶Q10合成的催化方法。
技术介绍
辅酶Q10(简称为COQ10,如果包括同系物时,见简称为COQIUPAC-IUB-CBN名称为Ubiquinone-10,药品名称为Ubibecarenone)最初是由牛的心肌线粒体中分离得到。存在于以人类为主的许多高级动植物线粒体的内膜中,是组成呼吸链的必要成分。人在20岁时,体内辅酶Q10达到最高值,20岁以后逐渐降低。目前市场上需要质优、价廉、能工业化生产的辅酶Q10产品。
技术实现思路
本专利技术的目的在于专利技术一种以异癸异戊烯基醇或癸异戊烯基醇(I)与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚(化合物II)在复合催化剂的作用下发生付一克反应得(化合物III)2-(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基1-4-苯二酚,(III)在组合催化剂氧化得高收率辅酶Q10(IV),可实现工业化生产。本专利技术目的是这样实现的一种辅酶Q10合成的催化方法,其特征在于以异癸异戊烯基醇或癸异戊烯基醇化合物(I)与2,3一二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚(化合物II)在复合催化剂的作用下发生反应得化合物(III)2-(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基1-4-苯二酚,化合物(III)在组合催化剂氧化得高收率辅酶Q10(IV)。化合物I~IV的化学名及结构式①化合物I癸异戊烯基醇异癸异戊烯基醇 ②化合物II2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚 ③化合物III2(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基-1,4-苯二酚 ④化合物IV辅酶Q10 催化反应复合催化剂ZSL01+Lewis酸(AIC3、ZLCL2、BF3);催化氧化剂无水三氯化铁+ZSL02。本专利技术合成辅酶Q10的催化方法具有催化收率高、成本低的优点,可实现工业化生产。具体实施例方式化合物辅酶Q10的制备条件1、化合物(I)的制备癸异戊烯基醇制备参照(1)王超志、陈丙志癸异戊二烯醇的合成研究,精细化工第11卷9期2000-9,(2)宋华付、王敬峰、丁绍民辅酶Q10的合成、化学与粘合(2002-6-26)方法制备,异癸异戊烯基醇由昆明韬辉生物工贸有限公司采供。2、化合物II由市售张家港保税区奥德赛公司或Q0还原制得。3、复合催化剂的制备市售ZSL01(从昆明惠生生物技术咨询服务部购买),5g+2mgLewis酸(AICI3、ZLCL2、BF3)+10mI硝基甲烷。4、(化合物IV)辅酶Q10的制备ZSL02((从昆明惠生生物技术咨询服务部购买),+三氯化铁+异丙醇;反应物料最佳质量比化合物(I)∶无水三氯化铁+异丙醇+ZSL02=1∶0.8∶2∶0.3;反应溶剂石油醚—异丙醇,反应温度为室温约1h,反应收率(相对于化合物I)为55%。实例一取(化合物I)癸异戊烯基醇10g(0.014mol)溶于15ml石油醚中,(化合物II)5g(0.027mol)溶于10ml硝基甲烷中,二者混合,加入复合催化剂ZSL01 11g,45℃,搅拌0.5h,分出上层,加入含8g无水三氯化铁的3gZSL02,20ml异丙醇石油醚溶液,搅拌1h,分出上层,下层石油醚萃取,合并、干燥、蒸干、柱层析、丙酮重结晶得辅酶Q105.5g,MP50-51℃。实例二取化合物(I)异癸异戊烯基醇10g(0.0144mol)溶于15ml正己烷,2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚5g(0.027mol)溶于10ml硝基甲烷中,二者混合,加入复合催化剂ZSL019g,40℃,搅拌1小时,分出上层,加入含7g无水三氯化铁的3g ZSL02,20ml石油醚,搅拌2小时,分出上层、下层,乙醚萃取、合并、干燥、层析、丙酮重结晶得辅酶Q105.6g,MP49.5℃-50℃。权利要求1.一种辅酶Q10成的催化方法,其特征在于以异癸异戊烯基醇或癸异戊烯基醇(I)与2,3一二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚(化合物II)在复合催化剂的作用下发生反应得化合物2-(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基1-4-苯二酚,(化合物III)在组合催化剂氧化得高收率辅酶Q10化合物(IV),①化合物I癸异戊烯基醇 异癸异戊烯基醇 ②化合物II2,3一二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚 ③化合物III2(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基-1,4-苯二酚 ④化合物IV辅酶Q102.根据权利要求1所述的一种辅酶Q10合成的催化方法,其特征在于催化反应复合催化剂ZSL01+Lewis酸(AIC3、ZLCL2、BF3)。3.根据权利要求1所述的一种辅酶Q10合成的催化方法,其特征在于催化氧化剂无水三氯化铁+ZSL02。全文摘要本专利技术公开了一种合成辅酶Q文档编号C07C46/00GK1927799SQ20051001100公开日2007年3月14日 申请日期2005年9月5日 优先权日2005年9月5日专利技术者赵士良 申请人:赵士良本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种辅酶Q↓[10]合成的催化方法,其特征在于以异癸异戊烯基醇或癸异戊烯基醇(Ⅰ)与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚(化合物Ⅱ)在复合催化剂的作用下发生反应得化合物2-(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基1-4-苯二酚,(化合物Ⅲ)在组合催化剂氧化得高收率辅酶Q↓[10]化合物(Ⅳ),    ①化合物Ⅰ:癸异戊烯基醇  异癸异戊烯基醇    ***    ②化合物Ⅱ:2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯二酚    ***    ③化合物Ⅲ:2(癸异戊二烯基)-3-甲基-5,6-二甲氧基-1,4-苯二酚    ***    ④化合物Ⅳ:辅酶Q↓[10]    ***。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:赵士良
申请(专利权)人:赵士良
类型:发明
国别省市:53[中国|云南]

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