一种手性合成D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法技术

本发明专利技术公开了一种手性合成D

【技术实现步骤摘要】
一种手性合成D
‑
对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一种手性合成D
‑
对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法。

技术介绍

[0002]氟苯尼考，20世纪70年代研制的一种兽用抗菌药，其抗菌谱与抗菌活性略优于甲砜霉素，对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及支原体等有较强的抗菌活性。溶血性巴氏杆菌、多杀巴氏杆菌对本品高度敏感，链球菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、克雷伯菌、大肠杆菌及嗜血杆菌对本品敏感。D
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对甲砜基苯丝氨酸乙酯（简称：D
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乙酯）为氟苯尼考的关键中间体，目前主流的D
‑
乙酯合成方法为，将对甲砜基苯甲醛和甘氨酸、硫酸铜反应生成铜盐，使用铜盐和乙醇在浓硫酸催化条件下生成D,L
‑
乙酯，D,L
‑
乙酯使用酒石酸进行拆分拿到D
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乙酯，L
‑
乙酯进行消旋再进行套用。该工艺整体收率很低（根据文献报道40%
‑
50%），还产生大量的废水，同时除铜本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种手性合成D
‑
对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法，其特征在于，所述方法由以下步骤组成：制备中间产物、还原脱苯乙烷；所述制备中间产物，向乙醇中加入α
‑
苯乙胺、氯乙酸乙酯，搅拌，然后滴加乙醇胺，控制滴加时间为1
‑
2h，滴加结束后于30
‑
35℃下保温1.5
‑
2h，然后加入对甲砜基苯甲醛，升温到50
‑
65℃，保温5
‑
6.5h，然后冷却至5
‑
10℃，分离、烘干得到中间产物(2S,3R)
‑3‑
羟基
‑3‑
[4
‑
(甲砜基)苯基]
‑2‑
[(1
‑
苯基乙基)氨基]丙酸乙酯；所述还原脱苯乙烷，将中间产物(2S,3R)
‑3‑
羟基
‑3‑
[4
‑
(甲砜基)苯基]
‑2‑
[(1
‑
苯基乙基)氨基]丙酸乙酯加入乙醇中，然后加入Pd/C催化剂，在3.0
‑
6.0MPa的氢气气氛下，升温至90
‑
105℃，在90
‑
105℃下反应1
‑
1.5h后，冷却，过滤，减压蒸馏，漂洗，烘干，得到D
‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：于童，赵肖泽，董真奇，
申请(专利权)人：国邦医药集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：