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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化合物合成,具体涉及一种全取代烷基烯基醚、制备方法及应用。
技术介绍
1、烷基烯基醚是一类常见的有机化合物,在基础化学研究、工业生产具和药物研发中有广泛的应用前景。其中,一些具有生物活性的烷基烯基醚可以作为药物分子进行药理研究和药物开发,一些具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等活性的烷基烯基醚已被广泛应用于抗生素、抗癌药物等领域;因烷基烯基醚具有较低的粘度和较高的溶解性可以提高工业化学品的稳定性,也常作为表面活性剂、润滑剂、抗氧化剂等的原料;因其易发生聚合反应生成聚合物,故常用于制造胶粘剂、清漆、油漆和食品包装材料、药片涂层和填料等。
2、目前,低取代的烷基烯基醚可以通过多种合成方法得到,其中最常见的是通过烷基化反应和烯基化反应进行合成。在烷基化反应中,常用的方法包括烷基卤化反应、烷基金属试剂与卤代烯烃的反应、烷基硫醚的氧化等。这些方法可以有效地将烷基基团引入到烯基醚中,形成烷基烯基醚。在烯基化反应中,常用的方法包括烯烃与醇的酸催化反应、烯烃与醚的酸催化反应、烯烃与醇的金属催化反应等。这些方法可以将烯烃引入到醚分子中,形成烷基烯基醚。
3、现有的制备方法通常制备方法较复杂,容易引入杂质;制备方法最简单的也需要两步反应,第一步,使用炔烃、醇和高价碘试剂为原料制备高价碘取代基的全取代烯基醚;第二步,通过过渡金属催化的碳-碳偶联反应将高价碘取代基替代为碳原子,最终得到全取代的烷基烯基醚,如图1所示。但是这种方法需要两次纯化过程,并且其原料如高价碘试剂未商业化,需要单独制备;第二部需要使用贵金属催化剂和特殊配体
技术实现思路
1、本专利技术针对现有技术存在的问题提供一种全取代烷基烯基醚、制备方法及应用,通过一步法制备得到构型确定的全取代烷基烯基醚。
2、本专利技术采用的技术方案是:
3、一种全取代烷基烯基醚,结构为以下结构中的一种:
4、
5、r1为甲基、乙基、正己基、环己基、苯基、含取代基的苯基、苄基、苯乙烯基中的一种;
6、r2为甲基、乙基、正己基、环己基、苄基中的一种;
7、r3为氢原子、甲基、乙基、丙基、环丙基、正戊基、叔戊基、正己基、环己基、金刚烷基、苯基、苄基、苯乙烯基中的一种;
8、r4为氢原子、氟原子、甲基、乙基、丙基、环丙基、正戊基、叔戊基、正己基、环己基、金刚烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、甲氧基、叔丁氧基、苄氧基中的一种;
9、r5为氢原子、氟原子、甲基、乙基、丙基、环丙基、正戊基、叔戊基、正己基、环己基、金刚烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、甲氧基、叔丁氧基、苄氧基中的一种;
10、r6为氢原子、氟原子、甲基、乙基、丙基、环丙基、正戊基、叔戊基、正己基、环己基、金刚烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、甲氧基、叔丁氧基、苄氧基中的一种;
11、r7为氢原子、氟原子、甲基、乙基、丙基、环丙基,正戊基,叔戊基,正己基,环己基,金刚烷基,苯基,苄基,苯乙烯基,甲氧基,叔丁氧基,苄氧基中的一种;
12、r8为氢原子,氟原子,甲基,乙基,丙基,环丙基,正戊基,叔戊基,正己基,环己基,金刚烷基,苯基,苄基,苯乙烯基,甲氧基,叔丁氧基,苄氧基中的一种;
13、r9为氢原子,氟原子,甲基,乙基,丙基,环丙基,正戊基,叔戊基,正己基,环己基,金刚烷基,苯基,苄基,苯乙烯基,甲氧基,叔丁氧基,苄氧基中的一种;
14、r10为氢原子,氟原子,甲基,乙基,丙基,环丙基,正戊基,叔戊基,正己基,环己基,金刚烷基,苯基,苄基,苯乙烯基,甲氧基,叔丁氧基,苄氧基中的一种。
15、一种全取代烷基烯基醚的制备方法,包括以下步骤:
16、将催化剂、添加剂、1-炔烃或多氟苯、偕二氟环丙烷溶于溶剂中,升温至设定温度值,充分反应,提纯后即可得到所需全取代烷基烯基醚;
17、添加剂为醇盐、醇和醇盐以任意比例混合构成的混合物中的一种。
18、进一步的,所述催化剂为铜金属化合物。
19、进一步的,所述醇盐为叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、双(三甲基硅基)氨基钠中的一种。
20、进一步的,所述催化剂与偕二氟环丙烷的摩尔比为0.00001~1:1;偕二氟环丙烷与添加剂的摩尔比为1:1~10;偕二氟环丙烷与1-炔烃或多氟苯的摩尔比为1:1~10。
21、进一步的,所述反应温度为55℃~65℃,反应时间为0.5~72小时。
22、进一步的,所述铜金属化合物为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、氧化亚铜、醋酸亚铜、氰化亚铜、噻吩-2-甲酸亚铜、四(乙腈)四氟硼酸铜、四(乙腈)三氟甲磺酸铜、六氟磷酸四乙氰铜、三氟甲烷磺酸亚铜和苯以摩尔比为2:1构成的联合体、氯[1,3-双(2,4,6-三甲苯基)咪唑-2-亚基]铜、氯[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]铜、二氟化铜、氯化铜、溴化铜、碘化铜、双(2-乙基己酸)铜、双(2-乙基己酸)铜、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺铜中的一种。
23、进一步的,所述1-炔烃为辛炔。
24、进一步的,所述多氟苯为2,3,5,6-四氟茴香醚。
25、一种全取代烷基烯基醚的应用,所述全取代烷基烯基醚作为中间体引入生物活性分子中。
26、本专利技术的有益效果是:
27、(1)本专利技术一步法即可得到构型确定的全取代烷基烯基醚,制备方法简单;
28、(2)本专利技术制备方法中使用的催化剂、配体、添加剂、溶剂等原料均为商业或较易得到的,反应条件温和、简单,易于操作;
29、(3)本专利技术可以将构型确定的全取代烷基烯基醚结构引入生物活性分子中。
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1.一种全取代烷基烯基醚,其特征在于,结构为以下结构中的一种:
2.如权利要求1所述一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
3.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述催化剂为铜金属化合物。
4.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述醇盐为叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、双(三甲基硅基)氨基钠中的一种。
5.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述催化剂与偕二氟环丙烷的摩尔比为0.00001~1:1;偕二氟环丙烷与添加剂的摩尔比为1:1~10;偕二氟环丙烷与1-炔烃或多氟苯的摩尔比为1:1~10。
6.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述反应温度为55℃~65℃,反应时间为0.5~72小时。
7.根据权利要求3所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述铜金属化合物为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、氧化亚铜、醋酸亚铜、氰化亚铜、噻吩-2-甲酸亚铜、四(乙腈)四氟硼酸铜
8.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述1-炔烃为辛炔。
9.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述多氟苯为2,3,5,6-四氟茴香醚。
10.如权利要求2~9任一所述制备方法得到的一种全取代烷基烯基醚的应用,其特征在于,所述全取代烷基烯基醚作为中间体引入生物活性分子中。
...【技术特征摘要】
1.一种全取代烷基烯基醚,其特征在于,结构为以下结构中的一种:
2.如权利要求1所述一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
3.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述催化剂为铜金属化合物。
4.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述醇盐为叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、双(三甲基硅基)氨基钠中的一种。
5.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述催化剂与偕二氟环丙烷的摩尔比为0.00001~1:1;偕二氟环丙烷与添加剂的摩尔比为1:1~10;偕二氟环丙烷与1-炔烃或多氟苯的摩尔比为1:1~10。
6.根据权利要求2所述的一种全取代烷基烯基醚的制备方法,其特征在于,所述反应温度为55℃~65℃,反应时间为0.5~72小时。
7.根据权利要求3所述的一种全取代烷基...
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