本发明专利技术公开了一种２，４，６－三（２，６－二甲氧基－４－芴腙苯氧基）－１，３，５－三嗪及其制备方法。本发明专利技术以三聚氯氰为原料，以丙酮与水为溶剂与丁香醛反应得到２－氯－４，６－二（２，６－二甲氧基－４－醛基苯氧基）－１，３，５－三嗪Ａ，将化合物Ａ以吡啶为溶剂与丁香醛反应得２，４，６－三（２，６－二甲氧基－４－醛基苯氧基）－１，３，５－三嗪Ｂ，再将化合物Ｂ与芴腙在乙腈和乙醇的混合溶剂中回流反应得到２，４，６－三（２，６－二甲氧基－４－芴腙苯氧基）－１，３，５－三嗪Ｃ。该化合物发蓝光，且具有较好的荧光发光特征，可应用为有机发光材料或紫外线吸收剂。
【技术实现步骤摘要】
,4,6-三(,6-二甲氧基-4-芴腙苯氧基)-1,3,5-三嗪及其制备方法
本专利技术涉及一种三嗪化合物及其制备方法，特别是一种,4,6-三(,6-二甲氧基-4-芴腙 苯氧基)-1，3,5-三嗪及其制备方法。
技术介绍
三聚氯氰是一重要的有机化工原料和中间体，其三嗪环上的三个氯原子均可以发生亲核 取代反应，但由于三个氯原子的活泼程度不同，使得三聚氯氰的亲核取代反应具有可控性， 通过控制温度及工艺条件可以得到具有不同用途的单，双，三取代衍生物(Blotny， G. Tetrahedron 006， 6(41)， 9507-95.)。目前，该类衍生物主要用于染料工业，农用化学 品工业，医药工业和石化助剂工业等，主要被用作除草剂，杀菌剂，杀虫剂，新型阻燃绝缘 高聚物材料的主要原料，荧光增白剂，活性染料，医药以及新型多功能润滑油添加剂等。有机电致发光二极管(OLED)因其具有它显示设备所没有的许多优点，早已受到科技 界和产业界的密切关注。广大科研工作者已研究将三嗪环引入分子结构中做成有机电致发光 材料(OLED)，以下为已见报道的制成OLED器件的分子结构(Kannan， R.; Guang S. He; Tzu-Chau Lin; Paras N. Prasad C7 em. Afafer. 004， /6, 185-194。 Andrew C.-A. Chen; Jason U. Wallace; Simon K.-H. Wei; Lichang Zeng; Shaw H. Chen. CTzew. Mz加.006， 7& 04-13。 Hiroko Inomata; Kenichi Goushi; Takuma Masuko; Tohru Konno; Toshiro Imai; Hiroyuki Sasabe; Julie J. Brown; Chihaya Adachi. CTze附.Afafer 004,76, 185-191):三嗪环由于具有3个电负性较大的N原子，可看作是各个D-n-A单元共同的电子受体.这 种三枝化合物与以六元芳环为中心的六枝化合物相比，各分枝之间的空间位阻较小，因而易 于保持较好的分子平面性。三嗪化合物具有良好的热稳定性和电子传递能力，同时也被研究 i正实具有空穴传输能力(Christopher J. Tonzola; Maksudul M. Alam; Werner Kaminsky; Samson A. Jenekhe. J. Am. Chem. Soc. 003,凤13548)。将三嗪环通过化学方法合成 树枝状发光分子，其中树枝延伸部分供电子基团，三嗪环作为电子受体，从而有望实现发光 的蓝移，同时利用三嗪环的电子传输性提高来自阴极的载流子传输速度，进而提高器件的发4光效率。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种三嗪化合物,4,6-三(，6-二甲氧基-4-芴腙苯氧基) -1,3,5-三嗪。本专利技术的目的之二在于提供该化合物的制备方法。为达到上述目的，本专利技术的构思是本专利技术以三聚氯氰为原料，先在冰水浴下与丁香醛 反应得到二个氯被取代的产物，然后在吡啶溶剂中继续与丁香醛反应得到三个氯都被取代的 中间产物，然后进一步与芴腙反应从而得到，4，6-三(，6-二甲氧基-4-芴腙苯氧基)-1,3,5-三嗪。其制备方法的合成路线为<formula>formula see original document page 5</formula>根据上述构思，本专利技术采用如下技术方案一种,4,6-三(,6-二甲氧基-4-芴腙苯氧基)-1,3,5-三嗪，其特征在于该化合物的结构式为:<formula>formula see original document page 6</formula>一种制备上述的,4，6-三(，6-二甲氧基-4-芴腙苯氧基)-1,3,5-三嗪的方法，其特征在 于该方法具有如下反应步骤a.在冰水浴下，将丁香醛和氢氧化钠溶于水中，搅拌至完全溶解，然后滴加三聚氯氰的丙酮溶液，其中丁香醛、氢氧化钠和三聚氯氰的摩尔比为(~4): (~4): 1;除去冰水浴，待反应体系自然升至室温后继续反应.5 3.5小时；将该反应体系倒入冰水 中，过滤收集析出的白色固体，得-氯-4,6-二(，6-二甲氧基-4-醛基苯氧基)-l,3，5-三嗪，称为化合物A，其结构式为<formula>formula see original document page 6</formula>n人n il JL ，3b.把步骤a中得到的化合物A、 丁香醛和氢氧化钠在吡啶中加热回流8 1小时，其中丁香醛、氢氧化钠和化合物A的摩尔比为1 :1 :1;然后减压蒸出大部分的吡啶，把蒸余物倒入水中，调节pH值至5，过滤收集目标产物,4,6-三(，6-二甲氧基 -4-醛基苯氧基)-1,3,5-三嗪，称为化合物B，其结构式为CHOc.把步骤b中得到的化合物B与芴基腙在乙腈和乙醇的混合溶剂中加热回流15小时，其 中化合物B与芴基腙的摩尔比为1: (1~)，混合溶剂中乙腈和乙醇的体积比为h (0.5-1);减压蒸除溶剂的初产物，该初产物经柱层析分离得到黄色粉末，即为,4,6-三 (,6-二甲氧基-4-芴腙苯氧基)-1,3，5-三嗪。 本专利技术中利用丁香醛与三嗪母环相连后，再用芳环上的醛基与芴腙反应，形成树枝状分 子，在此结构中，芳环上的甲氧基和与芳环相连的芴腙作为供电子基团把电子通过芳环传至 中心的吸电子的三嗪环，从而构成D"n-A体系，此专利技术合成的,4,6-三(,6-二甲氧基-4-荷腙苯氧基)-1,3，5-三嗪可应用为有机发光材料或紫外线吸收剂。本专利技术的制备方法原料易 得，收率高，合成工艺操作简单，适合工业化生产。 具体实施例方式1. 向装有搅拌器，温度计的150mL圆底烧瓶中加入3.64g(0mmol)丁香醛，1.0 g (3 mmol)氢氧化钠，30 mL水，将反应体系置于冰水浴中搅拌30分钟，在搅拌下滴加由1.85 g (10 mmol)三聚氯氰溶于30 mL丙酮形成的溶液，30分钟滴加完毕后在0-5 。C.反应3小时，然后 升至室温继续反应3小时，将反应体系倒入100mL的冰水中，搅拌30分钟，过滤得到白色 固体A，烘干称重4.37g,产率9%。. 将化合物A.38 g (5 mmol),丁香醛0.91 g (5 mmol)，氢氧化钠0.3 g (7.5 mmol)和60 mL 吡淀加入到100mL的圆底烧瓶中，加热使之回流10小时，再减压蒸出大部分的吡淀，把剩 余的残余物倒入lOOtnL水中，滴加稀盐酸至PH-5，过滤得到淡红色固体B，烘干称重.64 g，产率85%。3. 将化合物B 1.4 g ( mmol)和芴腙1.8 g (6.6mmo1)溶于5mL无水乙醇和5mL乙 腈的混合溶剂，加热使之回流15小时，然后把溶剂蒸出，通过柱分离，得到黄色粉末状固体 C 1.41 g，熔点18.-0.9 。C，产率61 %。 ^NMR (CDC13, 500MHz): 5 (ppm) 8.34(s, 3H)， 8.7(d, 3H本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种２，４，６－三（２，６－二甲氧基－４－芴腙苯氧基）－１，３，５－三嗪，其特征在于该化合物的结构式为： ＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：林海霞，谢小震，郭建广，袁天海，靳丹辉，全立宇，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]
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