一种共振型有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种共振型有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明专利技术提供化合物的结构如通式(1)所示：本发明专利技术的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，作为OLED发光器件的发光层材料中的掺杂材料使用时，器件的电流效率得到显著提升，同时发光色纯度和器件寿命也得到了较大的改善。寿命也得到了较大的改善。寿命也得到了较大的改善。

【技术实现步骤摘要】
一种共振型有机化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种共振型有机化合物及其应用。

技术介绍

[0002]传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋
‑
轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。
[0003]随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
[0004]另外，敏化技术将三线态激子敏化材料与荧光掺杂材料相结合，利用三线态激子敏化材料作为激子敏化媒介，充分利用三线态激子，通过能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
[0005]具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 A和CN 110492006A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的敏化技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。
[0006]论文中公开报道的CZBN结构(CAS:2170487
‑
27
‑
9,10.1002/aelm.202001090)是一个良好的绿光构建单元，以其为核心框架接枝咔唑类给体是一个有效获得绿光、橙光的技术方案，吉林大学在2020年公开了一个绿光化合物m
‑
Cz
‑
BNCz(CAS:2648122
‑
57
‑
8,10.1002/anie.202007210)，但是半峰宽大于40nm，色纯度较差；2021年该校公开的一种芳胺修饰的对称结构BN
‑
1(CAS:2640056
‑
71
‑
7,10.26434/chemrxiv.14371073.v1)，该材料发光峰值大于560nm，半峰宽大于40nm，绿光发光效果较差；同年深圳大学(CAS:2624128
‑
47
‑
6,10.1002/adfm.202102017)公开了一种绿光非对称结构BN2，但是半峰宽大于40nm，色纯度较低；综上所述，以CZBN为核心，采取简单的接枝咔唑或者芳胺以实现绿光的窄半峰宽发射，是一件极具挑战的工作。

技术实现思路

[0007]针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供了一种共振型有机化合物及其应用。本专利技术共振型有机化合物的结构如通式(1)所示，在咔唑基团上位于硼的对位的位点处引入咔唑、芳胺类衍生物，可以形成高效的共振型有机化合物，具有显著的调节光色、缩窄半峰宽、提升器件性能的作用。
[0008]本专利技术的技术方案如下：
[0009]一种共振型有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
[0010][0011]通式(1)中，Z表示为C
‑
R0；R0每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；
“‑‑‑‑‑‑”
表示为单键或者不连接；
[0012]R1表示为H、氘原子、氰基、卤素原子、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；
[0013]R2每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、取代或未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；
[0014]R3表示为取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；
[0015]用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1‑
C
10
烷基、C5‑
C
10
环烷基、C5‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
的烷氧基、C3‑
C
20
环烷基、C6‑
C
30
芳基、C3‑
C
30
杂芳基中的一种或多种；
[0016]所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种或多种。
[0017]优选地，所述共振型有机化合物的结构如通式(2)～通式(6)的任一种所示：
[0018][0019]通式(2)～通式(6)中，所述Z、R1、R2的定义同上文中的限定；
[0020]所述Y表示为C
‑
R4；R4每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；
[0021]用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1‑
C
10
烷基、C5‑
C
10
环烷基、C5‑
C
10
环烯基、C1‑
C
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种共振型有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Z表示为C
‑
R0；R0每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；
“‑‑‑‑‑‑”
表示为单键或者不连接；R1表示为H、氘原子、氰基、卤素原子、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；R2每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、取代或未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；R3表示为取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1‑
C
10
烷基、C5‑
C
10
环烷基、C5‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
的烷氧基、C3‑
C
20
环烷基、C6‑
C
30
芳基、C3‑
C
30
杂芳基中的一种或多种；所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述共振型有机化合物的结构如通式(2)～通式(6)的任一种所示：
通式(2)～通式(6)中，所述Z、R1、R2的定义同权利要求1中的限定；所述Y表示为C
‑
R4；R4每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、C1‑
C
10
烷基、C5‑
C
10
环烷基、C5‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
的烷氧基、C3‑
C
20
环烷基、C6‑
C
30
芳基、C3‑
C
30
杂芳基中的一种或多种；所述杂芳基中的杂原子任选自O、S、N、Si中的一种或多种。3.根据权利要求1所述的共振型有机化合物，其特征在于，所述共振型有机化合物的结构如通式(7)～通式(11)的任一种所示：
通式(7)～通式(11)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z
10
表示为C
‑
H或C
‑
R0；R0每次出现相同或不同的表示为氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；R1表示为H、氘原子、氰基、卤素原子、取代或者未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；R2每次出现相同或不同的表示为H、氘原子、取代或未取代的C1‑
C
10
的烷基或硅烷基、取代或者未取代的C6‑
C
30
的芳基、取代或者未取代的C3‑
C
30
的杂芳基中的一种；...

【专利技术属性】
技术研发人员：段炼，徐浩杰，曹旭东，李崇，张东东，
申请(专利权)人：江苏三月科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：