一种环丙基腈的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种环丙基腈的合成方法，涉及有机合成技术领域，具体为：以四氢呋喃为溶剂，乙腈和金属钠或者氢化钠反应制得乙腈钠；向反应体系中加入环氧乙烷或者2

【技术实现步骤摘要】
一种环丙基腈的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一种环丙基腈的合成方法。

技术介绍

[0002]环丙基腈是一种重要化学中间体，有着广泛的用途,因为其化学结构中含有腈类功能团，可以被转化为各种有机化合物，如酯、酰胺、胺等，而不影响原有的化学性质，因此具有非常重要的意义。环丙基腈最常见的应用领域是药物制造。由于其作为中间体来合成各种有机化合物，在制药领域有着广泛的用途，例如抗癌、抗病毒、抗生物感染药物等。此外，环丙基腈还用于生产高分子材料，特别是涂料方面，因为它可以帮助改善涂层的性能，控制粘度和粘附性等等。
[0003]此外，环丙基腈还可以通过围绕其分子进行反应来改变其化学结构，从而制备出一系列的新型有机物质。例如，将其与氢气反应可以生成羧酸，而与硫酰氯反应则可以生成硫代羰基，这使环丙基腈成为了一种非常有潜力的化学原料。最近的研究也表明，环丙基腈与其他有机物之间的反应能够产生异构体、立体异构体和多种化学键的构象等特殊的化学反应。综上所述，环丙基腈因其多种可利用性能和广泛的应用领域而显得愈加重要。
[0004]目前,环丙基腈的制备方法主要是以1
‑
溴
‑3‑
氯丙烷或者1，3
‑
二氯丙烷为原料，先氰化得到4
‑
氯丁腈，然后将4
‑
氯丁腈分离提取出来，再通过γ
‑
消除分子内成环生成环丙基腈。上述氰化反应所用的氰化钠毒性大，对操作与安全要求高，实现困难大；而且4
‑/>氯丁腈的分离提取及后处理过程相对复杂，并且1
‑
溴
‑3‑
氯丙烷与1，3
‑
二氯丙烷的原料成本相对较高，大大提高了环丙基腈的制备成本,而且环丙基腈的收率也需要进一步改善。

技术实现思路

[0005]本专利技术所要解决的技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种环丙基腈的合成方法，该方法以乙腈为原料，依次进行亲核反应、氯化反应以及环合反应，得到目标产品。本专利技术提供的方法操作简单，且反应原料价格低廉，工艺无毒无害，产品收率高。
[0006]为解决上述技术问题，本专利技术的技术方案是：一种环丙基腈的合成方法,包括以下步骤:（1）以四氢呋喃为溶剂，乙腈和金属钠或者氢化钠反应制得乙腈钠；（2）向步骤（1）的反应体系中加入环氧乙烷或者2
‑
卤乙醇，进行亲核反应，制得4
‑
羟基丁腈；（3）待GC检测到反应体系内4
‑
羟基丁腈含量稳定后向反应体系内加入二氯亚砜，进行氯化反应，待GC检测反应体系内4
‑
羟基丁腈完全转化后，向反应体系内加入氢氧化钠粉末以及相转移催化剂，进行环合反应，反应结束后向反应体系内加入水搅拌至固体溶解，之后蒸馏，蒸馏至不出馏分后将料液静置分层，取上层油相并用无水硫酸镁干燥，得到目标产品环丙基腈。
[0007]作为上述技术方案的优选，步骤（1）中，所述四氢呋喃、乙腈的质量比为（2
‑
4）：1。
[0008]作为上述技术方案的优选，步骤（1）中，所述金属钠或氢化钠与乙腈的摩尔比（1.1
‑
1.3）：1。
[0009]作为上述技术方案的优选，步骤（1）中，所述反应的温度为
‑
30℃~
‑
10℃，所述反应的时间为1h
‑
1.5h。
[0010]作为上述技术方案的优选，步骤（2）中，所述环氧乙烷或2
‑
卤乙醇与乙腈的摩尔比为（1.1
‑
1.5）：1。
[0011]作为上述技术方案的优选，步骤（3）中，所述二氯亚砜、氢氧化钠粉末与乙腈的摩尔比为（1.05
‑
1.35）：（1.03
‑
1.30）：1。
[0012]作为上述技术方案的优选，步骤（3）中，所述相转移催化剂为四乙基氯化铵，所述四乙基氯化铵与乙腈的摩尔比为（0.015
‑
0.1）：1。
[0013]作为上述技术方案的优选，步骤（3）中，所述环合反应的时间为3.5h
‑
4.5h。
[0014]作为上述技术方案的优选，所述亲核反应的温度为40℃
‑
80℃；所述氯化反应以及环合反应的温度相同，均为40℃
‑
50℃。
[0015]作为上述技术方案的优选，步骤（3）中，所述蒸馏的温度为65℃
‑
75℃。
[0016]由于采用了上述技术方案，本专利技术的有益效果是：（1）本专利技术以乙腈为原料，首先与金属钠或氢化钠反应制得乙腈钠，然后乙腈钠与环氧乙烷或2
‑
卤乙醇发生亲核反应，之后加入二氯亚砜进行氯化反应，再加入氢氧化钠粉末以及相转移催化剂进行环合反应，制得目标产品。上述方法采用乙腈为原料，乙腈价格低廉易得，有效降低环丙基腈的制备成本，提高环丙基腈的经济效益。
[0017]（2）本专利技术提供的方法条件温和，温和的反应条件有利于反应物的选择性和反应产物的收率，可以提高反应效率，并降低非目标产物的生成，进而提高反应产物的收率和纯度。上述反应过程中没采用像氰化钠这种有毒的物质，工艺相对清洁安全，且反应过程中产生的废液处理方便，处理成本低，环丙基腈的合成更易实现。
[0018]（3）本专利技术环丙基腈合成过程中不需要提取合成中间体，方法操作简单，产品收率高，最高可达86.61%。
附图说明
[0019]图1为环丙基腈标品的气相检测谱图；图2为实施例1所得产品的气相检测谱图；图3为实施例2所得产品的气相检测谱图；图4为实施例3所得产品的气相检测谱图；图5为实施例4所得产品的气相检测谱图；图6为实施例5所得产品的气相检测谱图；图7为实施例6所得产品的气相检测谱图；图８为实施例７所得产品的气相检测谱图；图９为实施例８所得产品的气相检测谱图。
具体实施方式
[0020]下面结合实施例进一步阐述本专利技术。应理解，这些实施例仅用于说明本专利技术而不
用于限制本专利技术的范围。
[0021]下述实施例中目标产品环丙基腈的收率计算方法如下:环丙基腈收率（%）=[（m
环丙基腈
/M
环丙基腈
）/（m
乙腈
/M
乙腈
）]×
100%；其中，m
环丙基腈
：环丙基腈的质量，g；M
环丙基腈
：环丙基腈的摩尔分子量，g/mol；m
乙腈
：乙腈的质量，g；M
乙腈
：乙腈的摩尔分子量，g/mol。
实施例1
[0022]向反应器中加入40.00g四氢呋喃、20.00g乙腈，在
‑
30℃下加入12.32g金属钠，在350rpm的转速下搅拌反应1.5h，之后加入43.15g2
‑
氯乙醇，升温至40℃进行亲核反应，反应过本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种环丙基腈的合成方法,其特征在于，包括以下步骤:（1）以四氢呋喃为溶剂，乙腈和金属钠或者氢化钠反应制得乙腈钠；（2）向步骤（1）的反应体系中加入环氧乙烷或者2
‑
卤乙醇，进行亲核反应，制得4
‑
羟基丁腈；（3）待GC检测到反应体系内4
‑
羟基丁腈含量稳定后向反应体系内加入二氯亚砜，进行氯化反应，待GC检测反应体系内4
‑
羟基丁腈完全转化后，向反应体系内加入氢氧化钠粉末以及相转移催化剂，进行环合反应，反应结束后向反应体系内加入水搅拌至固体溶解，之后蒸馏，蒸馏至不出馏分后将料液静置分层，取上层油相并用无水硫酸镁干燥，得到目标产品环丙基腈。2.根据权利要求1所述的一种环丙基腈的合成方法,其特征在于，步骤（1）中，所述四氢呋喃、乙腈的质量比为（2
‑
4）：1。3.根据权利要求1所述的一种环丙基腈的合成方法,其特征在于，步骤（1）中，所述金属钠或氢化钠与乙腈的摩尔比（1.1
‑
1.3）：1。4.根据权利要求1所述的一种环丙基腈的合成方法,其特征在于，步骤（1）中，所述反应的温度为
‑
30℃~
‑
10℃，所述反应的时间为1h

【专利技术属性】
技术研发人员：安昌盛，于童，徐小龙，
申请(专利权)人：国邦医药集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：