【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有种发光材料，具体涉及一种具有聚集诱导发光性能的化合物及其制备方法。
技术介绍
1、有机发光材料的研究近年来取得了显著进展，其在显示技术、照明、传感器和生物医学等领域取得了重要应用。然而，传统的有机发光材料存在聚集诱导猝灭(aggregation-caused quenching，acq)的问题，即在溶液状态下发射出强烈荧光，但是在固体状态下荧光减弱甚至猝灭，聚集诱导猝灭限制了其在薄膜等固态情况下的实际应用。
2、2001年，唐本忠院士课题组发现1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenyl-silole(mpps)系列化合物，其特征是分子越聚集发射荧光越强(j.d.luo,z.l.xie,j.w.y.lam,l.cheng,h.y.chen,c.f.qiu,h.s.kwok,x.w.zhan,y.q.liu,d.b.zhu,b.z.tang,chem.commun.2001,1740)。该系列化合物在溶液中几乎不能发射荧光，但是在固体形态却能发射出强烈的荧光。于是提出了“聚集诱导发光”(aggregation-induced emission，aie)的概念，并把这种材料称为聚集诱导发光材料。聚集诱导发光概念的提出，为解决发光材料acq提供了一个崭新的思路。十几年来，由于该类材料在固体或聚集状态的发光效率远高于溶液状态，这对克服发光材料和发光器件的老化问题，提高发光效率具有重要的作用，而且这种材料对化学环境具有明显的响应，可以作为刺激响应材料应用于化学/生物传感器，所以对该类材料的研究已
3、基于此，开发一种具有聚集诱导发光性能的材料具有重要意义。
技术实现思路
1、本专利技术旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本专利技术提出一种化合物，该化合物具有聚集诱导发光性质。
2、本专利技术还提出上述化合物的制备方法。
3、本专利技术还提出上述化合物的应用。
4、根据本专利技术的一个方面，提出了一种化合物，具有如下式(1)所示的结构通式：
5、
6、式中，r1为o或nh，r2为单键、取代或未取代芳基、取代或未取代杂芳基；r3为h、取代或未取代苯基，r4、r5独立地选自h、取代或未取代c1～8脂肪烃基、c1～4烷氧基、二芳香氨基、咔唑基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂芳基，所述脂肪烃基包括烷基、烯基或炔基中的至少一种。
7、根据本专利技术的一种优选的实施方式，至少具有以下效果：本专利技术方案化合物在溶液中发光强度较弱，在聚集态时发射出强烈荧光，是一类优良的聚集诱导发光材料。
8、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述r2选自如下结构式中的一种：
9、
10、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述r4、r5独立地选自：
11、
12、其中，r6和r7为c1～12脂肪烷基。
13、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述取代为被苯基、卤素、烷基、卤代烷基或氰基取代。
14、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述化合物选自如下结构式中的一种：
15、
16、本专利技术还提出上述化合物的制备方法，包括如下步骤：
17、若式(1)所示化合物中r1为o，则使式(2)所示化合物与1,3-环己二酮通过knoevenagel缩合反应，即得；
18、若式(1)所示化合物中r1为nh，则使式(2)所示化合物与1,3-环己二酮、乙酸铵通过knoevenagel缩合反应，即得；
19、其中，所述式(2)所示化合物的结构通式如下：
20、
21、根据本专利技术的一种优选的实施方式，至少具有以下效果：本专利技术方案将1,3环己二酮与的三苯乙烯或四苯乙烯基团通过一锅法knoevenagel缩合反应，合成制备出了一类结构新颖的aie发光材料氧杂蒽二酮衍生物或吖啶二酮衍生物。在有机合成化学领域，knoevenagel缩合反应是一种重要的反应，可用于构建碳碳双键和引入功能基团。三苯乙烯和四苯乙烯结构不仅具有明显的聚集诱导发光性能，而且具有高的热稳定性和发光强度，使用于制备有机电致发光器件和其它发光材料等，具有丰富的化学结构和潜在的应用价值。1,3-环己二酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于合成原料和药物化学领域。
22、本专利技术方案是将三苯乙烯或四苯乙烯的衍生物、1,3-环己二酮和乙酸铵通过简单的一锅法knoevenagel缩合反应，合成制备得到具有aie性能的化合物。通过该方法，可以实现高产率、高选择性、低成本和简单操作。本专利技术提供了一种可靠的合成方法，可应用于多种三苯乙烯或四苯乙烯的衍生物和1,3-环己二酮衍生物的合成，具有广泛的适用性，并具备良好的潜在经济效益和可扩展性。
23、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述式(2)所示化合物可以二苯酮衍生物或三苯乙烯溴为原料，通过傅－克烷基化、胺烷基化、卤化、suzuki反应、heck反应、wittig反应等合成含有三苯乙烯或四苯乙烯的芳香醛。采用常规有机合成的方法进行合成即可。
24、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述式(2)所示化合物选自如下结构中的至少一种：
25、
26、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述knoevenagel缩合反应是在催化体系催化下发生，所述催化体系包括mgcl2和乙酸，若r1为o，则所述催化体系还包括尿素。式(1)通式化合物包含氧杂蒽二酮衍生物和吖啶二酮衍生物，对于氧杂蒽二酮衍生物，其制备过程包括：含有三苯乙烯或四苯乙烯的芳香醛基的合成；1,3-环己二酮与芳香醛基的knoevenagel缩合反应。若为吖啶二酮衍生物，其合成的主要步骤是：含有三苯乙烯或四苯乙烯的芳香醛基的合成；1,3-环己二酮、芳香醛基和乙酸铵的knoevenagel缩合反应。
27、在本专利技术的一些优选的实施方式中，所述knoevenagel缩合反应是在溶剂体系中进行，所述溶剂体系选自无水乙醇或无水甲醇中的至少一种。
28、综上所述，本专利技术提出了一种高效的合成方法，利用三苯乙烯或四苯乙烯的衍生物与1,3-环己二酮进行knoevenagel缩合反应，即可实现目标产物的合成。这种方法具有高产率、高选择性和简单方便等优势，可为有机合成化学领域和药物化学领域提供重要的应用价值。
29、本专利技术还提出上述化合物在聚集诱导发光中的应用。
30、在本专利技术的一些实施方式中，所述聚集诱导发光是在不良溶液中发生；所述不良溶本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种化合物，其特征在于：具有如下式(1)所示的结构通式：
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：R2选自如下结构式中的一种：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述取代为被苯基、卤素、烷基、卤代烷基或氰基取代；优选地，所述化合物选自如下结构式中的一种：
4.根据权利要求1至3任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述式(2)所示化合物选自如下结构中的至少一种：
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述Knoevenagel缩合反应是在催化体系催化下发生，所述催化体系包括MgCl2和乙酸，若R1为O，则所述催化体系还包括尿素；所述Knoevenagel缩合反应是在溶剂体系中进行，所述溶剂体系选自无水乙醇或无水甲醇中的至少一种。
7.权利要求1至3任一项所述的化合物在聚集诱导发光中的应用。
8.权利要求1至3任一项所述的化合物在制备荧光传感器中的应用。
9.权利要求1至3任一项所述的化合物在制备
10.权利要求1至3任一项所述的化合物在制备发光器件、荧光探针、荧光开关或生物体成像剂中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于：具有如下式(1)所示的结构通式：
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：r2选自如下结构式中的一种：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述取代为被苯基、卤素、烷基、卤代烷基或氰基取代；优选地，所述化合物选自如下结构式中的一种：
4.根据权利要求1至3任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述式(2)所示化合物选自如下结构中的至少一种：
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述kn...
【专利技术属性】
技术研发人员：马春平，何继银，郭乾坤，林枫源，曹栋栋，谢文阳，刘自慧，黄宝榆，莫锦鹏，谢高艺，
申请(专利权)人：五邑大学，
类型：发明
国别省市：
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