【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于药物化学一氧化氮(no)，具体涉及一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料、制备及应用。
技术介绍
1、一氧化氮(no)作为一种生物活性分子，在人体的许多生理和病理过程中发挥着关键的作用。例如，一氧化氮能够通过促进血管扩张、血管生成或神经传递来调节生理和病理过程；由巨噬细胞和中性粒细胞产生的一氧化氮可作为一种抗菌剂和抗癌剂，是人体对外来病原体的先天免疫反应的一部分；另外研究表明，一氧化氮与肿瘤的关系密切，低浓度的一氧化氮可促进肿瘤生长和抗凋亡反应，而高水平的一氧化氮会诱导细胞p53磷酸化和硝化应激，引起细胞凋亡发挥抗肿瘤作用。
2、针对内源性一氧化氮体内浓度较低或一氧化氮代谢异常的问题，一氧化氮供体的研究受到了广泛的关注。一氧化氮供体药物在基础研究和临床疾病的治疗中都起着积极的作用，如5-单硝基异山梨醇酯、硝酸甘油等一氧化氮供体已在临床上被广泛用于心血管疾病的治疗。一氧化氮供体能在生理条件下快速释放高浓度一氧化氮，发挥一氧化氮的生理作用，已成为生物医学领域研究的热点和前沿之一。
3、一氧化氮供体既能提供外源性一氧化氮，辅助生物学研究，又能作为一氧化氮的载体实现体内运输。如cn107459482a公开了一种一氧化氮供体及其制备和应用，其公开了如下式的化合物：荧光团，式中r2为h、c3-c8环烷基、或任选地被1-2个选自c1-4烷氧基、-s(o)2-oh、和羟基的取代基取代的c1-6烷基，n连接到荧光团分子的苯环上；该化合物可用于治疗或预防高血压相关疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病等，但
技术实现思路
1、为了克服上述现有技术的缺点，本专利技术的目的在于提供了一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料、制备及应用，该材料基于聚集诱导发光分子骨架合成，作为一氧化氮供体能够在光照下释放一氧化氮，并且具有一氧化氮释放前后分子发射波长变化较大的特点，可根据光照功率、时间的改变精准控制一氧化氮释放；在递送一氧化氮的同时，可通过分子荧光信号变化检测分子的一氧化氮释放行为；该材料具有大斯托克位移、可控释放一氧化氮的特点，可利用发射波长和荧光强度变化实现在体校准一氧化氮释放。
2、为了实现上诉目的，本专利技术采取的技术方案为：
3、一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料，其分子结构为：
4、
5、一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料，其分子结构为
6、
7、式中，r为芳基，具体为苯、吡啶、甲基吡啶碘盐。
8、一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料的制备方法，包括如下步骤：
9、(1)将4-(二甲基氨基)苯甲醛和亚硝酸叔丁酯在催化剂作用下反应生成化合物，其反应式如下：
10、
11、(2)将步骤(1)所得化合物和芳基乙腈在碱作用下反应得到光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料，其反应式如下：
12、
13、所述步骤(1)的溶剂选自四氢呋喃；催化剂选自四甲基哌啶氧化物，催化剂与4-(二甲基氨基)苯甲醛的摩尔比为1:(0.1～0.5)；4-(二甲基氨基)苯甲醛和亚硝基叔丁酯的摩尔比为1:(1.5～2)。
14、所述步骤(1)的反应条件为60～65℃，反应时间为24～48h。
15、所述步骤(2)的溶剂选自甲醇或乙醇；碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠或氢氧化钾中任一种，碱与步骤(1)所得化合物的摩尔比为1:(0.2～0.5)；步骤(1)所得化合物和芳基乙腈的摩尔比为1:(1～4)。
16、所述步骤(2)的反应条件为20～65℃，反应时间为2～24h。
17、所述步骤(2)中芳基乙腈结构为：
18、所述一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料在365nm光照刺激下释放一氧化氮，能应用于治疗心血管疾病、炎症、肿瘤等相关疾病的治疗。
19、所述一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料在光照下释放no的过程为：
20、
21、与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
22、由于本专利技术基于聚集诱导发光分子策略合成具有聚集诱导发光特性同时可光控释放一氧化氮的材料，该材料具有大斯托克位移、高光稳定性，在聚集状态下荧光不淬灭的优点；可基于一氧化氮释放前后分子荧光发射波长和强度变化实现在体校准一氧化氮释放。
23、(1)本专利技术光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料分子具有良好的供体稳定性和生物相容性，在光照下释放no，可实现no释放的时空精准调控。
24、(2)利用光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料分子no释放前后的荧光光谱变化，为校准no释放提供可靠的手段，实现光照精准调控no释放。
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1.一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料，其特征在于，其分子结构为：
2.根据权利要求1所述的一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料，其特征在于，其分子结构为
3.权利要求2所述的一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)的溶剂选自四氢呋喃；催化剂选自四甲基哌啶氧化物，催化剂与4-(二甲基氨基)苯甲醛的摩尔比为1:(0.1～0.5)；4-(二甲基氨基)苯甲醛和亚硝基叔丁酯的摩尔比为1:(1.5～2)。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)反应条件为60～65℃，反应时间为24～48h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的溶剂选自甲醇或乙醇；碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠或氢氧化钾中任一种，碱与步骤(1)所得化合物的摩尔比为1:(0.2～0.5)；步骤(1)所得化合物和芳基乙腈的摩尔比为1:(1～4)。
7.根据权利要求3
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中芳基乙腈结构为：
9.权利要求1所述一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料的应用，其特征在于，在365nm光照刺激下可释放一氧化氮，并根据一氧化氮释放后荧光信号变化实现在体校准一氧化氮，能应用于治疗心血管疾病、炎症、肿瘤的相关疾病的治疗。
...【技术特征摘要】
1.一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料，其特征在于，其分子结构为：
2.根据权利要求1所述的一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料，其特征在于，其分子结构为
3.权利要求2所述的一种光控释放一氧化氮的α-氰基二芳基乙烯类荧光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)的溶剂选自四氢呋喃；催化剂选自四甲基哌啶氧化物，催化剂与4-(二甲基氨基)苯甲醛的摩尔比为1:(0.1～0.5)；4-(二甲基氨基)苯甲醛和亚硝基叔丁酯的摩尔比为1:(1.5～2)。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)反应条件为60～65℃，反应时间为24～48h。
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【专利技术属性】
技术研发人员：靳国瑞，倪钧钧，郭亮，王素音，
申请(专利权)人：西安交通大学，
类型：发明
国别省市：
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