【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种化合物、一种包含所述化合物的半导体层和一种包含其至少一种化合物的有机电子器件。
技术介绍
1、作为自发光器件的电子器件，如有机发光二极管oled，具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性以及色彩再现。典型的oled包含依次层叠在基底上的阳极层、空穴注入层hil、空穴传输层htl、发光层eml、电子传输层etl和阴极层。在这方面，hil、htl、eml和etl是由有机化合物形成的薄膜。
2、当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴经由hil和htl移动到eml，从阴极注入的电子经由etl移动到eml。空穴和电子在eml中重新组合产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。应当平衡空穴和电子的注入和流动，使得具有上述结构的oled具有低工作电压、优异的效率和/或长寿命。
3、有机发光二极管的性能可受空穴注入层的特性影响，在它们之中，尤其可受空穴注入层所含的空穴传输化合物和金属络合物的特性影响。
4、us2015200374 a涉及一种由例如嵌入空穴传导基质中的二次平面单核过渡金属络合物如铜2+络合物组成的空穴注入层。
5、wo 2016/188604 a1涉及一种包含至少一种空穴传输材料或/和至少一种空穴注入材料和作为p型掺杂剂的至少一种金属络合物的组合物。
6、jp 2010122269 a涉及一种具有良好色调、表现出充电性能的良好耐光性和良好湿度依赖性(耐水性、充电稳定性)，并且在图像形成过程中能避免图像中产生空洞的电子照相调
7、omoregie h.oluwatola et al:“2取代-1,3-联苯-1,3-丙二酮、其2,2'-联吡啶和1,1o-菲咯啉加合物的铜(ii)络合物的合成、光谱性质和结构研究(synthesis,spectroscopic properties and structural studies of copper(ii)complexes of2substituted-1,3-biphenyl-1,3-propanedione,their 2,2'-bipyridine and 1,1o-phenanthroline adducts)”,international journal of chemistry,第6卷,第1期,2014年1月25日(2014-01-25),xp055893094,toronto；issn:1916-9698,001:10.5539/ijc.v6n1p71。
8、有机发光二极管的性能可受半导体层的特性影响，尤其可受到也包含在半导体层中的金属络合物的特性影响。
9、仍然需要改善适用作半导体材料的化合物、半导体层以及其电子器件的性能，特别是通过改善其中包含的化合物的特性来实现改善工作电压随时间的稳定性。
10、此外还需要改善适用作半导体材料且具有改善的热性能和/或有机溶剂溶解度的化合物的性能。
11、此外还需要通过提供具有改善的性能的空穴注入层来改善电子器件的性能，特别是通过改善空穴注入层和电子器件的特性来实现改善工作电压。
技术实现思路
1、本专利技术的一个方面提供了一种化合物，所述化合物选自：
2、式(i)：
3、其中
4、m是cu、zn、al、hf；
5、l是与金属m配位的电荷中性配体；
6、n是选自2、3或4的整数，对应m的氧化数；
7、m是选自0至2的整数；
8、r1独立地选自取代或未取代的c6至c24芳基和包含至少6个成环原子的取代或未取代的c2至c24杂芳基基团，其中
9、至少一个取代基选自f、cn、取代或未取代的c1至c12烷基、部分或完全氟化的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基，其中
10、所述取代或未取代的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基的取代基选自卤素、f、cn、c1至c6烷基、cf3；其中
11、至少一个取代基选自部分或完全氟化的c1至c12烷基或cn；
12、r2选自cn、c1至c4烷基、部分氟化或全氟化的c1至c4烷基或f；
13、r3独立地选自取代的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c24芳基和包含至少6个成环原子的取代或未取代的c2至c24杂芳基基团，其中
14、至少一个取代基选自f、cn、取代或未取代的c1至c12烷基、部分或完全氟化的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基，其中
15、所述取代或未取代的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基的取代基选自f、cn、c1至c6烷基、cf3；
16、或
17、式(v)：
18、其中
19、r1选自式d69
20、
21、r2选自cn、c1至c4烷基、部分氟化或全氟化的c1至c4烷基或f；
22、r3独立地选自取代的c1至c12烷基，其中
23、至少一个取代基选自f、cn、取代或未取代的c1至c12烷基、部分或完全氟化的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基，其中
24、所述取代或未取代的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基的取代基选自f、cn、c1至c6烷基、cf3。
25、根据一个实施方式，其中所述化合物选自：
26、式(i)：
27、其中
28、m是cu、zn、al、hf；
29、l是与金属m配位的电荷中性配体；
30、n是选自2、3或4的整数，对应m的氧化数；
31、m是选自0至2的整数；
32、r1独立地选自取代或未取代的c6至c24芳基和包含至少6个成环原子的取代或未取代的c2至c24杂芳基基团，其中
33、至少一个取代基选自f、cn、取代或未取代的c1至c12烷基、部分或完全氟化的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基，其中
34、所述取代或未取代的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c18芳基和取代或未取代的c2至c18杂芳基的取代基选自卤素、f、cn、c1至c6烷基、cf3；其中
35、至少一个取代基选自部分或完全氟化的c1至c12烷基或cn；
36、r2选自cn、c1至c4烷基、部分氟化或全氟化的c1至c4烷基或f；
37、r3独立地选自取代的c1至c12烷基、取代或未取代的c6至c24芳基和包含至少6个成环原子的取代或未取本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种化合物，所述化合物选自：
2.根据权利要求1所述的由式(I)表示的化合物，其中不包括化合物A1至A12：
3.根据权利要求1或2所述的由式(I)表示的化合物，其中R2选自CN、CH3、CF3、C2F5、C3F7或F，优选CN、CH3、CF3、C2F5或C3F7；更优选CN、CH3或CF3。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的由式(I)表示的化合物，其中R1和/或R3选自取代的C6至C24芳基或取代的C2至C24杂芳基基团，其中所述取代的C6至C24芳基或取代的C2至C24杂芳基基团的至少一个取代基或至少两个取代基选自CN或者部分或完全氟化的C1至C12烷基，优选部分或完全氟化的C1至C4烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的由式(I)表示的化合物，其中所述式(I)的化合物包含至少一个CF3基团，优选至少两个CF3基团，更优选至少三个CF3基团，此外优选至少四个CF3基团，或至少两个CF3基团和至少一个C2F5，或至少两个CF3基团和至少一个选自CN、F或CH3的基团。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的
7.根据权利要求1至6中任一项所述的由式(I)表示的化合物，其中所述由式I表示的化合物选自下式E1至E20：
8.根据权利要求1至7中任一项所述的由式(I)表示的化合物，其中所述由式I表示的化合物选自下式G1至G8：
9.根据权利要求1至8中任一项所述的由式(I)表示的化合物，其中L选自H2O、C2至C40单齿或多齿醚和C2至C40硫醚、C2至C40胺、C2至C40膦、C2至C20烷基腈或C2至C40芳基腈，或者根据式(II)的化合物；
10.根据权利要求1至9中任一项所述的由式(I)表示的化合物，其中
11.根据权利要求1至10中任一项所述的由式(I)表示的化合物，其中至少一个R1或R3或者R1和R3选自包含至少6个成环原子的取代的C2至C24杂芳基基团，其中包含至少6个成环原子的所述C2至C24杂芳基基团选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基。
12.根据权利要求1所述的由式(V)表示的化合物，其中所述式(V)的化合物选自式L1至L8：
13.一种半导体材料，所述半导体材料包含至少一种根据前述权利要求1至12中任一项所述的式(I)的化合物或式(V)的化合物。
14.根据权利要求13所述的半导体材料，其中所述半导体材料还包含至少一种共价基质化合物，优选至少一种基本上共价的基质化合物。
15.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含根据权利要求1至12中任一项所述的式(I)的化合物或式(V)的化合物，其中所述有机电子器件优选为发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件或光伏电池，优选发光器件，优选所述电子器件是显示装置或照明装置的一部分。
16.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含根据权利要求13或14所述的半导体材料，其中所述有机电子器件优选为发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件或光伏电池，优选发光器件，优选所述电子器件是显示装置或照明装置的一部分。
...【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
1.一种化合物，所述化合物选自：
2.根据权利要求1所述的由式(i)表示的化合物，其中不包括化合物a1至a12：
3.根据权利要求1或2所述的由式(i)表示的化合物，其中r2选自cn、ch3、cf3、c2f5、c3f7或f，优选cn、ch3、cf3、c2f5或c3f7；更优选cn、ch3或cf3。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的由式(i)表示的化合物，其中r1和/或r3选自取代的c6至c24芳基或取代的c2至c24杂芳基基团，其中所述取代的c6至c24芳基或取代的c2至c24杂芳基基团的至少一个取代基或至少两个取代基选自cn或者部分或完全氟化的c1至c12烷基，优选部分或完全氟化的c1至c4烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的由式(i)表示的化合物，其中所述式(i)的化合物包含至少一个cf3基团，优选至少两个cf3基团，更优选至少三个cf3基团，此外优选至少四个cf3基团，或至少两个cf3基团和至少一个c2f5，或至少两个cf3基团和至少一个选自cn、f或ch3的基团。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的由式(i)表示的化合物，其中r1和/或r3中的至少一个是取代或未取代的c6至c24芳基或包含至少6个成环原子的取代的c2至c24杂芳基基团并选自下式d1至d71，任选地，r3选自下式d1至d34和d36至d71：
7.根据权利要求1至6中任一项所述的由式(i)表示的化合物，其中所述由式i表示的化合物选自下式e1至e20：
8.根据权利要求1至7中任一项所述的由式(i)表示的化合物，其中所述由式i表示的化合物选自下式g1至g8：...
【专利技术属性】
技术研发人员：弗拉迪米尔·乌瓦罗夫，斯特芬·维尔曼，乌尔里希·赫格曼，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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