含氟不饱和化合物及其制造方法技术

本发明专利技术提供新型的含氟不饱和化合物及其制造方法。含氟不饱和化合物是Ｒ↑［１］ＣＹ↑［１］ＨＣＹ↑［２］Ｙ↑［３］ＯＱ↑［１］ＣＨ＝ＣＨ↓［２］或ＣＨ↓［２］＝ＣＨＱ↑［２］ＯＣＺ↑［１］Ｚ↑［２］ＣＺ↑［３］ＨＲ↑［２］ＣＺ↑［４］ＨＣＺ↑［５］Ｚ↑［６］ＯＱ↑［３］ＣＨ＝ＣＨ↓［２］所示的物质（Ｒ↑［１］表示１价含氟有机基等；Ｒ↑［２］表示２价含氟有机基等；Ｙ↑［１］－Ｙ↑［３］、Ｚ↑［１］－Ｚ↑［６］是氟原子；Ｑ↑［１］、Ｑ↑［２］为亚烷基等）。含氟不饱和化合物的制造方法是在碱金属化合物的存在下使具有－ＣＸ↑［１］＝ＣＸ↑［２］Ｘ↑［３］的化合物与ＨＯＱＣＨ＝ＣＨ↓［２］反应，制成具有－ＣＸ↑［１］ＨＣＸ↑［２］Ｘ↑［３］ＯＱＣＨ＝ＣＨ↓［２］（Ｘ↑［１］－Ｘ↑［３］是氟原子，Ｑ是亚烷基等）所示基团的化合物的制造方法。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新型的。
技术介绍
在末端部分具有-CH＝CH2的含氟化合物有Rf(CF2CF2)r(CH2)nCH＝CH2(Rf是多氟烷基，r是1以上的整数，n是0以上的整数)等，该含氟化合物的制造方法公知的有以下的方法通过调聚反应将RfI和CF2＝CF2形成Rf(CF2CF2)rI，将其与乙烯加成，形成Rf(CF2CF2)rCH2CH2I，然后，利用NaOH等碱金属氢氧化物形成Rf(CF2CF2)rCH＝CH2的方法。或是将CH3COOCH2CH＝CH2与Rf(CF2CF2)rI加成，形成Rf(CF2CF2)rCH2CHICH2OCOCH3后，利用锌形成Rf(CF2CF2)rCH2CH＝CH2的方法。但是，通过调聚反应制成Rf(CF2CF2)rI时，由于生成碳原子数(即，上述化学式的r)上存在分布的化合物，所以由该化合物衍生而成的Rf(CF2CF2)r(CH2)nCH＝CH2碳原子数上也存在分布而形成含氟化合物。因此，为了制得在末端部分具有-CH＝CH2且具有特定的碳原子数的含氟化合物，就必须在反应后进行分离。本专利技术者为了解决上述调聚反应的碳原子数存在分布的难点，发现使用HOQCH＝CH2(Q表示2价有机基)作为反应原料是重要的。在该发现的基础上，发现了末端部分具有-CH＝CH2的新型的化合物。因此，本专利技术的目的在于提供新型的。
技术实现思路
本专利技术提供一种下式1(化合物1)或下式2(化合物2)所示的含氟不饱和化合物R1CY1HCY2Y3OQ1CH＝CH2…式1CH2＝CHQ2OCZ1Z2CZ3HR2CZ4HCZ5Z6OQ3CH＝CH2…式2 其中R1表示1价有机基、卤原子或氢原子；R2表示2价有机基；Y1、Y2、Y3分别独立表示氢原子或氟原子、R1不是氟原子时，Y1、Y2、Y3中的至少一个为氟原子；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6分别独立表示氢原子或氟原子，Z1、Z2、Z3中的至少一个为氟原子，并且Z4、Z5、Z6中的至少一个为氟原子；Q1、Q2、Q3分别独立表示2价有机基。本专利技术还提供一种制造方法，其特征在于，在碱金属化合物的存在下使具有下式3所示的基团的化合物(化合物3)与下式4所示的化合物(化合物4)进行反应，生成具有下式5所示基团的含氟不饱和化合物(化合物5)-CX1＝CX2X3…式3HOQCH＝CH2…式4-CX1HCX2X3OQCH＝CH2…式5其中X1、X2、X3分别独立表示氢原子或氟原子，X1、X2、X3中的至少一个表示氟原子；Q表示2价有机基。具体实施例方式在化合物1中，R1是1价有机基、卤原子或氢原子。作为R1，较好用1价烃基或1价卤代烃基；更好用含有醚性氧原子的1价卤代烃基。R1可以是直链结构，也可以是支链结构，也可以具有环构造。R1较好是氟代烃基，更好是烃基的全部氢原子被氟原子取代而成的全氟烃基；最好是含有醚性氧原子的全氟烃基。含有醚性氧原子时，该醚性氧原子较好在末端部分。化合物1中，Y1、Y2和Y3较好是氟原子，较好都为氟原子。Q1较好是2价烃基，更好是亚烷基。Q1较好是-(CH2)t-(t是1以上的整数)所示的基团，更好是t是1-12的基团，最好是t是1-6的基团。化合物1，为了容易合成，较好是R′CFHCF2O(CH2)mCH＝CH2所示的的化合物(化合物6)，其中R′是碳原子数为1-16的含有醚性氧原子的1价含氟有机基，m表示1-12的整数。化合物6中，R′可以是直链结构，也可以是支链结构。在具有支链结构时，支链部分较好存在于末端，该支链部分较好是(CF3)2CF-。R′较好是氟代烃基，更好是烃基的全部的氢原子被氟原子取代而成的全氟烃基，最好是含有醚性氧原子的全氟烃基。含有醚性氧原子时，该醚性氧原子较好存在于末端部分上。化合物1的具体例是如下的化合物HCF2CF2OCH2CH＝CH2、CF3CFHCF2OCH2CH＝CH2、CF3CFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、CF3CFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、CF3CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、C2F5CFHCF2OCH2CH＝CH2、C2F5CFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、C2F5CFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C2F5CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、C3F7CFHCF2OCH2CH＝CH2、C3F7CFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、C3F7CFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C3F7CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、C5F11CFHCF2OCH2CH＝CH2、C5F11CFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、C5F11CFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C5F11CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、C7F15CFHCF2OCH2CH＝CH2、C7F15CFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、C7F15CFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C7F15CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2。(CF3)2CFCF2CFHCF2OCH2CH＝CH2、(CF3)2CFCF2CFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、(CF3)2CFCF2CFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、(CF3)2CFCF2CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2。C3F7OCFHCF2OCH2CH＝CH2、C3F7OCFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、C3F7OCFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C3F7OCFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、C4F9OCFHCF2OCH2CH＝CH2、C4F9OCFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、C4F9OCFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C4F9OCFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、C5F11OCFHCF2OCH2CH＝CH2、C5F11OCFHCF2OCH2CH2CH＝CH2、C5F11OCFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C5F11OCFHCF2OCH2CH2(CH2)3=CH2、C6F13OCFHCF2OCH2CH＝CH2、C6F13OCFHCF2OCH2CH2CH＝CH2C6F13OCFHCF2OCH2(CH2)2CH＝CH2、C6F13OCFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2。CFHCF2OCH2CH＝CH2、FCFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、F2CFHCF2OCH2CH＝CH2、F2CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2、F3CFHCF2OCH2CH＝CH2、F3CFHCF2OCH2(CH2)3CH＝CH2。在化合物2中，R2较好是2价烃基或2价卤代烃基，更好是含醚性氧原子的2价卤代烃基。R2可以具有直链构造，也可以具有支链结构，也可以具有环结构。R2较好是氟代烃基，更好是烃基的全部氢原子被氟原子取代而成的全氟烃基，最好是含醚性氧原子的全氟烃基。含醚性氧原子时，该醚性氧原子较好存在于末端部分上。化合物2中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6较好是氟原子，较好都是氟原子。Q2、Q3较好是与上述化合物1的Q1一样的形态。作为化合物2，为了容易合成，较好是R″2所示的化合物(化本文档来自技高网...

【技术保护点】
含氟不饱和化合物，其特征在于，它是由式１或式２所示的化合物：Ｒ↑［１］ＣＹ↑［１］ＨＣＹ↑［２］Ｙ↑［３］ＯＱ↑［１］ＣＨ＝ＣＨ↓［２］…式１ＣＨ↓［２］＝ＣＨＱ↑［２］ＯＣＺ↑［１］Ｚ↑［２］ＣＺ↑［３］ＨＲ↑［２］Ｃ Ｚ↑［４］ＨＣＺ↑［５］Ｚ↑［６］ＯＱ↑［３］ＣＨ＝ＣＨ↓［２］…式２其中Ｒ↑［１］表示１价有机基、卤原子或氢原子；Ｒ↑［２］表示２价有机基；Ｙ↑［１］、Ｙ↑［２］、Ｙ↑［３］分别独立表示氢原子或氟原子、Ｒ↑［１ ］不是氟原子时，Ｙ↑［１］、Ｙ↑［２］、Ｙ↑［３］中的至少一个为氟原子；Ｚ↑［１］、Ｚ↑［２］、Ｚ↑［３］、Ｚ↑［４］、Ｚ↑［５］、Ｚ↑［６］分别独立表示氢原子或氟原子，Ｚ↑［１］、Ｚ↑［２］、Ｚ↑［３］中的至少一个为氟原子，并且Ｚ ↑［４］、Ｚ↑［５］、Ｚ↑［６］中的至少一个为氟原子；Ｑ↑［１］、Ｑ↑［２］、Ｑ↑［３］分别独立表示２价有机基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：古川丰，
申请(专利权)人：旭硝子株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]