芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用制造技术

技术编号:39745452 阅读:9 留言:0更新日期:2023-12-17 23:44
本发明专利技术涉及一种包含芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用。按照本发明专利技术的有机化合物具有较高的热稳定性,可提高器件的发光效率及寿命。率及寿命。

【技术实现步骤摘要】
芳胺有机化合物及其在有机电子器件中的应用


[0001]本专利技术涉及有机电子材料和器件
,尤其涉及一种芳胺有机化合物,包含其的混合物及其有机电子器件,特别是在有机发光二极管中的应用。

技术介绍

[0002]由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低,以及优良的光学与电学性能,有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
[0003]有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命,有机物层具有多层结构,每一层包含有不同的有机物质。具体的,可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中,在两个电极之间施加电压,则由正极向有机物层注入空穴,由负极向有机物层注入电子,当注入的空穴与电子相遇时形成激子,该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。通常空穴传输层与发光层之间的最高占据分子轨道(HOMO)能级的差异较大增加了空穴从空穴传输层到发光层的难度,导致空穴在空穴传输层与发光层之间的界面处积聚。为了解决这些问题,可以在空穴传输层和发光层引入空穴辅助层用以促进空穴传输。
[0004]虽然现有技术例如CN111146349A、CN111279502A、CN113135903A、CN113461547A等公开了一些空穴传输类材料用过空穴辅助层,仍然有必要设计开发新的材料达到降低器件电压,提高器件效率和寿命的效果。

技术实现思路

[0005]鉴于上述现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种芳胺有机化合物、包含其的混合物及有机电子器件、及其在有机电子器件中的应用,旨在解决现有有机电子器件效率和寿命偏低的问题。
[0006]本专利技术的技术方案如下:
[0007]一种有机化合物,具有如通式(I)所示的结构:
[0008][0009]其中:
[0010]L1选自取代或未取代环原子数为6

30的芳香基团或杂芳香基团;Ar1‑
Ar3各自独立选自具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团,或是具有5至40个环原
子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些基团的组合;n为1或2。优选的,n为2。
[0011]上述的有机电子器件,Ar3选自苯,萘,菲,二苯并呋喃,二苯并噻吩,芴,咔唑。
[0012]一种混合物,包含一种如上所述有机化合物,及至少另一种有机功能材料,所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、有机染料中的一种或多种。
[0013]本专利技术还提供一种有机电子器件,包含一功能层,所述功能层中包含一种如上所述有机化合物或混合物。
[0014]上述的有机电子器件是一有机电致发光器件,包括第一电极;空穴传输区域,设置在所述第一电极上;发光层,设置在所述空穴传输区域上;电子传输区域,设置在所述发射层上;以及第二电极,设置在所述电子传输区域上;所述空穴传输区域至少包含一种如上所述有机化合物或混合物。本专利技术的化合物被用于有机电致发光器件中的空穴辅助层,可以有效促进从空穴传输层至发光层的空穴传输,实现器件的高发光效率和长寿命。
[0015]有益效果:本专利技术的有机化合物由于空间位阻效应,可以调节分子间的堆叠,成膜后更不易结晶,同时降低分子间的相互作用,具有较佳的热稳定性。同时该类材料具有良好的空穴传输特性,有利于器件中实现传输平和,进而提高相关材料和器件的效率和寿命。
具体实施方式
[0016]本专利技术提供一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用,及包含该有机化合物的混合物、有机电子器件及其制备方法,为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确,以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术,并不用于限定本专利技术。
[0017]在本专利技术中,组合物和印刷油墨,或油墨具有相同的含义,可以互换。
[0018]在本专利技术中,芳香基团,芳香族,芳香环系具有相同的含义,可以互换。
[0019]在本专利技术中,杂芳香基团,杂芳香族,杂芳香环系具有相同的含义,可以互换。
[0020]在本专利技术中,“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0021]在本专利技术中,“可交联基团”表示具有反应活性的基团,可通过共价健化学结合两个或多个分子。
[0022]在本专利技术中,“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时,取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下“环原子数”,在没有特别说明的条件下也是同样的。例如,苯环的环原子数为6,萘环的环原子数为10,噻吩基的环原子数为5。
[0023]在本专利技术中,芳香环系或芳香基团指至少包含一个芳环的烃基,包括单环基团和多环的环系统。杂芳香环系或杂芳香基团指包含至少一个杂芳香环的烃基(含有杂原子),包括单环基团和多环的环系统。杂原子优选自Si、N、P、O、S和/或Ge,特别优选自Si、N、P、O和/或S。这些多环的环可以具有两个或多个环,其中两个碳原子被两个相邻的环共用,即稠环。多环的这些环种,至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本专利技术的目的,芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香基或杂芳香基的体系,而且,其中多个芳基或杂芳香基也可以被短的非芳族单元间断(<10%的非H原子,优选小于5%的非H原子,比如C、N或O原子)。因此,比如
9,9'

螺二芴,9,9

二芳基芴,三芳胺,二芳基醚等体系,对于该专利技术目的同样认为是芳香族基团。
[0024]具体的,芳香基团的例子有:苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物。
[0025]具体的,杂芳香族基团的例子有:呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。
[0026]在本专利技术中,“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2

乙基丁基、3,3

二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1

甲基戊基、3
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物,具有如通式(I)所示的结构:其中:L1选自取代或未取代的环原子数为6

30的芳香基团或杂芳香基团;Ar1‑
Ar2各自独立选自具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团,或是具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些基团的组合;Ar3选自苯,萘,菲,二苯并呋喃,二苯并噻吩,芴,咔唑;n为1或2。2.根据权利要求1所述有机化合物,其中通式(I)选自如通式(II

1)至通式(II

3)所示的结构:其中Ar1、Ar2、n的含义同权利要求1;X为O、S、NR7、CR8R9;R1‑
R9在每次出现时,可以相同或不同的是H、D,或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团,或具有1至20个C原子的取代的酮基基团,或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团,或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团,或氰基基团、氨基甲酰基基团、卤甲酰基基团、甲酰基基团、异氰基基团、异氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团、羟基基团、硝基基团、CF3、Cl、Br、F或可交联的基团,或具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系,或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,或这些基团的组合。3.根据权利要求1所述有机化合物,其中通式(I)选自如通式(III

1)至(III

16)所示的结构:
其中,X、R1‑
R6、Ar1‑
Ar2含义同权利要求2。4.根据权利要求1

3任意一项所述有机化合物,其中Ar1和Ar2每次出现时,相互独立地选自以下结构或其组合:其中,表示连接键;上述基团可任选地被0、1、2或3个选自D、F、Cl、Br、氰基、C1

C4烷基、C1

C3卤代烷基、苯基、萘基、芴基、螺芴基和C3

C10环烷基所取代;A1在每次出现时,可以相同或不同的是H、D,或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团,或具有3至20个C原子的支链或...

【专利技术属性】
技术研发人员:谭甲辉柳迪正潘君友
申请(专利权)人:浙江光昊光电科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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