含有二氧代吡咯并吡咯的荧光组合物制造技术

技术编号:3696338 阅读:164 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及包括客体发色团和主体发色团的组合物,及其用于制备油墨、着色剂、涂层的着色塑料、无冲击印刷材料、滤色器、化妆品、聚合物油墨颗粒、调色剂、染料激光器和场致发光器件的应用,其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠,其中主体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其光致发光发射峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm,和其中客体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其吸收峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm。包含本发明专利技术的组合物的发光器件的电能利用效率高并且发光度高。(*该技术在2023年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及包括客体发色团和主体发色团的荧光组合物,及其用于制备油墨、着色剂、涂层的着色塑料、无冲击印刷材料、滤色器、化妆品、聚合物油墨颗粒、调色剂、染料激光器和场致发光器件的应用,其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠,其中主体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其光致发光发射峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm,和其中客体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其吸收峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm。包含本专利技术的组合物的发光器件的电能利用效率高并且发光度高。目前,普遍通过真空蒸发工艺制备含有有机荧光物质的有机场致发光(“EL”)器件,如在Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)中描述的。通常,根据发光材料的组成采用两种这样的真空蒸发工艺单组分型工艺和双组分型(或“主体-客体型”或“二元系统”)工艺(如在J.Appl.Phys.,65,3610(1989)中描述的)。为在单组分系统中发射红光、绿光或蓝光,发光材料本身不得不发射强烈的红色、绿色或蓝色的荧光。另外,真空蒸发工艺必须给出均匀质地的沉积膜,并且由此形成的膜必须为空穴和/或电子赋予适当的(“载体”)流动性,即半导体的性质。在绿色或蓝色区发光的各种材料是已知的。JP-B2 2,749,407(Pioneer Electron Corp.&Nippon Kayaku Co.Ltd.)描述了一种发光材料N,N′-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-苝二酰亚胺。然而,其发光度低到27cd/m2,不能满足商业应用。JP-A2 2,296,891(Ricoh)要求保护一种场致发光元件,其包括阳极、阴极和在阳极和阴极之间容纳的一个有机化合物层或多个有机化合物层,但没有空穴传输物质。所述有机化合物层的至少一层为包含下式II″表示的吡咯并吡咯化合物的层 其中Y1和Y2彼此独立地表示取代或未取代的烷基、环烷基或芳基,Y3和Y4独立地表示氢原子或取代或未取代的烷基或芳基,X表示氧或硫原子。只明确地提到了四种化合物,即,其中在所有情况中X表示氧,和其中(a)Y3=Y4=甲基和Y1=Y2=对甲苯基,(b)Y3=Y4=甲基和Y1=Y2=氢,(c)Y3=Y4=氢和Y1=Y2=对甲苯基,和(d)Y3=Y4=Y1=氢和Y2=对氯苯基。然而,根据JP-A2 5,320,633(见下文),相同专利技术人的追踪研究显示,只有DPP-化合物II″与其它化合物一起使用时才观察到了光的发射。这个观察结果得到了JP-A2 5,320,633比较例2的支持,其表明如果单独使用DPP II″,即不加入三(8-羟基喹啉)铝(“Alq3”),观察不到发射。JP-A2 5,320,633(Sumitomo)要求保护一种有机EL器件,其在一对电极之间具有发光层,该发光层包括0.005到15重量份的DPP化合物的发光材料,其中至少一个电极是透明的或半透明的。虽然主权利要求没有提到使用Alq3,但从说明书和实施例,特别是从比较例2可明显看出Alq3在要求保护的EL元件或器件中是必要的成分。JP-A2 9003448(Toyo Ink)要求保护一种有机EL元件,其在一对电极之间具有发光层,该发光层包括DPP化合物作为电子传输材料,或在一对电极之间具有包括发光层和电子注入层的有机化合物薄膜层,其中电子注入层包括DPP化合物作为电子传输材料。另外,要求保护另一种进一步包含空穴注入层的EL元件。要求保护的EL器件的缺点在于,根据实施例必须使用Alq3和菲二胺(作为空穴注入材料)。EP-A 499,011描述了包括DPP化合物的场致发光器件。具体地,在实施例1中公开了式III′的DPP衍生物 WO 98/33862描述了式IV′的DPP化合物作为客体分子在场致发光器件中的应用 EP-A-1 087 005涉及式I′的荧光二氧代吡咯并吡咯(“DPPs”) 其中R1′和R2′彼此独立地表示C1-C25烷基、可被C1-C3烷基或Ar3′取代一到三次的烯丙基、-CR3′R4′-(CH2)m′-Ar3′,其中R3′和R4′彼此独立地表示氢或C1-C4烷基、或可被C1-C3烷基取代一到三次的苯基,Ar3′表示苯基或1-或2-萘基,其可被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素、被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基,m′表示0、1、2、3或4,和其中C1-C25烷基或-CR3′R4′-(CH2)m′-Ar3′,优选C1-C25烷基可被能够增加水溶性的官能团如叔胺基、-SO3--或PO42-取代,Ar1和Ar2彼此独立地表示 其中R6′和R7′彼此独立地表示氢、C1-C6烷基、-NR8′R9′、-OR10′、-S(O)nR8′、-Se(O)nR8′或可被C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基,但不同时表示氢,其中R8′和R9′彼此独立地表示氢、C1-C25烷基、C5-C12环烷基、-CR3′R4′-(CH2)m′-Ph、R10′,其中R10′表示C6-C24芳基或包括五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基、其中该杂环由碳原子和一到三个选自氮、氧和硫的杂原子组成,其中Ph、芳基和杂环基可被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次;或R8′和R9′表示-C(O)R10′,其中R11′可为C1-C25烷基、C5-C12环烷基、R10′、-OR12′、或-NR13′R14′,其中R12′、R13′和R14′表示C1-C25烷基、C5-C12环烷基、C6-C24芳基或包括五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基、其中该杂环由碳原子和一到三个选自氮、氧、和硫的杂原子组成,其中芳基和杂环基可被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基取代一到三次;或-NR8′R9′表示五或六元杂环,其中R8′和R9′一起表示1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-CH2-NR5-CH2-CH2-,优选-CH2-CH2-O-CH2-CH2-,和n′表示0、1、2或3。该DPP化合物可以用于油墨、着色剂、涂层的着色塑料、无冲击印刷材料、滤色器、化妆品的制备,或用于聚合物油墨颗粒、调色剂、染料激光器和场致发光器件的制备。EP-A-1087006涉及场致发光器件,其依次包括(a)阳极、(b)空穴传输层、(c)发光层、(d)任选的电子传输层和(e)阴极和发光物质,其中发光物质为式I′的二氧代吡咯并吡咯(“DPP”)。其它的荧光DPP化合物及其在场致发光器件中的应用在EP01810636中公开。令人惊讶的是,据发现,如果使用DPP化合物的特定组合作为发光物质,可得到电能利用效率高和发光度高的发光器件。因此,本专利技术涉及包括客体发色团和主体发色团的组合物,其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠,其中主体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其光致发光发射峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm,和其中客体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其吸收峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm。在一个优选实施方案中,本专利技术涉及包括式I表示本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种包括客体发色团和主体发色团的组合物,其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠,其中主体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其光致发光发射峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm,和其中客体发色团为二氧代吡咯并吡咯,其吸收峰为500到720nm,优选500到600nm,最优选520到580nm。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:H亚马莫托N丹
申请(专利权)人:西巴特殊化学品控股有限公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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