System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种长寿命有机电致发光化合物及包含其有机电致发光器件制造技术_技高网

一种长寿命有机电致发光化合物及包含其有机电致发光器件制造技术

技术编号:41323165 阅读:4 留言:0更新日期:2024-05-13 15:01
本发明专利技术公开一种长寿命有机电致发光化合物及包含其有机电致发光器件。所述有机电致发光化合物的结构通式如式Ⅰ所示。该有机电致发光化合物含有部分氘代的芳基取代的二苯并呋喃片段,同时还发现,阴离子态下的主体材料化合物的薄弱片段处在二苯并呋喃上,而该片段平面性较好,通过抑制二苯并呋喃的部分位点的振动,可显著增强二苯并呋喃的稳定性,本发明专利技术通过对二苯并呋喃结构上的部分位点进行氘代,减少了碳氢键的振动,显著增强了苯并呋喃的稳定性,同时在二苯并呋喃结构上引入一个芳基取代基,延长π电子云共轭长度,进一步增强二苯并呋喃上碳氧键的稳定性。本发明专利技术提供的有机化合物稳定性高,并且降低了氘代成本。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于oled,尤其涉及一种长寿命有机电致发光化合物及包含其有机电致发光器件


技术介绍

1、有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,oled)是近年来逐渐发展起来的显示照明技术,尤其在显示行业,oled显示由于具有高响应、高对比度、可柔性化等优点,被广泛关注。目前市场上的全彩oled显示屏的像素单元均由红、绿、蓝三基色组成。根据三基色原理,通过控制子像素单元的红、绿、蓝的单色灰度级可产生各种颜色,从而显示彩色画面。在三色发光器件中与红光和绿光材料相比,蓝光材料的能量更高,可通过能量转移到低能量的绿光、黄光和红光等有机发光材料,并且根据三基色原理,蓝色发光是实现白色和彩色显示的基础。并且蓝色oled的寿命相较于红绿光oled而言依旧不足,近期研究(hwang km,kim t,kang s.a systematic investigationto unravel theprimarydeterminant ofthe operational stability ofblue fluorescent organic light-emitting diodes[j].journal ofmaterials chemistry c,2022,10(27):10139-10146.)表明,在蓝光oled器件中,相较于除发光层外的其它功能层,发光层中阴离子态的主体分子的bde(键解离能)对寿命的影响显著;虽然除发光层外的其它功能层如空穴阻挡层材料阴离子态的bde低于主体材料的阴离子态的bde,但主体材料的电化学稳定性对器件寿命的影响是最大的。

2、目前蓝色有机电致发光器件中的发光层几乎全部使用主客体掺杂的发光体系,即通过主体材料与客体掺杂材料掺杂在一起实现电致发光。常用的蓝色荧光器件主要采用的蒽系主体材料,研究发现通过在主体材料中引入含有大电负性的氧原子的片段如二苯并呋喃能够提升蓝光器件的效率,但含有二苯并呋喃片段的蒽系主体材料在阴离子态下的碳氧键的bde较低,大约为1.727ev,远小于阴离子态下碳碳键的bde(约3.99-4.11ev),因此含有二苯并呋喃片段的蒽系主体材料的稳定性较差,会导致有机电致发光器件的寿命下降。

3、引入特殊取代基和氘代是改善材料稳定性的方式,引入芳基取代基能够提高器件寿命,但通常芳基取代基会引起材料的光学性质改变,导致器件效率的下降及变化;氘代对光学性质的影响通常较小,但分子上所有的氢原子用氘替代成本较高,而部分氘代的效果又会因为氘代位点的不同带来不同的影响;尤其当氘代位点不是分子最薄弱环节时,不能达到显著改善器件寿命的市场要求,因此急需开发一种新的、长寿命的可用于有机电致发光器件的发光层主体材料。


技术实现思路

1、鉴于此,本专利技术提供一种长寿命有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件,该有机电致发光化合物稳定性较高,将本专利技术提供的有机电致发光化合物作为发光层的主体材料应用于蓝色有机电致发光器件中,该发光层的主体材料能够有效延长蓝色有机电致发光器件的寿命,克服了现有技术的缺陷。

2、为达到上述专利技术目的,本专利技术采用了如下的技术方案:

3、本专利技术第一方面提供了一种长寿命有机电致发光化合物,所述有机电致发光化合物的结构通式如式ⅰ所示:

4、

5、所述ar1选自被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为10至60的稠环芳基、被取代或未被取代的碳原子数为8至60的稠环杂芳基中的任意一种;

6、所述r3选自氢、氘、氟、碳原子数为1至10的烷基或卤代烷基中的任意一种,所述n选自0至8的整数;

7、所述l1、l2选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基中的任意一种;

8、当所述l1、l2、ar1中的任意一种存在取代基时,所述l1、l2、ar1的取代基可以是一个或多个,且各自独立地选自氘、碳原子数为1至30的烷基或卤代烷基、碳原子数为1至30的烷氧基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为3至30的环烯基、碳原子数为6至30的芳基、碳原子数为10至30的稠环芳基中的任意一种;

9、所述ar2的结构如式ii所示:

10、

11、所述x选自o或s;

12、所述r10至r13中的任意一个与所述l2键合;

13、所述r10至r13、r21至r24选自氢、氘、碳原子数为6至60的芳基、碳原子数为10至60的稠环芳基中的任意一种;

14、当所述r10至r13中的任意一个选自氘时,所述r21至r24均不选自氘;当所述r10至r13均不选自氘时,所述r21至r24中至少一个选自氘,且当所述r10至r13、r21至r24中的任意一个选自氘时,与其同属于一个苯环的氢均被氘取代。

15、本专利技术第一方面提供了一种有机电致发光化合物,该有机电致发光化合物含有部分氘代的芳基取代的二苯并呋喃片段,本专利技术在研究的过程中意外的发现,阴离子态下的主体材料化合物的薄弱片段处在二苯并呋喃上,而该片段平面性较好,通过抑制二苯并呋喃的部分位点的振动即可显著增强二苯并呋喃的稳定性,本专利技术通过对二苯并呋喃结构上的部分位点进行氘代,减少了碳氢键的振动,显著增强了苯并呋喃的稳定性,同时在二苯并呋喃结构上引入一个芳基取代基,延长π电子云共轭长度,进一步增强二苯并呋喃上碳氧键的稳定性。本专利技术提供的有机化合物稳定性高,并且降低了氘代成本。

16、结合第一方面,所述ar2选自下述式ii-11至式ii-47所示结构中的任意一种,其中,ii-11~ii-17为一组,具有相同的与所述式ⅰ的l2键合的位点,同理,ii-21~ii-27为一组,ii-31~ii-37为一组,ii-41~ii-47为一组:

17、

18、

19、

20、所述r10至r13、r21至r24选自氢或氘,所述r31至r35选自氢、氘、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为2至10的烯基或碳原子数为6至54的芳基,其中相邻的基团可以通过连结基或单键彼此键合形成芳环或稠环;

21、当所述r10至r13中的任意一个选自氘时,所述r21至r24均不选自氘;

22、当所述r10至r13均不选自氘时,所述r21至r24中至少一个选自氘,且当所述r10至r14、r21至r24、r31至r35中的任意一个选自氘时,与其同属于一个苯环上的氢以及与其同属于一个苯环上的基团上的氢均被氘取代;

23、*代表与所述式ⅰ的l2键合的位点。

24、结合第一方面,所述ii-11至式ii-47所示结构选自下述式ii-111至式ii-426所示结构中的任意一种:

25、

26、

27、

28、

29、

30、*代表与所述式ⅰ的l2键合的位点。

31、结合第一方面,所述ar本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种长寿命有机电致发光化合物,其特征在于,所述有机电致发光化合物的结构通式如式Ⅰ所示:

2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述Ar2选自下述式II-11至式II-47所示结构中的任意一种:

3.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述II-11至式II-47所示结构选自下述式II-111至式II-426所示结构中的任意一种:

4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述Ar1选自被取代或未被取代的碳原子数为6至60的苯基或联苯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的萘基或非那烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的苯并萘并呋喃基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的苯并萘并噻吩基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的二萘并呋喃基中的任意一种;

5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述L1、L2选自单键、氘代或未氘代的亚苯基、氘代或未氘代的亚联苯基中的任意一种。

6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述Ar1选自苯基、萘基、联苯基中的任意一种;

7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述有机电致发光化合物选自下述所示结构中的任意一种:

8.根据权利要求1-7任一项所述的有机电致发光化合物,其特征在于,将所述有机电致发光化合物应用于有机电致发光领域。

9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括依次设置在衬底基板上的第一电极;设置成与所述第一电极相对的第二电极;以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一层或多层的有机功能层;

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包括主体材料和掺杂材料,所述主体材料包括一种或多种权利要求1至7任一项所述的有机电致发光化合物。

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【技术特征摘要】

1.一种长寿命有机电致发光化合物,其特征在于,所述有机电致发光化合物的结构通式如式ⅰ所示:

2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述ar2选自下述式ii-11至式ii-47所示结构中的任意一种:

3.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述ii-11至式ii-47所示结构选自下述式ii-111至式ii-426所示结构中的任意一种:

4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其特征在于,所述ar1选自被取代或未被取代的碳原子数为6至60的苯基或联苯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的萘基或非那烯基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的苯并萘并呋喃基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的苯并萘并噻吩基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的二萘并呋喃基中的任意一种;

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【专利技术属性】
技术研发人员:郑在皓卜鹏军岳士闻曹志成刘嵩远
申请(专利权)人:石家庄诚志永华显示材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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