一种制造技术

本发明专利技术公开了一种

【技术实现步骤摘要】
一种N
‑
(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于有机合成和农药
，具体涉及一种
N
‑
(
取代苯基
)
噻唑苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用
。

技术介绍

[0002]我国农田杂草每年造成直接经济损失
1200
多亿元，化学除草作为最主要的杂草防控手段，能有效控制杂草且省时省力，除草剂是指使杂草彻底地或选择性地发生枯死的化学制剂，用以消灭或抑制植物生长的一类物质
。
但化学药剂的大量使用也引发了一系列的问题，杂草在除草剂选择压力下进化出抗药性是杂草防控中亟待解决的重大难题
。
全球已有
1581
例杂草生物型对
167
种除草剂产生抗药性
。
诸如除草剂抗性杂草植株的出现
、
除草剂残留造成的环境污染以及对非杂草生物的危害等，不利于农田除草
。
开发高效低毒的新型除草剂已迫在眉睫，而杂环类化合物在农药发展中表现出优异的作用，使农药进入一个超高效的新纪元，其中杂环化合物中
1,3,4
‑
噻二唑及取代基是重要的生理活性物质，在农业上具有抗菌
、
抗病毒
、
杀虫
、
除草以及调节植物生长的活性等，是绿色农药研究的一个热点
。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的是提供一种防治效果优良
、
除草剂用量少
、
成本低
、
合成简单环保的
N
‑
(
取代苯基
)
噻唑苯氧乙酰胺类化合物及制备方法与应用
。
[0004]为达到上述目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0005]第一方面，本专利技术提供的这种
N
‑
(
取代苯基
)
噻唑苯氧乙酰胺类化合物的结构通式如式
I
所示：
[0006][0007]式
I
中，所述
R1为含取代基的苯环；所述
R2为苯基或含取代基的苯环
。
[0008]所述
R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种或任意两种：
‑
OCH3、
‑
NO2和
‑
COOCH3；
[0009]所述
R2为苯基或含取代基的苯环，当
R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种或任意两种：
‑
CH3、
‑
C2H5、
‑
OCH3、
‑
NO2、
‑
Br、
‑
Cl
和
‑
F。
[0010]所述
R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种：
3,5
‑
OCH3、2
‑
OCH3‑5‑
COOCH3、4
‑
OCH3、3,4
‑
COOCH3、2
‑
COOCH3‑4‑
NO2、3,5
‑
NO2、2
‑
NO2、3
‑
OCH3‑5‑
NO2；
[0011]所述
R2为苯基或含取代基的苯环，当
R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种：4‑
Cl、2
‑
F、3
‑
Br
‑4‑
Cl、3
‑
NO2、3,4
‑
CH3、3
‑
Cl
‑4‑
C2H5、2
‑
F
‑4‑
OCH3；
[0012]所述
R1为如下任意一种：
3,5
‑
二甲氧基苯基，2‑
甲氧基
‑5‑
甲酸甲酯基苯基，4‑
甲
氧基苯基，
3,4
‑
二甲酸二甲酯基苯基，4‑
硝基
‑2‑
甲酸甲酯苯基，
3,5
‑
二硝基苯基，2‑
硝基苯基，3‑
甲氧基
‑5‑
硝基苯基；所述
R2为如下任意一种：苯基，4‑
氯苯基，2‑
氟苯基，3‑
溴
‑4‑
氯苯基，3‑
硝基苯基，
3,4
‑
二甲基苯基，3‑
氯
‑4‑
乙基苯基，2‑
氟
‑4‑
甲氧基苯基
。
[0013]第二方面，本专利技术提供一种如第一方面所述的化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0014]1)
将化合物1与氨基硫脲在溶剂
A
中反应，搅拌回流，反应结束后，将反应液冷却至室温，再倒入至冰水中，调节其
pH
至8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到化合物3；
[0015]2)
将化合物3和化合物4溶解于溶剂
B
中，然后加入缚酸剂，搅拌反应，并监测反应进程直到反应完成，接着将反应液倒入至冰水中，析出固体，过滤，水洗，重结晶，得到所述化合物；
[0016]其合成路线如下：
[0017][0018]步骤
1)
中，所述化合物1与氨基硫脲的摩尔比为
1:(1
～
2)
，优选为
1:1.5。
[0019]步骤
1)
中，所述溶剂
A
为
1,4
‑
二氧六环和三氯氧磷的混合溶剂，其中
1,4
‑
二氧六环和三氯氧磷的体积比为1：
(3
～
6)
，优选为
1:(4
～
5)。
[0020]步骤
1)
中，所述搅拌回流，其回流温度为
105
～
110℃
，回流时间为2～
6h
，优选为4～
5h。
[0021]步骤
1)
中，所述搅拌回流，其搅拌速率为
500
～
600rpm。
[0022]步骤
2)
中，所述化合物3与化合物4的摩尔比为
1:(1
～
3)
，优选为
1:2。
[0023]步骤
2)
中，所述溶剂
B
为四氢呋喃
。
[0024]步骤
2)
中，所述缚酸剂为碳酸钾
、...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种
N
‑
(
取代苯基
)
噻唑苯氧乙酰胺类化合物，其特征在于，所述化合物的结构通式如式
I
所示：式
I
中，所述
R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种或任意两种：
‑
OCH3、
‑
NO2和
‑
COOCH3；所述
R2为苯基或含取代基的苯环，当
R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种或任意两种：
‑
CH3、
‑
C2H5、
‑
OCH3、
‑
NO2、
‑
Br、
‑
Cl
和
‑
F。2.
根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述
R1为如下任意一种：
3,5
‑
二甲氧基苯基，2‑
甲氧基
‑5‑
甲酸甲酯基苯基，4‑
甲氧基苯基，
3,4
‑
二甲酸二甲酯基苯基，4‑
硝基
‑2‑
甲酸甲酯苯基，
3,5
‑
二硝基苯基，2‑
硝基苯基，3‑
甲氧基
‑5‑
硝基苯基；所述
R2为如下任意一种
:
苯基，4‑
氯苯基，2‑
氟苯基，3‑
溴
‑4‑
氯苯基，3‑
硝基苯基，
3,4
‑
二甲基苯基，3‑
氯
‑4‑
乙基苯基，2‑
氟
‑4‑
甲氧基苯基
。3.
一种如权利要求1所述的化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)
将化合物1与氨基硫脲在溶剂
A
中反应，搅拌回流，反应结束后，将反应液冷却至室温，再倒入至冰水中，调节其
pH
至8～9，静置，过滤，水洗，干燥，得到化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗丁峰，柏连阳，李祖任，柏振东，刘娜，万远会，柏浩东，
申请(专利权)人：湖南省农业生物技术研究所，
类型：发明
国别省市：