一种蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法技术

技术编号:38054860 阅读:13 留言:0更新日期:2023-06-30 11:20
本发明专利技术公开了一种蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法,该方法以特定的腈类化合物与叔醇或其对应的烯烃反应生成酰胺类化合物,然后再水合,结合酸化步骤,可以同时制备出蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物,该方法简单易操作,没有污染环境或低价值的副产物产生,原子经济性高,解决了固体蛋氨酸反应过程中需要氨气移除造成成本升高、常规液体蛋氨酸生产中副产大量硫酸铵的问题,氨资源得到充分高值化的利用,弥补目前叔丁基胺类化合物如叔丁胺制备比较困难、成本高、转化率低的问题。率低的问题。

【技术实现步骤摘要】
一种蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法


[0001]本专利技术涉及精细化工
,具体涉及一种蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法。

技术介绍

[0002]目前,蛋氨酸(又称固体蛋氨酸或甲硫基丁氨酸,白色结晶性粉末)生产工艺主要包括酰脲环中间体合成、水解、脱色、结晶、分离和干燥等步骤,过程中需要大量补充碱来为反应提供碱性环境,存在收率较低,碱和氨气需要及时补充并为了维持杂质平衡,需要从系统中排出部分氨气和含碱反应液,造成氨、碱和蛋氨酸的浪费,影响生产成本;
[0003]蛋氨酸的结构式为:
[0004]羟基蛋氨酸(2

羟基
‑4‑
(甲硫基)丁酸)一般采用2

羟基
‑4‑
甲硫基丁腈水解制备,可以分为酸式水解和碱式水解两种方式。酸式水解涉及2

羟基
‑4‑
甲硫基丁腈水合、水解、萃取、母液氨化和结晶过程,副产物为铵盐,环保能耗导致处理费用高;碱式水解过程过程中氰基中的氮元素会以氨气的形式移除,造成氮元素浪费,原子经济性低;
[0005]羟基蛋氨酸的结构式为:
[0006]叔丁基胺类化合物作为一类重要的有机中间体在阳离子表面活性剂、两性化合物、染料助剂和杀菌剂等领域中具有广泛的利用价值。最具有代表性的如叔丁胺,在医药、合成橡胶和农药生产等方面使用非常广泛。叔丁胺合成方法有数十种之多,目前来说,工业化应用的方法主要有以下几种:叔丁脲水解合成法、氢氰酸法、叔丁醇氯化胺化法、甲基叔丁醚催化胺化法及异丁烯直接胺化法等;异丁烯直接胺化法为利用异丁烯与氨气直接进行催化反应生成叔丁胺,目前,在异丁烯制备叔丁胺的反应中,有些使用贵金属催化剂,成本较高;B、Ga等改性的常规杂原子分子筛催化剂活性偏低,异丁烯单程转化率低,转化率在10

15%,且反应压力高,导致设备费用大大增加;结构特殊的MCM、PSH、SSZ等硼硅分子筛催化剂,均具有合成困难、使用的模板剂不易制备且价格昂贵的特点,造成其成本很高,限制了工业应用;而以常规硅铝分子筛或无定形硅铝材料作为催化剂,由于催化剂酸中心过强,容易导致异丁烯在催化剂表面积聚,造成催化剂积碳失活,使催化剂寿命偏短,限制了其连续使用。
[0007]此外,目前还没有一种能够实现蛋氨酸与叔丁基胺类化合物或羟基蛋氨酸与叔丁基胺类化合物同时制备的方法。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的是克服现有技术的一个或多个不足,提供一种新的能够同时制备出蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的方法,且该方法简单易操作,没有污染环境或低价值的副产物产生,原子经济性高。
[0009]本专利技术同时提供了一种用于联合制备上述所述的蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的中间体。
[0010]为达到上述目的,本专利技术采用的一种技术方案是:一种蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法,该联合制备方法包括:
[0011](1)在酸性条件下,使式(Ⅰ)所示化合物与式(Ⅱ)所示化合物和/或式(Ⅲ)所示化合物反应,生成式(Ⅳ)所示化合物;
[0012][0013]式(Ⅰ)中,R1为C1‑
10
烷基、卤代的C1‑
10
烷基、C6‑
10
芳香基或含有硫原子的C2‑
10
烷基,R2为羟基或氨基;
[0014]式(Ⅱ)或式(Ⅲ)中,R3、R4、R5分别独立地选自C1‑
10
烷基、卤代的C1‑
10
烷基,且R5为

CH2‑
R6;
[0015](2)使式(Ⅳ)所示化合物与水在碱性条件下反应,生成式(

)所示的叔丁基胺类化合物、式(

)所示的蛋氨酸或其衍生物前体,式(

)所示的蛋氨酸或其衍生物前体经酸化得式(

)所示的蛋氨酸或其衍生物;
[0016]其中,所述碱性条件通过使用碱性催化剂形成,式(

)中,M为阳离子且来自于所述碱性催化剂;
[0017][0018]根据本专利技术的一些优选且具体的方面,R1为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、庚基、辛基、卤代的甲基、卤代的乙基、卤代的丙基、卤代的异丙基、卤代的正丁基、卤代的异丁基、卤代的叔丁基、卤代的正戊
基、卤代的异戊基、卤代的新戊基、卤代的正己基、卤代的异己基、卤代的庚基、卤代的辛基或苯基;
[0019]或,R1选自:
[0020]CH3‑
S

CH2‑

[0021]CH3‑
S

CH2‑
CH2‑

[0022]CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑

[0023]CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑

[0024]CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑

[0025]CH3‑
CH2‑
S

CH2‑

[0026]CH3‑
CH2‑
CH2‑
S

CH2‑

[0027]CH3‑
CH2‑
S

CH2‑
CH2‑

[0028]CH3‑
CH2‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑

[0029]CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑

[0030]CH3‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑
S

CH2‑

[0031]根据本专利技术的一些优选方面,R2为氨基的式(Ⅰ)所示化合物由R2为羟基的式(Ⅰ)所示化合物与氨水反应制得。
[0032]根据本专利技术的一些优选且具体的方面,R3、R4、R5分别独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、庚基、辛基、卤代的甲基、卤代的乙基、卤代的丙基、卤代的异丙基、卤代的正丁基、卤代的异丁基、卤代的叔丁基、卤代的正戊基、卤代的异戊基、卤代的新戊基、卤代的正己基、卤代的异己基、卤代的庚基、卤代的辛基。
[0033]本专利技术中,“卤代的”是指C1‑
10
烷基中的氢被选自氟、氯、溴中的一个或多个所取代,也可以是被多个本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法,其特征在于,该联合制备方法包括:(1)在酸性条件下,使式(Ⅰ)所示化合物与式(Ⅱ)所示化合物和/或式(Ⅲ)所示化合物反应,生成式(Ⅳ)所示化合物;式(Ⅰ)中,R1为C1‑
10
烷基、卤代的C1‑
10
烷基、C6‑
10
芳香基或含有硫原子的C2‑
10
烷基,R2为羟基或氨基;式(Ⅱ)或式(Ⅲ)中,R3、R4、R5分别独立地选自C1‑
10
烷基、卤代的C1‑
10
烷基,且R5为

CH2‑
R6;(2)使式(Ⅳ)所示化合物与水在碱性条件下反应,生成式(

)所示的叔丁基胺类化合物、式(

)所示的蛋氨酸或其衍生物前体,式(

)所示的蛋氨酸或其衍生物前体经酸化得式(

)所示的蛋氨酸或其衍生物;其中,所述碱性条件通过使用碱性催化剂形成,式(

)中,M为阳离子且来自于所述碱性催化剂;2.根据权利要求1所述的蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法,其特征在于,R1为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、庚基、辛基、卤代的甲基、卤代的乙基、卤代的丙基、卤代的异丙基、卤代的正丁基、卤代的异丁基、卤代的叔丁基、卤代的正戊基、卤代的异戊基、卤代的新戊基、卤代的正己基、卤代的异己基、卤代的庚基、卤代的辛基或苯基;或,R1选自:CH3‑
S

CH2‑
;CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
;CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑

CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑
;CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑
;CH3‑
CH2‑
S

CH2‑
;CH3‑
CH2‑
CH2‑
S

CH2‑
;CH3‑
CH2‑
S

CH2‑
CH2‑
;CH3‑
CH2‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑
;CH3‑
S

CH2‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑
;CH3‑
CH2‑
CH2‑
CH2‑
S

CH2‑
。3.根据权利要求1所述的蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法,其特征在于,R2为氨基的式(Ⅰ)所示化合物由R2为羟基的式(Ⅰ)所示化合物与氨水反应制得。4.根据权利要求1所述的蛋氨酸或其衍生物与叔丁基胺类化合物的联合制备方法,其特征在于,R3、R4、R5分别独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、庚基、辛基、卤代的甲基、卤代的乙基、卤代的丙基、卤代的异丙基、卤代的正丁基、卤代的异丁基、卤代的叔丁基、卤代的正戊基、卤代的异戊基、卤代的新戊基、卤代的正己基、卤代的异己基、卤代的庚基、卤代的辛基。5.根据权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员:郎咸东王志轩杨影刘晓涵边钰清陈聪
申请(专利权)人:浙江新和成股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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