一种基于光催化合成硒化异喹诺酮类衍生物的方法及应用技术

技术编号:39817459 阅读:8 留言:0更新日期:2023-12-22 19:36
本发明专利技术属于有机化学技术领域,具体涉及一种基于光催化合成硒化异喹诺酮类衍生物的方法及应用

【技术实现步骤摘要】
一种基于光催化合成硒化异喹诺酮类衍生物的方法及应用


[0001]本专利技术属于有机化学
,具体涉及一种基于光催化合成硒化异喹诺酮类衍生物的方法及应用


技术介绍

[0002]有机硒化合物,特别是杂环有机硒化合物
(
如亚氨基异苯并呋喃内酯和喹啉酮
)
,由于其独特的化学和生物学特性,受到了有机化学家和医学研究者的广泛关注
[1

5]。
硒是人体中不可缺少的微量元素

硒在有机分子中的结合可以改变其化学和物理性质

有机硒化合物不仅在有机合成中发挥着重要作用,而且在药物

生物和材料应用中也发挥着重要的作用,尤其是含杂环单元的硒化合物具有独特的生物活性,如抗肿瘤

抗菌

抗炎

抗病毒

心血管保护调节等生物活性
[6

10]。
异喹诺酮单元是一种特殊的构建骨架,其特有的结构特征广泛存在于天然产物

药物和生物活性化合物中

异喹诺酮衍生物表现出强大的生理功能,包括抗抑郁

抗溃疡

抗高血压药物,以及用于治疗哮喘和肿瘤

[0003]因此,人们越发关注功能化异喹诺酮衍生物的构建

其中,利用末端氧化剂直接氧化制备异喹诺酮盐是制备异喹诺酮衍生物的重要方法,如
Jean

Jacques Youte
等人在
《Journal of Organic Chemistry》
杂志,
2004,69(8),2737

2740
报道了使用铁氰化钾氧化得到异喹诺酮盐,选择性好,产率高

但这些方法通常需要使用昂贵或有害的氧化剂,且实验流程复杂

对环境污染严重
[11

13]。You

Quan Zhu
等人在
《Journal of Organic Chemistry》
杂志,
2018,83(17),9958

9967
报道了利用自由基反应机理,使用
AgSbF6为介导,二氯乙烷为溶剂,反应温度
110℃
下,在异喹诺酮盐
C
‑4位上直接硒化,该反应高效,区域选择性好

但该方法反应条件苛刻,使用有害的试剂,造成严重的环境污染

[0004]在中国专利
CN111925326B
中,通过
N—
烷基异喹诺酮盐的电化学阳极氧化生成功能化异喹诺酮类化合物,利用电化学反应来构建
C

O

C—Se


虽然电化学方法制备异喹诺酮类衍生物区域选择性好,收率高,但是该方法的缺点是电化学阳极氧化反应条件苛刻,在阳极氧化的过程中会产生大量的电解废水,会造成环境污染,而且电解需要消耗大量的电能,能耗高

成本昂贵

[0005]因此,通过绿色清洁

成本低廉的光催化来实现异喹啉盐的硒化氧化反应从而构建硒化异喹诺酮类衍生物是一种有价值的合成路径,能够促进硒化异喹诺酮类衍生物在制药工业中更为广泛的应用,但目前还没有人报道过

[0006]参考文献
[0007](1)Nogueira,C.W.

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9302.
[0009](3)Pang,Y.

An,B.

Lou,L.

Zhang,J.

Yan,J.

Huang,L.

Li,X.

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7314.
[0010](4)Mugesh,G.

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Directed Aromatic Lithiation:A Versatile Route to the Synthesis of Organochalcogen(Se,Te)Compounds.Acc.Chem.Res.2002,35,226

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4416.
[0012](6)Silveira,C.C.

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Zeni,G.Stereoselective Synthesis of Enynes by Nickel

Catalyzed Cross

Coupling of Divinylic Chalcogenides with Alkynes.J.Org.Chem.2003,68,662

665.
[0013](7)Berlin,S.

Ericsson,C.

Engman,L.R本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种基于光催化合成硒化异喹诺酮类衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、
将碘化异喹啉盐

二硒醚

添加剂

溶剂混合均匀,得到混合液;
S2、
向混合液中加入光敏剂,进行光诱导反应,得到反应液;
S3、
将反应液浓缩,分离得到所述的硒化异喹诺酮类衍生物
。2.
根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤
S1
所述碘化异喹啉盐的结构式为:步骤
S1
所述二硒醚的结构式为:
RSeSeR
式中,所述
R1为氢

芳基和卤素中的任一种;所述
R2为烷基;所述
R
为芳基
。3.
根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述芳基为苯基

萘基

蒽基和三蝶烯基中的任一种;所述卤素为氟

氯和溴的任一种;所述烷基为甲基

乙基

丙基

异丙基

丁基

异丁基

仲丁基

特丁基

戊基

新戊基和己基的任一种
。4.
根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤
S1
所述添加剂为碳酸钾

碳酸铯

碳酸钠和磷酸钾中的至少一种;步骤
S1
所述溶剂为乙腈

二氯乙烷,二氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种;步骤
S2
所述光诱导的光源是
450

465nm
蓝光;步骤
S3
所述分离是用硅胶层析分离
。5.
...

【专利技术属性】
技术研发人员:段震
申请(专利权)人:上海陶术生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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