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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成,具体涉及一种吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、氮氧杂环化合物是一类重要的合成中间体,广泛应用于有机合成、涂料、药物和农药等领域。许多药物分子结构中都含有氮氧杂环单元,因此氮氧杂芳烃类化合物在有机合成领域具有非常广阔的应用前景,尤其是吩恶嗪类化合物,这类化合物对化脓性链球菌、肺炎双球菌、炭疽芽孢杆菌、结合分枝杆菌、脑膜炎奈瑟菌、大肠杆菌等均有较好的抑制作用,被广泛应用于药物合成。因此,吩恶嗪类化合物的合成吸引了诸多科研人员的关注。然而,目前在构建这些氮氧杂环类化合物时通常需要繁琐的反应步骤,且需要使用额外的添加剂和贵金属催化剂等,极大地限制了氮氧杂环类化合物的种类多样性、丰富性和合成的速度,根本无法满足日益增长的实际应用需求。
2、因此,开发一种绿色、高效、易操作的氮氧杂环化合物合成方法,并合成出更多的氮氧杂环化合物具有十分重要的意义。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供一种吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物及其制备方法和应用。
2、本专利技术所采取的技术方案是:
3、一种吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物,其结构式为:式中,r为氢、叔丁基、卤素、三氟甲基中的一种。
4、一种如上所述的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物的制备方法包括以下步骤:
5、将四氢喹喔啉、邻氨基苯酚类化合物、钴-锆基非均相催化剂、添加剂和氧化剂加入有机溶剂中,邻氨基苯酚类化合物的结构式
6、优选地,所述邻氨基苯酚类化合物为邻氨基苯酚、4-氯-2-氨基苯酚、4-氟-2-氨基苯酚、4-溴-2-氨基苯酚、4-三氟甲基-2-氨基苯酚、4-叔丁基-2-氨基苯酚中的一种。
7、优选地,所述四氢喹喔啉、邻氨基苯酚类化合物的摩尔比为1:1~3。
8、优选地,所述四氢喹喔啉、钴-锆基非均相催化剂、添加剂、氧化剂的用量比为1mol:80g~150g:0.1mol~0.5mol:0.8mol~2mol。
9、优选地,所述钴-锆基非均相催化剂通过以下方法制成:将金属有机框架材料uio-66和钴盐分散在乙醇中,再加热进行回流反应,再分离出产物进行干燥,再置于保护气氛中进行煅烧。
10、优选地,所述钴盐为醋酸钴、硝酸钴中的至少一种。
11、优选地,所述回流反应在温度为80℃~95℃的条件下进行,反应时间为4h~12h。
12、优选地,所述煅烧在温度为500℃~900℃的条件下进行,煅烧时间为1h~4h。
13、优选地,所述添加剂为三氟甲磺酸钠、吡啶、三氟甲烷磺酸钐中的至少一种。
14、进一步优选地,所述添加剂为三氟甲磺酸钠。
15、优选地,所述氧化剂为过氧化苯甲酰、氧气、高碘酸钠中的至少一种。
16、进一步优选地,所述氧化剂为过氧化苯甲酰。
17、优选地,所述有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、叔戊醇、甲苯、四氢呋喃、乙腈、二甲基亚砜中的至少一种。
18、进一步优选地,所述有机溶剂为六氟异丙醇。
19、优选地,所述保护气氛为氮气气氛或氩气气氛。
20、优选地,所述反应在温度为20℃~40℃的条件下进行,反应时间为3h~12h。
21、优选地,所述反应结束后还对反应液进行了过滤、浓缩和纯化。
22、优选地,所述浓缩的方式为真空浓缩。
23、优选地,所述纯化的方式为柱层析。
24、优选地,所述柱层析采用的洗脱液由石油醚和乙酸乙酯按照体积比1:1~5混合制成。
25、一种如上所述的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物在制备光电材料、有机颜料或有机染料中的应用。
26、本专利技术的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物的合成反应如下所示:
27、
28、本专利技术的有益效果是:本专利技术的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物具有大共轭体系,结构新颖,可以应用在光电材料、有机颜料/染料等领域,其制备方法具有合成步骤简单、操作安全、原料价廉易得、适用性广、原子经济性高、催化剂可回收等优点,适合进行大规模推广应用。
29、具体来说:
30、1)本专利技术的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物具有大共轭体系,结构新颖,可以作为发光材料来制备有机光电功能器件,也可以作为显色骨架结构来合成有机颜料/染料;
31、2)本专利技术的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物的制备方法是一种绿色的合成方法,一步便可构建目标产物,不需要对底物进行预官能团化,后处理简单,省时省力,且具有良好的步骤经济性和原子经济性,对于氮氧杂环类化合物的合成发展而言是一个非常好的补充,适合进行大规模工业化生产。
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1.一种吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物,其特征在于,结构式为:
2.一种如权利要求1所述的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将四氢喹喔啉、邻氨基苯酚类化合物、钴-锆基非均相催化剂、添加剂和氧化剂加入有机溶剂中,邻氨基苯酚类化合物的结构式为再在保护气氛下进行反应,即得吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述四氢喹喔啉、邻氨基苯酚类化合物的摩尔比为1:1~3。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述四氢喹喔啉、钴-锆基非均相催化剂、添加剂、氧化剂的用量比为1mol:80g~150g:0.1mol~0.5mol:0.8mol~2mol。
5.根据权利要求2~4中任意一项所述的制备方法,其特征在于:所述钴-锆基非均相催化剂通过以下方法制成:将金属有机框架材料UIO-66和钴盐分散在乙醇中,再加热进行回流反应,再分离出产物进行干燥,再置于保护气氛中进行煅烧。
6.根据权利要求2~4中任意一项所述的制备方法,其特征在于:所述添加剂为
7.根据权利要求2~4中任意一项所述的制备方法,其特征在于:所述氧化剂为过氧化苯甲酰、氧气、高碘酸钠中的至少一种。
8.根据权利要求2~4中任意一项所述的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、叔戊醇、甲苯、四氢呋喃、乙腈、二甲基亚砜中的至少一种。
9.根据权利要求2~4中任意一项所述的制备方法,其特征在于:所述反应在温度为20℃~40℃的条件下进行,反应时间为3h~12h。
10.一种如权利要求1所述的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物在制备光电材料、有机颜料或有机染料中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物,其特征在于,结构式为:
2.一种如权利要求1所述的吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将四氢喹喔啉、邻氨基苯酚类化合物、钴-锆基非均相催化剂、添加剂和氧化剂加入有机溶剂中,邻氨基苯酚类化合物的结构式为再在保护气氛下进行反应,即得吡嗪并[2,3-b]吩恶嗪类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述四氢喹喔啉、邻氨基苯酚类化合物的摩尔比为1:1~3。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述四氢喹喔啉、钴-锆基非均相催化剂、添加剂、氧化剂的用量比为1mol:80g~150g:0.1mol~0.5mol:0.8mol~2mol。
5.根据权利要求2~4中任意一项所述的制备方法,其特征在于:所述钴-锆基非均相催化剂通过以下方法制成:将金属有...
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