一种叶菌唑代谢物及其制备方法技术

本发明专利技术属于化合物领域，涉及一种叶菌唑代谢物及其制备方法。叶菌唑代谢物如式一所示，在0

【技术实现步骤摘要】
一种叶菌唑代谢物及其制备方法


[0001]本专利技术属于化合物领域，涉及一种叶菌唑代谢物及其制备方法。

技术介绍

[0002]叶菌唑又名羟菌唑，是一种新型、广谱内吸性杀菌剂。兼具优良的保护及治疗作用，对非靶标生物低毒，用量低而杀菌活性高，契合绿色防控要求，环境前景佳。叶菌唑田间施用对谷类作物壳针孢、链孢霉和柄锈菌植病有卓越效果。叶菌唑的代谢物超过20余种，均可在动植物中检测出来。叶菌唑的代谢物主要用于农药对动植物的毒理研究。在使用叶菌唑对植物进行农药喷洒，农产品会被人类或动物食用，当叶菌唑进入人或动物体内时，叶菌唑农药会在人体内产生代谢，为了研究此代谢物对人及动物的危害，因而叶菌唑代谢物的合成对于人类研究叶菌唑代谢物在动植物中残留情况也是至关重要的。为了满足的科研需求，需要大量制备叶菌唑代谢产物，进而需要提供简便、高效的方法。

技术实现思路

[0003]本专利技术要解决的技术问题是提供一种叶菌唑代谢物的及其制备方法。
[0004]为实现上述目的，本专利技术采用技术方案为：
[0005]一种叶菌唑代谢物，其特征在于：叶菌唑代谢物如下述式一所示：
[0006][0007]叶菌唑代谢物的制备方法，反应式如下：
[0008][0009]在0
‑
20℃条件下，将叶菌唑加入溶剂中溶解，向混合液中加入氧化剂反应1
‑
3h，即得叶菌唑代谢物产物。
[0010]优选的反应体系温度为7
‑
15℃。
[0011]所述叶菌唑、氧化剂和溶剂的摩尔比为1:2
‑
20:10
‑
40。
[0012]所述溶剂为乙醇、甲醇，乙酸乙酯、冰醋酸、盐酸或硫酸中的一种或几种；
[0013]所述氧化剂为三氧化铬。
[0014]所述产物水洗后经有机溶剂反复萃取，合并有机层，而后干燥、脱溶、重结晶，既得叶菌唑代谢物。
[0015]所述有机溶剂为DMF、甲醇，乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、正己烷或石油醚中的一种或几种。
[0016]所述重结晶为将干燥所得产物经正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂混合进行重结晶，其中，正己烷和乙酸乙酯按体积比3:4。
[0017]叶菌唑代谢物用于评价叶菌唑的安全性，在使用叶菌唑对植物进行农药喷洒，农产品会被人类或动物食用，当叶菌唑进入人或动物体内时，叶菌唑农药会在人体内产生代谢，为了研究叶菌唑代谢物对人及动物的危害，需要通过对叶菌唑代谢物进行毒理实验用于指导叶菌唑的使用。
[0018]本专利技术具有如下优点与积极效果：
[0019](1)本专利技术提供的制备方法，其工艺简单，适宜实验室大量生产。
[0020](2)本专利技术的产品的收率高，分离纯化后得到纯品，纯度99％，成本低。
[0021](3)本专利技术合成步骤简单清晰，原料方便易得。
[0022](4)提纯步骤可采用重结晶直接进行，操作步骤简单，可迅速，高效提纯获得高纯度产物。
[0023](5)实验中所涉及试剂均为常规溶剂，简单易得，且价格低廉，可以帮助降低生产成本。
[0024](6)产物可以大量制备，且成本低廉，为科研提供支持。
附图说明
[0025]图1是本专利技术实施例1产物的高效液相色谱(HPLC)图。
[0026]图2是本专利技术实施例1产物的1H
‑
NMR图。
[0027]图3是本专利技术实施例1产物的质谱(Mass)图。
[0028]图4是本专利技术对比例1高效液相色谱(HPLC)图。
[0029]图5是本专利技术对比例2高效液相色谱(HPLC)图。
具体实施方式
[0030]下面结合具体实施例对本专利技术作进一步说明，但不应看作是对本专利技术的限定。
[0031]实施例1
[0032][0033]向配有搅拌、冷凝器、温度计的三口圆底烧瓶中加入原料叶菌唑(16.0g，
0.05mol)，加入50mL冰醋酸(分析纯，质量分数99.5％，密度1.05)搅拌，控制温度在10℃，将CrO3(20g，0.2mol)缓慢加入到反应液中，加完后恒温反应2h，向反应液中加入50mL冰水，将产物乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，而后用无水硫酸钠干燥、脱溶得10.4g黄色固体物质。
[0034]将上述黄色固体物质使用乙酸乙酯：正己烷＝4：3的混合溶剂重结晶得到黄色固体产物9.0g，产率95％，样品纯度99％。
[0035]实施例2
[0036][0037]向配有搅拌、冷凝器、温度计的三口圆底烧瓶中加入叶菌唑原药(12.0g，0.03mol)，加入50mL冰醋酸搅拌，控制温度在15℃，将CrO3(30g，0.3mol)缓慢加入到反应液中，加完后恒温反应2h，向反应液中加入50mL冰水，将产物用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，而后用无水硫酸钠干燥、脱溶、得10.2g黄色固体物质。
[0038]将上述黄色固体物质使用乙酸乙酯：正己烷＝4：3的混合溶剂重结晶得到黄色固体产物9.0g，产率90％，样品纯度99％。
[0039]对比例1
[0040]向配有搅拌、冷凝器、温度计的三口圆底烧瓶中加入原料叶菌唑(16.0g，0.05mol)，加入50mL冰醋酸搅拌，控制温度在10℃，将KMnO4(63.0g，0.2mol)缓慢加入到反应液中，加完后恒温反应2h，向反应液中加入50mL冰水，将产物乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，而后用无水硫酸钠干燥、脱去溶剂。经液相色谱跟踪未得到产物。
[0041]对比例2
[0042]向配有搅拌、冷凝器、温度计的三口圆底烧瓶中加入叶菌唑原药(12.0g，0.03mol)，加入50mL冰醋酸搅拌，控制温度30℃，将CrO3(30g，0.3mol)缓慢加入到反应液中，加完后恒温反应2h，向反应液中加入50mL冰水，将产物用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，而后用无水硫酸钠干燥、脱去溶剂。经液相色谱跟踪未得到产物。
[0043]通过对比例1和对比例2可见，本专利技术为获得叶菌唑代谢物，对氧化剂及反应时间进行了筛选，本专利技术选择CrO3为氧化剂，反应温度为0
‑
20℃条件下，可以获得产率较高的产物。
[0044]以上所述，仅为本专利技术较佳的具体实施方式，本专利技术的保护范围不限于此，任何熟悉本
的技术人员在本专利技术披露的技术范围内，可显而易见地得到的技术方案的简单变化或等效替换均落入本专利技术的保护范围内。
本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种叶菌唑代谢物，其特征在于：叶菌唑代谢物如下述式一所示：2.一种权利要求1所述的叶菌唑代谢物的制备方法，其特征在于：反应式如下：在0
‑
20℃条件下，将叶菌唑加入溶剂中溶解，向混合液中加入氧化剂反应1
‑
3h，即得叶菌唑代谢物产物。3.按权利要求2所述的叶菌唑代谢物的制备方法，其特征在于：所述叶菌唑、氧化剂、溶剂的摩尔比为1:2
‑
20:10
‑
40。4.按权利要求2所述的叶菌唑代谢物的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员：张丹，杨闻翰，梅宝贵，于海博，张嘉月，王婉秋，
申请(专利权)人：沈化测试技术南通有限公司，
类型：发明
国别省市：