在一个方面，本发明专利技术提供基本上纯的Ｎ－［［５－甲基－２－（１－甲基乙基）环己基］羰基］甘氨酸乙酯。在另一个方面，公开了基本上纯的Ｎ－［［５－甲基－２－（１－甲基乙基）环己基］羰基］甘氨酸乙酯的制备方法。在又一个方面中，公开了包括在此公开的基本上纯的Ｎ－［［５－甲基－２－（１－甲基乙基）环己基］羰基］甘氨酸乙酯的各种消费品。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术总体上涉及包括具有生理清凉活性的高度纯化化合物的组合物，它们的使用方法，以及制备方法。
技术介绍
因为生理清凉剂(或制冷剂)能够改进产品所需的感觉性能，所以它们在各种消费应用品中不断地发展。这些所需的感觉性能通常解释为此类化合物对感受冷的神经末梢产生化学作用。这些化合物普遍的应用和用途包括但不限于食品、饮料、调味品、药品、香水和各种各样的化妆品。最为人熟悉的生理制冷剂之一是左旋薄荷醇(具有下面所示结构(1)的化合物)并且它早已用于一些上述应用。具体来说，左旋薄荷醇具有优异的清凉强度、低灵敏度阈值、和相对较低的价格。 然而，薄荷醇也显示一些不希望的性能，例如强“刺激”气味、微苦味，并且它具有比较高的挥发性。左旋薄荷醇的这些缺点多少限制了它在各种应用中的实用性并因此激励努力地寻找适合的具有低挥发性和显示较弱气味乃至根本没有气味的生理清凉剂。生理制冷剂化合物研究的主要方向集中在合成与薄荷醇具有相似烃骨架的分子，但是这些分子还含有更“重”的官能团而不是该羟基官能团。结果，许多合成的薄荷醇替代物已经被开发出来并投入市场。这些替代物包括乳酸薄荷酯(2)、薄荷氧基丙烷二醇(通常称为“MPD”)(3)、琥珀酸单薄荷酯(4)、和N-乙基-对薄荷烷-3-酰胺(通常称为WS-3)(5)。 WS-3普遍认为是上述制冷剂2到5中最强的并且是具有下述通式结构6的一大类N-单取代的对薄荷烷-3-酰胺的代表并且它们还可能提供所需的制冷剂性能。 具体参考结构6，取代基“X”通常选自低级线形或支化烷基取代基，官能化取代的烷基取代基，或芳基取代基。为此，美国专利号4,060,091；4,136,163；4,150,052；4,178,459；4,193,936；和4,226,988给出了某些N-单取代对薄荷烷-3-酰胺的清凉强度(数字上表示为灵敏度阈值(μg))的对比，其中较低的阈值对应于较强的制冷剂效应。在所比较的化合物中，唯一商用的N-单取代对薄荷烷-3-酰胺化合物是该WS-3制冷剂，其具有0.3μg的灵敏度阈值。根据上述专利参考文献，一些上述通式结构6的N-单取代对薄荷烷-3-酰胺已证实是强于WS-3的制冷剂。举例来说，化合物7，其中X表示间，对-二甲基苯基取代基，具有0.1μg的灵敏度阈值；化合物8，其中X表示间羟基-对甲基苯基取代基，具有0.1μg的灵敏度阈值；化合物9，其中X表示对甲氧基苯基取代基，具有0.1μg的灵敏度阈值；和结构10的甘氨酸衍生物，其中X表示-CH2COOC2H5，具有0.2μg的灵敏度阈值。因此，化合物10比WS-3(化合物5)强1.5倍。 出于毒理学考虑(由于存在苯环)，认为化合物7、8和9不存在商业兴趣。然而，还不清楚为什么甘氨酸衍生物10没有引起商业兴趣，特别是考虑到含有关于对薄荷烷-3-酰胺制冷剂强度的附加校正数据的文章，该文章报道说甘氨酸衍生物10实际上具有0.13μg的灵敏度阈值，它大约比化合物5强的1.5倍，该化合物5实际上具有为0.2μg的阈值(J.Soc.Cosmet.Chem.，1978，29卷185-200页)。对此，该答案能在德国参考文献DE 2,503,555中找到，它揭示了当与对照物相比时化合物10实际上产生了调味品组合物更苦的味道。因此，在本领域中仍需要适合的具有较高清凉活性的生理清凉剂。专利技术概述本专利技术基于以下令人惊奇的发现，即基本上纯的N-羰基]甘氨酸乙酯10是比商业上有利的WS-3强大约2到大约3倍的生理清凉剂。因此，在各种方面中，该基本上纯的N-羰基]甘氨酸乙酯10是比该商业上有利的WS-3强至少2.0，至少2.5，或至少3.0倍的生理清凉剂。甚至更加令人惊讶的是，该基本上纯的N-羰基]甘氨酸乙酯不显示先前关心的苦味或其它不利的感觉效应。因此，已发现基本上纯的N-羰基]甘氨酸乙酯适合用于其中需要生理清凉效果的各种消费品。此外，该化合物10具有比薄荷醇低得多的挥发性并且几乎是无味的，这会增加将其用于消费品的优点。在第一个方面中，本专利技术提供包括具有结构式10的N-羰基]甘氨酸乙酯的组合物 其中，该N-羰基]甘氨酸乙酯以基本上纯的形式存在。在第二个方面中，本专利技术提供包括具有结构式10的N-羰基]甘氨酸乙酯的组合物 其中该组合物基本上没有在品尝之后产生苦味和/或酸味的杂质。在第三个方面中，本专利技术提供基本上纯的具有结构式10的N-羰基]甘氨酸乙酯的制造方法 其包括步骤提供以非纯形式存在的N-羰基]甘氨酸乙酯；和通过至少一种包括结晶、升华、或沉淀或它们的结合方法的纯化方法来纯化该非纯的N-羰基]甘氨酸乙酯，其中该纯化方法足以提供以基本上纯的形式存在的该N-羰基]甘氨酸乙酯。在又一个方面中，本专利技术提供由上述方法制备的产品。在又一个方面中，本专利技术提供一种消费品，其包括基本上纯的具有结构式10的N-羰基]甘氨酸乙酯 本专利技术附加的优点一部分将在以下说明中部分地给出，且一部分将从该说明中明显体现，或者可以通过本专利技术的实践知悉。本专利技术的优点将通过尤其在所附权利要求书中指出的要素和其结合来实现和获得。应该理解以上概述和以下详细说明仅是示例性和说明性的并不是限制所要求保护的本专利技术。专利技术详述通过参考本专利技术的以下详细说明、优选实施方案及其中包括的实施例，可能更加容易地理解本专利技术。还应理解的是，在此使用的各种术语仅是为了描述特定实施方案且没有用来限制的意图。必须指出，当用于说明书和所附权利要求书时，单数形式“一种”、“一个”、和“该”包括复数指示，除非上下文明显有其它指示。因此，例如，所谓的“一种溶剂”包括溶剂的混合物。通常，范围在此表示为从“大约”一个特定值，和/或到“大约”另一个特定值。当表示这样的范围时，另一个实施方案包括从一个特定值和/或到另一个特定值。类似地，当用近似值来表示值时(在前面使用“大约”)，应理解该特定值形成另一个实施方案。还应该理解的是，每个范围的终点暗示既与另一个终点有关，又独立于另一个终点。在本说明书以及随后的权利要求书中，将会涉及到许多被限定具有以下意义的术语除非特别地说明与此相反，组分的重量百分率是基于该组分包括在其中的配制剂或组合物的总重量。“任选”或“任选地”是指随后描述的事件或情形可以发生或可以不发生，且该描述包括其中所述事件或情形发生的情况和不发生的情况。在此所使用的术语“非纯的”是指N-羰基]甘氨酸乙酯包括在品尝之后产生苦味和/或酸味的杂质。通常，“非纯的”N-羰基]甘氨酸乙酯的纯度小于或等于95.0％。已知在品尝之后产生苦味和/或酸味的杂质的非限制性实例包括新薄荷烷-3-羧酸、对薄荷烷-3-羧酸和它们的混合物。根据本专利技术，现已发现不希望的与化合物10有关的苦味可以归因于由化合物10的已知制造方法产生的杂质。更具体地说，DE2,205,255；GB 1,351,761；US 4,150,052；US 4,178,459；US 4,193,936和US 4,226,988(Watson等人)揭示了通过以下方式获得化合物10的方法在醚中的NaHCO3的存在下，用甘氨酸乙酯盐酸合物与对薄荷烷-3-羧酸氯酐11反应。 在该反应之后，于MgSO4上干燥并真空蒸馏该醚层，提供作为迅速固化的液体的沸点为150-162℃/0.1托的产品(根本文档来自技高网...
【技术保护点】
包括具有以下结构式的Ｎ－［［５－甲基－２－（１－甲基乙基）环己基］羰基］甘氨酸乙酯的组合物： ＊＊＊ 其中该Ｎ－［［５－甲基－２－（１－甲基乙基）环己基］羰基］甘氨酸乙酯以基本上纯的形式存在。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：MB厄曼，PJ韦兰，
申请(专利权)人：千年特殊化学公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]
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