采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料的制备方法

【技术实现步骤摘要】
采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及精细化工领域，具体的说，是关于一种近红外荧光染料的制备方法及应用
。

技术介绍

[0002]近红外
(NIR)
发射在许多应用中都有重要应用，如通信
、
生物医学传感器
、
夜视等，研究人员也在开发材料和器件来实现高效的近红外有机发光器件
。
第二近红外窗口
(NIR
‑
II,1000
‑
1700nm)
区域的发光生物传感组织散射弱
、
自身荧光低，且因其具有组织穿透深
、
良好的空间分辨率和高的信本比的特点而受到广泛关注
。
[0003]光热疗法可以利用光辐射治疗包括肿瘤在内的多种医学疾病
。
首先在外部光源，一般是近红外光照射下，因其具有更长的波长和更少的能量的光子，有助于更深地渗透到生物组织中，光敏剂被特定波段光激发，然后释放出振动能量，从而杀死目标细胞或组织
。
与光动力疗法相比，光热疗法不需要氧气与目标细胞或组织相互作用，其纳米粒子可以通过吸收两个或多个光子，然后将其转换为高能光子，将近红外光转换为可见光和
UV
光
。
在肿瘤治疗中，光敏纳米材料可以将近红外光转换为热量，然后将其施加到特定的热疗部位
。
[0004]目前，大多近红外发射的荧光染料往往采取具有三苯胺和咔唑的给体
‑
受体
‑
给体
(D
‑
A
‑
D)
结构，如式
V
所示，而这些电子给体往往具有低摩尔吸光系数，弱给电子能力且聚集荧光猝灭等缺陷
[0005]
技术实现思路

[0006]为了解决现有技术的上述问题，本专利技术提供一种采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料
。
[0007]本专利技术提供一种采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料，其结构式如式
I
所示：
[0008][0009][0010]式
I
中，
R
独立选自
H,CH3,C1‑
C
11
烷基中的任意一个或
OMe,CN,CF3,NMe2,NEt2,NPh2,
中的任意一种
。
[0011]根据本专利技术，进一步地，所述的
Acceptor
代表受体，为式
II
中任意基团
[0012][0013]根据本专利技术，进一步地，所述的
Acceptor
代表受体，为式
III
中任意基团
[0014][0015][0016]根据本专利技术，进一步地，所述的
Acceptor
代表受体，为式
IV
中任意基团
[0017][0018][0019]根据本专利技术，进一步地，所述的
X
独立选自
O
，
S
，
Se
中的任意一种
。
[0020]根据本专利技术，进一步地，根据本专利技术，进一步地，所述的
R2和
R3独立选自
H,C1‑
C
11
烷基中的任意一种
。
[0021]根据本专利技术，进一步地，所述的
R4独立选自
CN
，
OMe
，
OC1‑
OC
11
烷氧基中的任意一种
。
[0022]另一方面，本专利技术提供了采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料的制备方法
。
[0023]包括在钯催化剂的作用下，通过铃木偶连，采用
1,4
二氧六环：水混合的液体作为溶剂，将硼酸酯和带卤素的受体进行偶连，高温条件下反应后进行化合物提纯
。
[0024]另一方面，本专利技术还提供了采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料在活体成像的应用
。
[0025]另一方面，本专利技术还提供了采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料在光热治疗中的应用
。
因采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料具有强给电子给体，可以聚集诱导发光，可以近红外发射，而且提高光稳定性和摩尔吸光系数，可以实现大斯托克斯位移，将其用于光热治疗，具有良好的光热治疗效率
。
[0026]本专利技术的一种采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料，其有益效果，具体体现在：采用吲哚啉作为电子供体，吲哚啉作为一种优异性能的电子供体，作为电子供体往往可以提高染料的摩尔吸光系数，使染料吸收和发射波长红移，同时具有聚集诱导发光性质，使合成的近红外荧光染料具有强给电子给体，高光稳定性，高摩尔吸光系数和大斯托克斯位移
。
附图说明
[0027]构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本专利技术的进一步理解，本专利技术的示意性实施例及其说明用于解释本专利技术，并不构成对本专利技术的不当限定
。
[0028]图1为式
I
所示化合物
I
‑3以及结构式如式
V
所示的现有具有
D
‑
A
结构的染料在
DMSO
溶液中的紫外可见吸收光谱图
(10
‑5mol
·
L
‑1)
，横坐标为波长
(nm)
，纵坐标为吸光度
(a.u.)
；
[0029]图2为式
I
所示化合物
I
‑3以及结构式如式
V
所示的现有具有
D
‑
D
结构的染料在
DMSO
溶液中的荧光光谱图
(10
‑5mol
·
L
‑1)
；横坐标为波长
(nm)
，纵坐标为荧光强度
(a.u.)
；
[0030]图3为式
I
所示化合物
I
‑3在不同四氢呋喃和水比例中的荧光光谱图
(10
‑5mol
·
L
‑1)
；横坐标为波长
(nm)
，纵坐标为荧光强度
(a.u.)
；
[0031]图4为式
I
所示化合物
I
‑5在不同四氢呋喃和水比例中的荧光光谱图
(10
‑5mol
·
L
‑1)
；横坐标为波长
(nm)
，纵坐标为荧光强度
(a.u.)
；
[0032]图5为式
I
所示化合物
I...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料，其特征在于：其结构式如式
I
所示：
式
I
中，
R
独立选自
H,CH3,C1‑
C
11
烷基中的任意一个或
OMe,CN,CF3,NMe2,NEt2,NPh2,
中的任意一种
。2.
如权利要求1所述的采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料，其特征在于：所述的
Acceptor
代表受体，为式
II
中任意基团
3.
如权利要求1所述的采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料，其特征在于：所述的
Acceptor
代表受体，为式
III
中任意基团
4.
如权利要求1所述的采用吲哚啉作为电子供体合成具
D
‑
A
‑
D
结构的近红外荧光染料，其特征在于：所述的
Acceptor
代表受体，为式
IV
中任意基团
5.
如权利要求2或3所述的采用吲哚啉作为电子供体的近红外荧光染料，其特征在于：所述的
...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵伟军，朱为宏，王成云，徐齐齐，
申请(专利权)人：华东理工大学，
类型：发明
国别省市：