一种硼杂氮杂有机化合物及其用途制造技术

本发明专利技术公开一种如通式(I)或通式(II)所示的硼杂氮杂有机化合物及其用途。按照本发明专利技术的硼杂氮杂有机化合物，通过硼杂氮杂萘上修饰形成较稳定的主体材料分子，便于提高材料分子的刚性，提高材料的稳定性，以其制备发光器件，延长器件寿命。按照本发明专利技术的硼杂氮杂有机化合物可作为磷光主体材料，通过与合适的客体材料配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。光器件的解决方案。光器件的解决方案。

【技术实现步骤摘要】
一种硼杂氮杂有机化合物及其用途


[0001]本专利技术涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种硼杂氮杂有机化合物，包含其的聚合物、混合物、组合物，及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。

技术介绍

[0002]有机半导体材料在合成上具有多样性，且制造成本相对较低，以及具有优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
[0003]目前为止，基于吲哚咔唑类荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，由于吲哚咔唑具有较高的三重态能级且简单易得，因此广泛应用于磷光主体材料中，在绿光发光层材料中使用的premix主体材料，N型主体材料与P型主体材料多含有吲哚咔唑基本单元；在蓝光发光层材料中，有一类荧光客体材料含有吲哚咔唑单元，且被修饰成更具刚性的基本单元(US10249832B1)，相比芘类客体材料，其发光光谱变窄且其热稳定性进一步提高。因此，开发出更多基于吲哚咔唑，且刚性结构更强的骨架单元对于OLED发光器件具有较大的意义。
[0004]对于磷光发光器件，主体材料性能决定红磷光发光器件效率及寿命，当前常用的主体材料为一类含咔唑基团的有机化合物，但由于其结构的特殊性，材料热稳定性问题仍然较大等缺点，同时这类材料的光电稳定性有限，导致器件寿命不高。为了更进一步提高主体材料稳定性，现有技术中通过引入硼杂氮杂萘单元替代全碳氢组成萘等基本组成单元(参考文献见：Org.Lett.2014,16,5024
‑
5027，Organometallics 2014,33,1318
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1321)，形成较好的刚性结构，得到较好的材料热稳定性。本专利技术发现，将B
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N键引入吲哚咔唑中，在不降低材料三重态能级前提下，可以提高材料的稳定性。此类硼杂氮杂咔唑可应用于磷光主体材料中，为磷光主体材料的开发提供性能更优异的基本结构单元。

技术实现思路

[0005]鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种硼杂氮杂有机化合物、包含其的聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及应用，旨在解决现有的磷光主体发光材料稳定性、刚性不够的问题。
[0006]本专利技术的技术方案如下：
[0007]一种硼杂氮杂有机化合物，具有如通式(I)或通式(II)所示的结构：
[0008][0009]其中：
[0010]Ar的结构为：
[0011]Ar1‑
Ar4独立选自R0取代或未取代的含有6
‑
60个环原子的芳香基团或5
‑
60个环原子的杂芳香基团或3
‑
30个环原子的非芳香环系；
[0012]T、P独立选自N,P＝O，B，O，S，Se，C(CH3)2；当T选自O，S，Se，C(CH3)2其中一个时，Ar3不存在；当P选自O，S，Se，C(CH3)2其中一个时，Ar4不存在；
[0013]W是CH或CD或CF或N或C(CN)；
[0014]Z1与Z2独立选自B或N，且Z1与Z2不能相同；
[0015]R0是取代基，在每一次出现中，相互独立选自取代或未取代的含有6
‑
60个环原子的芳香基团或5
‑
60个环原子的杂芳香基团或3
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30个环原子的非芳香环系，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，I，可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
[0016]本专利技术还涉及一种高聚物，包含至少一个重复单元，所述重复单元包含一种上述的硼杂氮杂有机化合物对应的结构。
[0017]本专利技术进一步涉及一种混合物，包括一种如上所述的硼杂氮杂有机化合物或高聚物，及至少一种有机功能材料，所述的有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、或主体材料。
[0018]本专利技术还涉及一种组合物，包括一种如上所述的硼杂氮杂有机化合物或高聚物，及至少一种有机溶剂。
[0019]本专利技术进一步涉及一种有机电子器件，包含至少一种如上所述的硼杂氮杂有机化合物或高聚物。
[0020]有益效果：按照本专利技术的硼杂氮杂有机化合物，其合成工艺可行，同时该有机化合物的主要结构骨架相较咔唑单元有更强的刚性，便于提高材料的热稳定性，以其制备发光器件，延长器件寿命。按照本专利技术的硼杂氮杂有机化合物可作为磷光主体材料，通过与合适的客体材料配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，从而提供了一种效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。
具体实施方式
[0021]本专利技术提供一种硼杂氮杂有机化合物及其在有机电子器件中的应用。为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0022]在本专利技术中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0023]在本专利技术中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化
合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
[0024]芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本专利技术的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该专利技术目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本专利技术的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'
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螺二芴，9，9
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二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该专利技术目的同样认为是稠环芳香本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种硼杂氮杂有机化合物，具有如通式(I)或通式(II)所示的结构：其中：Ar的结构为：Ar1‑
Ar4独立选自R0取代或未取代的含有6
‑
60个环原子的芳香基团或5
‑
60个环原子的杂芳香基团或3
‑
30个环原子的非芳香环系；T、P独立选自N，P＝O，B，O，S，Se，C(CH3)2；当T选自O，S，Se,C(CH3)2其中一个时，Ar3不存在；当P选自O，S，Se,C(CH3)2其中一个时，Ar4不存在；W是CH或CD或CF或N或C(CN)；Z1与Z2独立选自B或N，且Z1与Z2不能相同；R0是取代基，在多个出现时相互独立选自取代或未取代的含有6
‑
60个环原子的芳香基团或5
‑
60个环原子的杂芳香基团或3
‑
30个环原子的非芳香环系，或具有1
‑
20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3
‑
20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1
‑
20个C原子的酮基，或具有2
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20个C原子的烷氧基羰基，或具有7
‑
20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，I，可交联的基团，或者具有5
‑
60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5
‑
60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合。2.根据权利要求1所述的硼杂氮杂有机化合物，其特征在于，所述硼杂氮杂有机化合物选自通式(2
‑
1)
‑
通式(2
‑
8)中的任意一种：
其中：Ar1‑
Ar4、Z1与Z2、T、P以及W的定义与权利要求1中的定义相同。3.根据权利要求1或2所述的硼杂氮杂有机化合物，其特征在于，Ar1‑
Ar4彼此独立地选自如下基团中的一种：其中：Y每次出现时，分别独立表示CR1R2、NR1、O、S、SiR1R2、PR2、P(＝O)R1、S＝O、S(＝O)2或C＝O；X每次出现时，分别独立表示CR1或N；R1和R2每次出现时，独立选自H、D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄宏，王坤，潘君友，
申请(专利权)人：浙江光昊光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：