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一种多取代二茂铁-Cu制造技术

技术编号:37141539 阅读:23 留言:0更新日期:2023-04-06 21:47
本发明专利技术一种多取代二茂铁

【技术实现步骤摘要】
一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料、制备方法及其在电化学手性识别中的应用


[0001]本专利技术属于手性材料
,具体涉及一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料、制备方法及其在电化学手性识别中的应用。
技术背景
[0002]手性识别对于催化和药物合成具有重大意义,手性表示异构体镜像不重叠的特性,这一特性在食品与生命科学的框架中起重要作用。因此手性物质的研究在近年来备受关注。此外,高效识别和检测手性异构体对于医学、制药等领域具有重要意义。手性氨基酸广泛应用于制药、食品、化妆品、农业等行业。
[0003]色氨酸(Trp)不仅是人体必需氨基酸之一,还是蛋白质的基本成分,生物体生长素合成的重要前体。L

色氨酸(L

Trp)对生物体有重大作用,有助于控制人们的情绪,L

Trp的缺乏可能导致一些疾病,在食品及制药工业中被广泛应用。D

色氨酸(D

Trp)属于非蛋白氨基酸,虽然不参与生命系统的代谢,但是D

Trp常被用于合成免疫抑制剂和抗癌药物。因此,探索一种简单、高效、实用的氨基酸对映体的鉴别方法对于药剂学和生物化学有重要意义。
[0004]电化学方法因其易操作、成本低、效率高、识别能力强等优点在近年来受到越来越多的关注。电化学手性界面的构建更是电化学传感器的研究热点。
[0005](2R)
‑1‑/>[(S)

α

(二甲基氨基)
‑2‑
(二苯基膦基)苄基]‑2‑
二苯基膦基二茂铁(Taniaphos)是一种常见的多取代二茂铁,常被用作不对称合成的催化剂。由于Taniaphos取代基上的苯环可以旋转,被认为是一种手性二膦配体二茂铁,因此,可通过调节其立体化学结构来分离各种氨基酸对映异构体。Taniaphos、Cu
+
、D型氨基酸可以形成三元络合物而达到增强Taniaphos手性的效果,且基于Taniaphos的电化学识别很少受到关注。受此启发,我们制备了多取代二茂铁

Cu
+
(Taniaphos

Cu
+
)手性材料,为分子识别提供一个良好的手性界面。

技术实现思路

[0006]针对上述现有技术中存在的问题,本专利技术的目的在于设计提供一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料、制备方法及其在电化学手性识别中的应用。含有苯基膦基的多取代二茂铁上的取代基二苯基膦基,其中P原子用于与Cu
+
配位,苯环用于结合D型色氨酸。本专利技术制备了多取代二茂铁(如Taniaphos)

Cu
+
手性界面,用于电化学手性识别氨基酸对映体。通过配位键将Cu
+
引入至多取代二茂铁中,使多取代二茂铁(如Taniaphos)、Cu
+
、D型氨基酸形成三元络合物,而L型氨基酸由于构型差异无法与多取代二茂铁(如Taniaphos)和Cu
+
形成三元络合物,从而实现对氨基酸对映体的识别。Cu
+
的引入,不仅使多取代二茂铁(如Taniaphos)、D型氨基酸和Cu
+
形成三元络合物,还增强了多取代二茂铁(如Taniaphos)的手性识别能力。
[0007]为了实现上述目的,本专利技术采用以下技术方案:
[0008]一方面,本专利技术提供了,一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料,所述多取代二茂铁

Cu
+
手性材料为多取代二茂铁、Cu
+
形成的二元络合物。
[0009]所述的一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料,所述多取代二茂铁为取代基上含有苯基膦基的多取代二茂铁,优选多取代二茂铁为(2R)
‑1‑
[(S)

α

(二甲基氨基)
‑2‑
(二苯基膦基)苄基]‑2‑
二苯基膦基二茂铁、(Rp)
‑1‑
[(R)

α

(二甲胺基)
‑2‑
(二对甲苯基膦)苄基]‑2‑
二对甲苯基膦二茂铁。
[0010]本专利技术提供了,所述的一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
[0011]称取一价铜离子配合物和多取代二茂铁,加入1,2

二氯乙烷,待完全溶解后,转移至100mL容量瓶中定容,摇匀,静置,得到多取代二茂铁

Cu
+
溶液。
[0012]所述的一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料的制备方法,所述一价铜离子配合物包括六氟磷酸四乙腈铜(Ⅰ),所述一价铜离子配合物与多取代二茂铁的质量比为36~40:67~71mg;所述一价铜离子配合物与1,2

二氯乙烷的质量与体积比为36~40mg:8~12mL。
[0013]所述的一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料的制备方法,所述静置的条件为:温度2~6℃,时间10~14h。
[0014]第二方面,本专利技术提供了,一种可识别电活性氨基酸对映体电极,所述可识别电活性氨基酸对映体电极的表面含有如权利要求1或2所述的多取代二茂铁

Cu
+
手性材料。
[0015]本专利技术提供了,所述的一种可识别电活性氨基酸对映体电极的制备方法,包括以下步骤:
[0016]称取多取代二茂铁

Cu
+
手性材料,均匀滴涂在电极表面,晾干,得到多取代二茂铁

Cu
+
手性材料修饰电极。
[0017]所述的制备方法,所述电极为玻碳电极。
[0018]第三方面,本专利技术提供了,所述的电极在识别电活性氨基酸对映体中的应用。
[0019]所述的应用,其特征在于,所述电活性氨基酸对映体包括色氨酸、半胱氨酸、酪氨酸。
[0020]与现有技术相比,本专利技术具有以下有益效果:
[0021]本专利技术手性材料通过引入Cu
+
,使含有苯基膦基的多取代二茂铁、Cu
+
、D型氨基酸形成三元络合物,而L型氨基酸由于构型差异无法与多取代二茂铁和Cu
+
形成三元络合物,从而实现对氨基酸对映体的识别。Cu
+
的引入,不仅使多取代二茂铁、D型氨基酸和Cu
+
形成三元络合物,还增强了多取代本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料,其特征在于,所述多取代二茂铁

Cu
+
手性材料为多取代二茂铁、Cu
+
反应形成的二元络合物。2.如权利要求1所述的一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料,其特征在于,所述多取代二茂铁的取代基上含有苯基膦基,优选多取代二茂铁为(2R)
‑1‑
[(S)

α

(二甲基氨基)
‑2‑
(二苯基膦基)苄基]
‑2‑
二苯基膦基二茂铁、(Rp)
‑1‑
[(R)

α

(二甲胺基)
‑2‑
(二对甲苯基膦)苄基]
‑2‑
二对甲苯基膦二茂铁。3.如权利要求1或2所述的一种多取代二茂铁

Cu
+
手性材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:称取一价铜离子配合物和多取代二茂铁,加入1,2

二氯乙烷,待完全溶解后,转移至100mL容量瓶中定容,摇匀,静置,得到多取代二茂铁

Cu
+
溶液...

【专利技术属性】
技术研发人员:孔泳温泰尹争志李俊瑶蔡文蓉吴大同
申请(专利权)人:常州大学
类型:发明
国别省市:

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