一种多晶型结构的3-(N-对甲苯磺酰基-L-丙氨酰氧基)吲哚及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种多晶型结构的3

【技术实现步骤摘要】
一种多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于医药化工
，尤其涉及一种多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]3‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)
‑
吲哚，简称吲哚酯，英文名：3
‑
(N
‑
tosyl
‑
L
‑
alanyloxy)
‑
indole，分子式:C
18
H
18
N2O4S，该化合物是检测尿白细胞干化学试纸的重要原料，其结构式如式(1)所示：
[0003][0004]目前吲哚酯现存主要问题是：该化合物稳定性差，长期存放过程中容易变质，导致其应用时，会影响试纸的颜色和检测结果，进一步影响试纸质量。因此，如何提高吲哚酯的稳定性至关重要。
[0005]进一步研究发现，吲哚酯的稳定性与其是否具有单一均匀晶型有关，也是影响试纸质量的首要因素。
[0006]因此，如何克服现有技术的不足，制备出稳定性更高的单一晶型的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
Lr/>‑
丙氨酰氧基)吲哚，是目前亟须解决的技术问题。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的是为了克服现有技术的不足，提供了一种多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚及其制备方法和应用。
[0008]本专利技术提供了3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚的两种晶型(纯度≥99％)：I、II，同时提供了两种晶型的X
‑
RPD、DSC、IR表征，并且进一步提供两种晶型的制备方法，以及对两种晶型的稳定性进行研究，进而提供了两种晶型的应用。
[0009]本专利技术所述的一种多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚，所述的晶型为晶型I、晶型II；
[0010]所述晶型I使用Cu
‑
Kα辐射，以2θ角度表示的X
‑
射线粉末衍射，具有以下位置处的特征吸收峰：9.913
±
0.2
°
、14.680
±
0.2
°
、17.829
±
0.2
°
、18.689
±
0.2
°
、19.999
±
0.2
°
、21.104
±
0.2
°
、24.176
±
0.2
°
、27.060
±
0.2
°
、30.232
±
0.2
°
；
[0011]所述晶型II使用Cu
‑
Kα辐射，以2θ角度表示的X
‑
射线粉末衍射，具有以下位置处的特征吸收峰：9.214
±
0.2
°
、11.261
±
0.2
°
、17.605
±
0.2
°
、18.567
±
0.2
°
、20.142
±
0.2
°
、22.557
±
0.2
°
、25.811
±
0.2
°
、26.261
±
0.2
°
。
[0012]优选的，所述晶型I还包括以下位置处的特征吸收峰：7.147
±
0.2
°
、9.095
±
0.2、
9.518
±
0.2、13.168
±
0.2、13.756
±
0.2、15.377
±
0.2、24.931
±
0.2、26.733
±
0.2、28.021
±
0.2、29.883
±
0.2、32.235
±
0.2、34.364
±
0.2；所述晶型II还包括以下位置处的特征吸收峰：8.268
±
0.2
°
、10.729
±
0.2
°
、15.048
±
0.2
°
、16.663
±
0.2
°
、16.970
±
0.2
°
、19.097
±
0.2
°
、19.898
±
0.2
°
、21.635
±
0.2
°
、23.907
±
0.2
°
、24.991
±
0.2
°
、27.468
±
0.2
°
、30.660
±
0.2
°
、31.190
±
0.2
°
。
[0013]优选的，所述晶型I具有图1所示的X
‑
射线粉末衍射图谱；
[0014]所述晶型II具有如图4所示的X
‑
射线粉末衍射图谱。
[0015]优选的，差示扫描量热分析显示，所述晶型I在76℃～78℃范围内有第一吸热峰，在103℃～105℃范围内有第二吸热峰；
[0016]所述晶型II在103℃～105℃范围内最大吸热峰。
[0017]优选的，所述晶型I具有基本如图2所示的差示扫描量热图谱；
[0018]所述晶型II具有如图5所示的差示扫描量热图谱。
[0019]优选的，利用KBr压片测得所述晶型的红外光谱图，所述晶型I在3340.55cm
‑1、1748.20cm
‑1、1455.38cm
‑1、1427.19cm
‑1、1382.28cm
‑1、1327.72cm
‑1、1305.05cm
‑1、1263.01cm...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚，其特征在于，所述晶型为晶型I、晶型II；所述晶型I使用Cu
‑
Kα辐射，以2θ角度表示的X
‑
射线粉末衍射，具有以下位置处的特征吸收峰：9.913
±
0.2
°
、14.680
±
0.2
°
、17.829
±
0.2
°
、18.689
±
0.2
°
、19.999
±
0.2
°
、21.104
±
0.2
°
、24.176
±
0.2
°
、27.060
±
0.2
°
、30.232
±
0.2
°
；所述晶型II使用Cu
‑
Kα辐射，以2θ角度表示的X
‑
射线粉末衍射，具有以下位置处的特征吸收峰：9.214
±
0.2
°
、11.261
±
0.2
°
、17.605
±
0.2
°
、18.567
±
0.2
°
、20.142
±
0.2
°
、22.557
±
0.2
°
、25.811
±
0.2
°
、26.261
±
0.2
°
。2.根据权利要求1所述多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚，其特征在于，所述晶型I还包括以下位置处的特征吸收峰：7.147
±
0.2
°
、9.095
±
0.2
°
、9.518
±
0.2
°
、13.168
±
0.2
°
、13.756
±
0.2
°
、15.377
±
0.2
°
、24.931
±
0.2
°
、26.733
±
0.2
°
、28.021
±
0.2
°
、29.883
±
0.2
°
、32.235
±
0.2
°
、34.364
±
0.2
°
；所述晶型II还包括以下位置处的特征吸收峰：8.268
±
0.2
°
、10.729
±
0.2
°
、15.048
±
0.2
°
、16.663
±
0.2
°
、16.970
±
0.2
°
、19.097
±
0.2
°
、19.898
±
0.2
°
、21.635
±
0.2
°
、23.907
±
0.2
°
、24.991
±
0.2
°
、27.468
±
0.2
°
、30.660
±
0.2
°
、31.190
±
0.2
°
。3.根据权利要求1所述多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚，其特征在于，所述晶型I具有图1所示的X
‑
射线粉末衍射图谱；所述晶型II具有如图4所示的X
‑
射线粉末衍射图谱。4.根据权利要求1所述多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚，其特征在于，差示扫描量热分析显示：所述晶型I在76℃～78℃范围内有第一吸热峰，在103℃～105℃范围内有第二吸热峰；所述晶型II在103℃～105℃范围内最大吸热峰。5.根据权利要求4所述多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚，其特征在于：所述晶型I具有基本如图2所示的差示扫描量热图谱；所述晶型II具有如图5所示的差示扫描量热图谱。6.根据权利要求1所述多晶型结构的3
‑
(N
‑
对甲苯磺酰基
‑
L
‑
丙氨酰氧基)吲哚，其特征在于，利用KBr压片测得所述晶型的红外光谱图，所述晶型I在3340.55cm
‑1、1748.20cm
‑1、1455.38cm
‑1、1427.19cm
‑1、1382.28cm
‑1、1327.72cm
‑1、1305.05cm
‑1、1263.01cm
‑1、1232.65cm
‑1、1167.45cm
‑1、1126.25cm
‑1、1090.31cm
‑1、1071.56cm
‑1、1035.39cm
‑1、962.66cm
‑1、890.64cm
‑1、815.86cm
‑1、744.50cm
‑1、671.48cm
‑1、564.85cm
‑1、551.47cm
‑1、491.94cm
‑1、422.82cm
‑1有特征吸收峰；所述晶型II...

【专利技术属性】
技术研发人员：修志明，王淑红，赵春影，修瑞，范修康，张晓光，赵鑫，李志波，王志兵，王丽萍，
申请(专利权)人：长春百纯和成医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：