硫醇衍生物染料制造技术

技术编号:5460568 阅读:141 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术披露了具有式(1)的硫醇染料,在(1)中,L↓[1]是氢;C↓[1]-C↓[12]烷基;或苯基-C↓[1]-C↓[4]烷基;X是C↓[1]-C↓[12]亚烷基、C↓[2]-C↓[12]亚烯基、C↓[5]-C↓[10]亚环烷基、C↓[5]-C↓[10]亚芳基或C↓[5]-C↓[10]亚芳基-C↓[1]-C↓[10]亚烷基,其可以被-O-、-NH-、-S-、-CO-或-SO↓[2]-隔断;Y是有机染料的残基;Z是式(1b)的基团或-C≡N;在(1b)中,A是O;S;或N-L↓[2];B是L↓[3];-OL↓[3];-NL↓[3]L↓[4];或-SL↓[3];以及L↓[2]、L↓[3]和L↓[4]各自独立地为氢;C↓[1]-C↓[12]烷基;C↓[6]-C↓[12]芳基;或C↓[6]-C↓[12]芳基-C↓[1]-C↓[12]烷基。所述化合物可用于对有机物质,例如角蛋白纤维,优选为人类毛发进行染色。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的硫醇衍生物染料(thiol derivative dyes)和包括所述染料的组合物,它们的制备方法以及它们用于对有机物质染色的用途,其中所述有机物质如角蛋白纤维(keratin fibers)、羊毛(wool)、皮革(leather)、丝(silk)、纤维素或聚酰胺,特别是含角蛋白的纤维、棉或尼龙,优选为毛发,更优选为人类毛发。
技术介绍
例如由WO 95/01772已知,阳离子染料可以用于对有机物质进行染色,所述有机物质例如是角蛋白、丝、纤维素或纤维素衍生物,还有合成纤维,例如聚酰胺。阳离子染料表现出非常亮的色调(brilliant shade)。缺点是它们的耐洗性(fastness to washing)不能令人满意。
技术实现思路
本专利技术的技术问题是提供以具有良好的耐洗涤、耐光、耐香波洗和耐摩擦的深度染色(deep dyeing)为特征的染料。因此,本专利技术涉及式(1)的化合物,其中L1是氢;C1-C12烷基;或苯基-C1-C4烷基;X是C1-C12亚烷基、C2-C12亚烯基(alkenylene)、C5-C10亚环烷基、C5-C10亚芳基或C5-C10亚芳基-C1-C10亚烷基,其可以被-O-、-NH-、-S-、-CO-或-SO2-隔断;Y是有机染料的残基(residue);Z是式的基团;或-C≡N;其中A是O;S;或N-L2;-->B是L3;-OL3;-NL3L4;或-SL3;以及L2、L3和L4各自独立地为氢;C1-C12烷基;C6-C12芳基;或C6-C12芳基-C1-C12烷基。C1-C14烷基是例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2,2′-二甲基丙基、环戊基、环己基、正己基、正辛基、1,1′,3,3′-四甲基丁基或2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基。C1-C12亚烷基是例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚正戊基、2-亚戊基(2-pentylene)、3-亚戊基(3-pentylene)或2,2′-二甲基亚丙基、亚正己基、亚正辛基、1,1′,3,3′-四甲基亚丁基、2-乙基亚己基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基或亚十二烷基。亚烷基可以是直链的、支化的或5个碳原子以上的(C5alkyl upwards)、单环或多环的,以及可以被杂原子如O、S、-CO-、N、NH、NR54、-OCO-、-CO(OR4)-、-CONR4-、-(R5)NC(O)-隔断;例如,C1-C10亚烷基可为基团,例如:-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2-O-CH2-、-CH2-O-CH2-、-CH2CH2-CH2CH2-O-CH2-CH2-、-CH2CH2-CH(N(CH3)2)-CH2-CH2-、-CH2-NH-CH2-CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-、-CH2CH2-NCH3-CH2CH2-、-CO-CH2-、-CH2CO-、-CH2CH2-NHCO-CH2CH2-、-CH2CH2-CONH-CH2-CH2CH2-、-CH2CH2-NCH3CO-CH2CH2-、-CH2CH2-CONCH3-CH2-CH2CH2-、-CH2-NHCO-CH2CH2-或-CH2CH2-NHCO-CH2-、-CH2CH2-CONH-CH2-或-CH2-CONH-CH2CH2-。C5-C10亚环烷基是例如亚环戊基、亚环己基、亚环庚基、亚环辛基、亚环壬基或亚环癸基。C5-C10亚芳基是例如亚苯基或亚萘基。芳基-亚烷基是例如C5-C10芳基-C1-C10亚烷基。烷基-亚芳基是例如C1-C10烷基-C5-C10亚芳基。优选地,在式(1)化合物中,X是C1-C12亚烷基;并且更优选地X是亚乙基。优选地,在式(1)化合物中,Y选自蒽醌(anthraquinone)染料、吖啶(acridine)染料、偶氮(azo)染料、偶氮-->甲碱(azomethine)染料、二嗪(dioxaxin)染料、亚肼甲碱(hydrazomethine)染料、苯并二呋喃酮(benzodifuranone)染料、香豆素(coumarine)染料、二酮基吡咯并吡咯染料(diketopyrrolopyrrol)、二噁嗪(dioxaxine)染料、二苯甲烷(diphenylmethane)染料、甲(formazane)染料、靛青类(indigoid)染料、靛酚(indophenol)染料、萘二甲酰亚胺(naphthalimide)染料、萘醌染料、硝基芳基(nitroaryl)染料、部花青(merocyanine)染料、次甲基(methine)染料、噁嗪(oxazine)染料、吡呤酮(perinone)染料、二萘嵌苯(perylene)染料、芘醌(pyrenequinone)染料、酞菁(phtalocyanine)染料、吩嗪(phenazine)染料、醌亚胺(quinoneimine)染料、喹吖啶酮(quinacridone)染料、喹酞酮(quinophtalone)染料、三苯甲烷(triphenylmethane)染料、呫吨(xanthene)染料、噻嗪(thiazine)染料、噻吨(thioxanthene)染料和直接染料(direct dyes)。更优选地,Y选自硝基芳基染料、蒽醌染料、萘醌染料、芘醌染料、酞菁染料、甲染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、二嗪染料(dioxacin dye)、吩嗪染料、偶氮染料、靛酚染料、三苯甲烷染料、呫吨染料、噻吨染料和阳离子直接染料。具体地,Y是具有下式的基团:-->其中所述混合物包含至少两种式(1)化合物,和/或至少两种式(2)化合物和/或至少一种式(1)化合物和至少一种式(2)化合物,其中R1、R2和R3各自独立地为氢;卤素;C1-C16烷基,所述C1-C16烷基是饱和或不饱和的,直链或支化的,取代或未取代的,或者被杂原子隔断或未隔断的;苯基,所述苯基是取代或未取代的;羧酸基团(carboxylic acidradical);磺酸基团(sulfonic acid radical);羟基;氰基;C1-C16烷氧基、(多)-羟基-C2-C4-烷氧基;卤素;磺酰氨基;SR33;NR33R34;OR33;SO2;COOR33;NR33COR34;或CONR33;Q1是选自-N=N-;-CRd=N-;-N=CRd-;-NRd-N=CRe-;和-RdC=N-NRe-的二价基团;T1是取代或未取代的芳族或杂芳族化合物的二价基团;Rd和Re各自独立地为氢;未取代或取代的C1-C14烷基;C2-C14烯基;C5-C10芳基;C1-C10烷基-C5-C10芳基;或C5-C10芳基-C1-C10烷基;R33和R34各自独立地为氢;C1-C12烷基,所述C1-C12烷基可以被C1-C5烷基、C1-C5-烷氧基、羟基或-(CO)-H中的一个或多个取代;-(CO)-C1-C5烷基;苯基或苯基-C1-C4烷基,其中所述苯基部分(moiety)可以被C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、-NH2、单-C1-C5烷基氨基、二-C1-C5烷基氨基、-NO2、羧基或羟基中的一个本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(1)的化合物, (1)***,其中 L↓[1]是氢;C↓[1]-C↓[12]烷基;或苯基-C↓[1]-C↓[4]烷基; X是C↓[1]-C↓[12]亚烷基、C↓[2]-C↓[12]亚烯基、C↓[5]-C↓[10]亚环烷 基、C↓[5]-C↓[10]亚芳基或C↓[5]-C↓[10]亚芳基-C↓[1]-C↓[10]亚烷基,所述基团任选被-O-、-NH-、-S-、-CO-或-SO↓[2]-隔断; Y是有机染料的残基; Z是式(1b)***的基团;或- C≡N;其中 A是O;S;或N-L↓[2]; B是L↓[3];-OL↓[3];-NL↓[3]L↓[4];或-SL↓[3];以及 L↓[2]、L↓[3]和L↓[4]各自独立地为氢;C↓[1]-C↓[12]烷基;C↓[6]-C ↓[12]芳基;或C↓[6]-C↓[12]芳基-C↓[1]-C↓[12]烷基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】EP 2006-8-17 06119052.61.式(1)的化合物,(1)其中L1是氢;C1-C12烷基;或苯基-C1-C4烷基;X是C1-C12亚烷基、C2-C12亚烯基、C5-C10亚环烷基、C5-C10亚芳基或C5-C10亚芳基-C1-C10亚烷基,所述基团任选被-O-、-NH-、-S-、-CO-或-SO2-隔断;Y是有机染料的残基;Z是式(1b)的基团;或-C≡N;其中A是O;S;或N-L2;B是L3;-OL3;-NL3L4;或-SL3;以及L2、L3和L4各自独立地为氢;C1-C12烷基;C6-C12芳基;或C6-C12芳基-C1-C12烷基。2.如权利要求1所述的化合物,其中在式(1)中,X是C1-C12亚烷基。3.如权利要求2所述的化合物,其中X是亚乙基。4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中Y是具有下式的基团:其中R1、R2和R3各自独立地为氢;卤素;C1-C16烷基,所述C1-C16烷基是饱和或不饱和的,直链或支化的,取代或未取代的,或者被杂原子隔断或未隔断的;苯基,所述苯基是取代或未取代的;羧酸基团;磺酸基团;羟基;氰基;C1-C16烷氧基,(多)-羟基-C2-C4-烷氧基;卤素;磺酰氨基;SR33;NR33R34;OR33;SO2;COOR33;NR33COR34;或CONR33;Q1是选自-N=N-;-CRd=N-;-N=CRd-;-NRd-N=CRe-;和-RdC=N-NRe-的二价基团;T1是取代或未取代的芳族或杂芳族化合物的二价基团;Rd和Rc各自独立地为氢;未取代或取代的C1-C14烷基;C2-C14烯基;C5-C10芳基;C1-C10烷基-C5-C10芳基;或C5-C10芳基-C1-C10烷基;R33和R34各自独立地为氢;C1-C12烷基,所述C1-C12烷基任选被C1-C5烷基、C1-C5-烷氧基、羟基或-(CO)-H中的一个或多个取代;-(CO)-C1-C5烷基;苯基或苯基-C1-C4烷基,其中所述苯基部分任选被C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、-NH2、单-C1-C5烷基氨基、二-C1-C5烷基氨基、-NO2、羧基或羟基中的一个或多个取代;R4、R5和R6各自独立地为氢;C1-C20烷基或C1-C20烷氧基,所述C1-C20烷基和C1-C20烷氧基任选被C1-C5烷氧基、卤素、-NH2、单-C1-C5烷基氨基、二-C1-C5烷基氨基、-NO2或羟基中的一个或多个取代;C3-C6环烷基;-C(O)H;-C(O)-C1-C5烷基;卤素;NO2;OH;苯基,所述苯基任选被C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、-NH2、单-C1-C5烷基氨基、二-C1-C5烷基氨基、-NO2或羟基中的一个或多个取代;或具有式-NR35R36的基团;R35和R36各自独立地为氢;C1-C12烷基,所述C1-C12烷基任选被C1-C5烷基、C1-C5-烷氧基、羟基或-(CO)-H中的一个或多个取代;-(CO)-C1-C5烷基;苯基或苯基-C1-C4烷基,其中所述苯基部分任选被C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、-NH2、单-C1-C5烷基氨基、二-C1-C5烷基氨基、-NO2、羧基或羟基中的一个或多个取代;R7、R8、R9和R10各自独立地为氢;C1-C20烷基;C1-C20烷氧基;C3-C6环烷基;卤素;NO2;OH;SH;或具有式(1c1)的基团;X1是C1-C18亚烷基;-(CO)-C1-C18亚烷基-C1-C18亚芳基;C6-C18亚芳基-C1-C12亚烷基;或-(OCH2CH2)n2-O-;T2是式(1c2)的基团;或-O-(X3)s;Q2是饱和芳族基团的阳离子二价基团或饱和杂芳族基团的阳离子二价基团;或具有式(1c3)的基团;Rf、Rg和Rh各自独立地为氢;C1-C14烷基;C2-C14烯基;C6-C10芳基;C6-C10芳基-C1-C10烷基;或C1-C10烷基(C5-C10芳基);X2、X3和X4各自独立地为C1-C18亚烷基;-(CO)-C1-C18亚烷基-C1-C18亚芳基;C6-C18亚芳基-C1-C12亚烷基;或-(OCH2CH2)n1-O-;p是0;或1;R37是氢;或C1-C20烷基;R38、R39和R40各自独立地为氢、C1-C20烷基、C4-C12环烷基、C6-C13芳烷基;苯基-C1-C5烷基;或者R38和R39与它们所连接的氮原子一起形成C4-C12杂环,所述杂环任选被一个或多个-O-或-NH-基团隔断;u是0或1;n1和n2各自独立地为1至5的数;s是0;或1;t是0;或1;R11、R12和R13各自独立地为氢;C1-C20烷基或C1-C20烷氧基,所述C1-C20烷基和C1-C20烷氧基任选被C1-C5烷氧基、卤素、-NH2、单-C1-C5烷基氨基、二-C1-C5烷基氨基、-NO2或羟基中的一个或多个取代;C3-C6环烷基;-C(O)H;-C(O)-C1-C5烷基;-C(O)OH;-C(O)O-C1-C5烷基;卤素;NO2;OH;SH;苯基,所述苯基任选被C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤素、-NH2、单-C1-C5烷基氨基、二-C1-C5烷基氨基、-NO2或羟基中的一个或多个取代;或基团-NR41R42;Q3是-C(O)-;-C(O)O-;-OCO-;-N(Ri)-X5-;-CON(Ri)-;-(Ri)NC(O)-;-O-;-S-;-S(O)-;或-...

【专利技术属性】
技术研发人员:维克托埃利尤比特弗罗林多米尼克考夫曼
申请(专利权)人:西巴控股公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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