光敏化合物、其制备及其应用和甲醛光谱化学传感器制造技术

本发明专利技术涉及甲醛荧光探针分子领域，具体而言，涉及一种光敏化合物、其制备及其应用和甲醛光谱化学传感器。光敏化合物的结构式如下所示：其中，R1选自含氮的亲水基团、取代羟基和取代硫醇基中的任意一种，R2选自多元醇基团或含糖苷的基团，探针分子具有红光发射荧光，其与甲醛作用后其紫外光谱和荧光都发生了显著的蓝移，同时伴随明显的颜色变化。探针分子对甲醛具有快速的荧光响应、良好的抗干扰能力、较低的检测限，其快速的荧光响应和裸眼识别效用和较低的检测限将为其在食品、药品中甲醛的实时检测创造了良好的条件。的条件。的条件。

【技术实现步骤摘要】
光敏化合物、其制备及其应用和甲醛光谱化学传感器


[0001]本专利技术涉及甲醛荧光探针分子领域，具体而言，涉及一种光敏化合物、其制备及其应用和甲醛光谱化学传感器。

技术介绍

[0002]甲醛是一种高度危害人体健康的室内污染物，它强烈刺激人眼、皮肤和粘膜。国际癌症研究机构(IARC)将甲醛归类为导致人类致癌物质和白血病物质之一。因此，对甲醛的进行快速有效的实时监控具有非常重要的现实意义。
[0003]甲醛属于卫生部规定的禁止在食品中使用的非食用物质目录中。但目前不少食品中都不同程度检出甲醛。甲醛测定一般采用分光光度法、液相色谱法、气相色谱法和荧光法。分光光度法检测灵敏度不高，一般用于定性测定。色谱法灵敏度高，但是处理过程繁琐，且检测时间较长，不利于快速检测。普通的荧光法于分光光度法相似，灵敏度不够，但是，寻找甲醛选择性的荧光分子传感技术可以高效、快捷、简便，并大大提高荧光光度法的检测灵敏度，同时，有机荧光传感器结合甲醛后可能具有可裸眼识别的优点，将为甲醛快速检测提供可能。然而，基于荧光传感技术探测甲醛分子信号的相关研究还不成熟。因此，构建并合成系列对甲醛分子具有选择性裸眼识别功能的荧光化学传感分子，通过对传感分子进行修饰，并研究其在生活用水、食品和食品包装材料中甲醛含量测定中的应用将具有重要的现实意义和应用价值。

技术实现思路

[0004]本专利技术提供了一种光敏化合物、其制备及其应用和甲醛光谱化学传感器，该光敏化合物具有良好的化学稳定性，光稳定性好，其对甲醛的识别过程伴随有明显的颜色变化，这种显著的传感识别伴随的颜色变化为其对甲醛的快速便捷检测提供了可能，且对其它金属和非金属离子表现出良好的抗干扰性能，改善了甲醛光谱化学传感器短波发射的不足的问题。
[0005]本专利技术是这样实现的：
[0006]第一方面，本专利技术实施例提供了一种光敏化合物，其结构式如下所示：
[0007]其中，R1选自含氮的亲水基团、取代羟基和取代硫醇基中的任意一种，R2选自多元醇基团或含糖苷的基团。
[0008]第二方面，本专利技术实施例提供了一种光敏化合物的制备方法，参照下述合成路径合成所述光敏化合物：
[0009]第三方面，本专利技术实施例提供了一种甲醛光谱化学传感器，其利用上述光敏化合物制备得到。
[0010]第四方面，本专利技术实施例提供了一种上述光敏化合物在检测甲醛中的应用。
[0011]本专利技术的有益效果是：1)本专利技术提供的光敏化合物具有良好的化学稳定性，光稳定性好，其对甲醛的识别过程伴随有明显的颜色变化，这种显著的传感识别伴随的颜色变化为其对甲醛的快速便捷检测提供了可能。
[0012]2)本专利技术提供的苝光敏化合物对甲醛传感选择性好，该光敏化合物对其它金属和非金属离子表现出良好的抗干扰性能，其快速的光谱响应和低的检测限值为其在食品检测方面的应用提供了可能。
[0013]3)本专利技术提供的光敏化合物可通过修饰所包含R1基团的种类，实现分子低毒性、良好的生物兼容性和稳定的化学结构为其在生物显微成像或者作为生物光谱诊断具有潜在的应用价值。
附图说明
[0014]为了更清楚地说明本专利技术实施方式的技术方案，下面将对实施方式中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本专利技术的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
[0015]图1是本专利技术检测例1提供的紫外灯下(365nm)实施例1的光敏化合物在滴加含有
甲醛前(左)后(右)的颜色变化图；
[0016]图2是本专利技术实施例2光敏化合物对甲醛的分子“开
‑
关”机理；
[0017]图3是本专利技术检测例2提供的实施例2光敏化合物对甲醛的浓度响应荧光递增光谱图C
光敏化合物
＝1
×
10
‑6mol/L)；
[0018]图4是本专利技术检测例2提供的实施例2光敏化合物对甲醛的荧光响应线性拟合曲线及检测限计算3σ/slope＝0.12μM；
[0019]图5是本专利技术检测例3提供的实施例2光敏化合物对各种分子与离子(1
‑
15,1'
‑
15')Br
‑
,Cl
‑
,SO
42
‑
,CO
32
‑
,F
‑
,PO
43
‑
,H2O2,Fe
3+
,Ag
+
,Co
2+
,CN
‑
,Ni
2+
,Cu
2+
,Zn
2+
,Cd
2+
后再与甲醛作用荧光的(600nm)柱状图，CSY
‑
CON＝1
×
10
‑6mol/L)。
具体实施方式
[0020]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0021]第一，本专利技术实施例提供了一种光敏化合物，其结构式如下所示：
[0022]其中，R1选自含氮的亲水基团、取代羟基和取代硫醇基中的任意一种，R2选自多元醇基团或含糖苷的基团。
[0023]本专利技术实施例提供的光敏化合物(下文也称为甲醛荧光探针分子)的构筑主要是基于苝酰亚胺弯位和酰胺位进行共轭修饰，通过醛和活泼甲基的缩合反应制备具有近红外发射的长程共轭荧光给
‑
受体分子，弯位的另外一侧接具有给电子作用的发色团。
[0024]具体地，本专利技术实施例提供的甲醛荧光探针分子对甲醛显示了明显的识别作用，探针分子具有红光发射荧光，其与甲醛作用后其紫外光谱和荧光都发生了显著的蓝移，同时伴随明显的颜色变化。探针分子对甲醛具有快速的荧光响应、良好的抗干扰能力、较低的检测限，其快速的荧光响应和裸眼识别效用和较低的检测限将为其在食品、药品中甲醛的实时检测创造了良好的条件。
[0025]进一步地，R1选自乙醇基团、六氢吡啶基、乙硫醇基和中的任意一种；R2选自聚乙二醇基或葡萄糖基。
[0026]更进一步地，光敏化合物为
[0027]本专利技术实施例苝酰亚胺设计并合成了一系列具有能力给体和能量受体的光敏化合物，光敏基团基于苯氧杂环，在紫外灯或酸性条件下，分子氧杂环实现开关效应，同时伴随明显的光谱吸收和发射变化。
[0028]第二方面，本专利技术实施例提供上述光敏化合物的制备方法，参照下述合成路径合成所述光敏化合物：
[0029]该制备方法将具有耐强酸强碱的苝酰亚胺作为发光本体结构，通过在苝酰亚胺的弯位修饰实现分子功能化修饰，继而合成具有优异的光化学稳定性、对甲醛具有选择性本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光敏化合物，其特征在于，其结构式如下所示：其中，R1选自含氮的亲水基团、取代羟基和取代硫醇基中的任意一种，R2选自多元醇基团或含糖苷的基团。2.根据权利要求1所述的光敏化合物，其特征在于，R1选自乙醇基团、六氢吡啶基、乙硫醇基和中的任意一种。3.根据权利要求1所述的光敏化合物，其特征在于，R2选自聚乙二醇基或葡萄糖基。4.根据权利要求1所述的光敏化合物，其特征在于，所述光敏化合物为4.根据权利要求1所述的光敏化合物，其特征在于，所述光敏化合物为5.一种权利要求1所述的光敏化合物的制备方法，其特征在于，参照下述合成路径合成所述光敏化合物：
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，将苝酐类化合物、胺类化合物和第一溶剂混合进行反应；优选地，所述苝酐类化合物和所述胺类化合物的摩尔比为1：1.8
‑
2.2；优选地，反应温度为100
‑
150℃，反应时间为24
‑
48小时；优选地，所述第一溶剂选自咪唑、DMF、DMAc、丙酸和乙醇中的至少一种。7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，将溴代苝酰亚胺衍生物、对醛基硼酯、催化剂、碱性物质和第二溶剂混合进行反应；优选地，所述催化剂为钯类物质，优选为四三苯基膦钯；优选地，所述碱性物质为碳酸类化合物，优选为碳酸钾或碳酸钠；优选地，所述第二溶剂为DMSO、DM...

【专利技术属性】
技术研发人员：王帅，成焕仁，邹勇平，周元元，卢伟，杨嘉，胡云，李奇，
申请(专利权)人：扬州市食品药品检验检测中心，
类型：发明
国别省市：